5-乙酰氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯 | 40945-79-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-乙酰氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-乙酰氧基-1,2-二甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯；5-乙酰氧基-1,2-二甲基吲哚-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-acetoxy-1,2-dimethylindole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-acetoxy-1,2-dimethyl-1H-indole-3-carboxylate；ethyl 5-acetyloxy-1,2-dimethylindole-3-carboxylate
• CAS: 40945-79-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00168239
• 分子量: 275.304
• InChiKey: AEWNSBCPMQKSLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯 在 氨基磺酸 、 溴 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 盐酸阿比朵尔
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸阿比朵尔一水合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸阿比朵尔的制备方法，本发明创新性的采用原料廉价易得的对硝基苯酚为原料，经乙酰化、硝基还原、吲哚环反应、甲基化反应、溴代、苯硫酚化和脱保护、Mannich反应、成盐得到盐酸阿比朵尔；整个合成过程反应条件温和，原料来源方便，产品性状好，收率高，副产物少，反应选择性和纯度高，对环境友好，生产成本低，适合工业化生产；避免了现有技术中的选择性差、副产物多、收率较低、避免了使用贵重的催化剂以及环境污染大的试剂的弊端。

  公开号：

  CN106083691B
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸酯 在 indium(III) bromide 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-乙酰氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸阿比朵尔一水合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸阿比朵尔的制备方法，本发明创新性的采用原料廉价易得的对硝基苯酚为原料，经乙酰化、硝基还原、吲哚环反应、甲基化反应、溴代、苯硫酚化和脱保护、Mannich反应、成盐得到盐酸阿比朵尔；整个合成过程反应条件温和，原料来源方便，产品性状好，收率高，副产物少，反应选择性和纯度高，对环境友好，生产成本低，适合工业化生产；避免了现有技术中的选择性差、副产物多、收率较低、避免了使用贵重的催化剂以及环境污染大的试剂的弊端。

  公开号：

  CN106083691B

文献信息

• [EN] ARBIDOL ANALOGS WITH IMPROVED INFLUENZA HEMAGGLUTININ POTENCY<br/>[FR] ANALOGUES D'ARBIDOL AYANT UNE PUISSANCE AMÉLIORÉE VIS-À-VIS DE L'HÉMAGGLUTININE D'INFLUENZA
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2018112128A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The invention provides a series of analogs of arbidol having enhanced binding activity with respect to influenza hemagglutinin. Accordingly, the invention can provide a method of inhibiting the bioactivity of viral hemagglutinin activity, which is an essential step in the entry of infectious viral particles into host cells. The invention also can provide a method of treatment of influence, comprising administering an effective amount of a compound of formula (A), wherein X is S or O, to a patient afflicted therewith.

  这项发明提供了一系列与阿比多尔类似物，其在与流感血凝素结合活性方面具有增强的效果。因此，该发明可以提供一种抑制病毒血凝素生物活性的方法，这是感染性病毒颗粒进入宿主细胞的关键步骤。该发明还可以提供一种治疗流感的方法，包括向患者施用化合物(A)的有效剂量，其中X为S或O。
• Structure-based optimization and synthesis of antiviral drug Arbidol analogues with significantly improved affinity to influenza hemagglutinin
  作者：Zoë V.F. Wright、Nicholas C. Wu、Rameshwar U. Kadam、Ian A. Wilson、Dennis W. Wolan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.074

  日期：2017.8

  of a meta-hydroxy group to the thiophenol moiety of Arbidol to replace a structured water molecule in the binding pocket resulted in a dramatic increase in affinity against both H3 (1150-fold) and H1 (98-fold) hemagglutinin subtypes. Our analogues represent novel leads to yield more potent compounds against hemagglutinin that block viral entry.

  流感是一种高度传染性的呼吸道病毒感染，仅在美国每年就造成50,000例死亡。对具有新颖作用方式的新疗法的需求至关重要。我们确定了带有流感血凝素的Arbidol的X射线结构，发现它位于明显的结合口袋中。在本文中，我们报告了基于共配合物与生物层干涉法相结合的结构-活性关系研究，以评估我们化合物的结合。加元-Arbidol的硫酚部分的羟基取代了结合口袋中的结构化水分子，导致对H3（1150倍）和H1（98倍）血凝素亚型的亲和力显着增加。我们的类似物代表了新颖的线索，可产生更强大的抗血凝素化合物，从而阻止病毒进入。
• Synthesis and X-ray analysis of 7-bromoarbidol, an impurity standard of arbidol
  作者：Zenta Tetere、Viktors Kumpiņš、Sergey Belyakov、Daina Zicāne、Māris Turks

  DOI：10.1002/jhet.625

  日期：2011.5

  For the first time, synthesis and X‐ray analysis of 7‐bromoarbidol hydrochloride is reported. The latter is a proven impurity of Arbidol which is an antiviral drug marketed in Russia and China. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  首次报道了7-溴阿比多盐酸盐的合成和X射线分析。后者是公认的Arbidol的杂质，Arbidol是在俄罗斯和中国销售的抗病毒药物。J.杂环化​​学。（2011）。
• 一种阿比朵尔中间体的制备方法
  申请人：苏州敬业医药化工有限公司

  公开号：CN111269168B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开了一种阿比朵尔中间体的制备方法，以乙酰乙酸乙酯、一甲胺、对苯醌为起始原料，经过甲胺化，环合，乙酰化，溴化，苯硫化制备目标化合物5‑羟基‑6‑溴‑2‑苯基硫甲基‑1‑甲基吲哚‑3‑羧酸乙酯。本发明阿比朵尔中间体的制备方法，操作简便，原材料价廉易得，收率高，成本低，质量好，绿色环保，反应条件温和，安全生产系数高，适合大规模的工业化生产。
• Further studies on ethyl 5-hydroxy-indole-3-carboxylate scaffold: Design, synthesis and evaluation of 2-phenylthiomethyl-indole derivatives as efficient inhibitors of human 5-lipoxygenase
  作者：Antonella Peduto、Ferdinando Bruno、Friedrike Dehm、Verena Krauth、Paolo de Caprariis、Christina Weinigel、Dagmar Barz、Antonio Massa、Mario De Rosa、Oliver Werz、Rosanna Filosa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.033

  日期：2014.6

  pro-inflammatory leukotrienes, is an attractive drug target for the pharmacotherapy of inflammatory and allergic diseases. Here, we present the design, synthesis and biological evaluation of novel series of ethyl 5-hydroxyindole-3-carboxylate derivatives that efficiently inhibit human 5-LO. SAR analysis revealed that the potency of compounds is closely related to the positioning of the substituents at the

  5-脂氧合酶（5-LO）是一种催化促炎性白三烯生物合成初始步骤的酶，是炎性和过敏性疾病药物治疗的引人注目的药物靶标。在这里，我们目前的设计，合成和生物评估的新型系列5-羟吲哚-3-羧酸乙酯衍生物有效地抑制人5-LO。SAR分析表明，化合物的效力与取代基在苯硫基甲基环上的位置密切相关。在硫酚的邻位和邻位/对位中引入甲基或氯基团是最有利的修饰。在所有测试的化合物中，乙基5-羟基-2-（间苯二甲硫基甲基）-1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸酯（19）是最有效的衍生物，在IC 50  = 0.7μM的无细胞测定中阻断5-LO活性，并在IC 50  = 0.23μM的多形核白细胞中抑制5-LO产物合成。