1,2-Dimethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-nitroindole | 52580-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-nitroindole
• 英文别名: ethyl 5-acetyloxy-1,2-dimethyl-6-nitroindole-3-carboxylate
• CAS: 52580-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆
• 分子量: 320.302
• InChiKey: FBLSYJRTGQCOTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dimethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-nitroindole 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium disulfite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-Methyl-2-phenylthiomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-oxy-6-aminoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of 5-oxyindole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00771642
• 作为产物：
  描述：

  美卡比酯 在 吡啶 、 硝酸 作用下， 生成 1,2-Dimethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Substituted Ethyl-2-Aminomethyl-5-Hydroxy-1H-Indole-3-Carboxylic Acids and Their Derivatives

  摘要：

  合成了新型取代的 5-hydroxy-2-aminomethyl-1H-indole-3-carboxylic acids 及其衍生物。研究了这些化合物对牛病毒性腹泻病毒（BVDV）、丙型肝炎病毒（HCV）和甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒的抗病毒特性。在合成的化合物中，只有 5-羟基-2-（二甲基氨基甲基）-1-甲基-6-吡啶-3-基和 5-羟基-2-（二甲基氨基甲基）-1-甲基-6-氟-1H-吲哚-3-羧酸乙酯盐酸盐对这些病毒具有显著的活性、这些制剂不仅能在微摩尔浓度下抑制甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒在细胞培养物中的复制，而且在感染甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒的小鼠流感性肺炎模型中，以 25 毫克/千克/天的剂量给药，也能显示出比 Arbidol 更高的疗效。

  DOI：

  10.1007/s11094-015-1244-6

文献信息

• Acetals of lactams and acid amides. 66. Synthesis and spectral studies of 4(and 6)-amino-5-hydroxyindole derivatives
  作者：L. S. Sarkisova、N. I. Mikerova、L. M. Alekseeva、V. M. Lyubchanskaya、E. K. Panisheva、Yu. N. Sheinker、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00480832

  日期：1991.4
• PANISHEVA, E. K.;MIKEROVA, N. I.;NIKOLAEVA, I. S.;FOMINA, A. N.;CHERKASOV+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N2, S. 1455-1458
  作者：PANISHEVA, E. K.、MIKEROVA, N. I.、NIKOLAEVA, I. S.、FOMINA, A. N.、CHERKASOV+

  DOI：——

  日期：——