1,2-Dimethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-nitroindole | 52580-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-nitroindole
• 英文别名: ethyl 5-acetyloxy-1,2-dimethyl-6-nitroindole-3-carboxylate
• CAS: 52580-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆
• 分子量: 320.302
• InChiKey: FBLSYJRTGQCOTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dimethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-nitroindole 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium disulfite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-Methyl-2-phenylthiomethyl-3-ethoxycarbonyl-5-oxy-6-aminoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of 5-oxyindole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00771642
• 作为产物：
  描述：

  美卡比酯 在 吡啶 、 硝酸 作用下， 生成 1,2-Dimethyl-3-ethoxycarbonyl-5-acetoxy-6-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Substituted Ethyl-2-Aminomethyl-5-Hydroxy-1H-Indole-3-Carboxylic Acids and Their Derivatives

  摘要：

  合成了新型取代的 5-hydroxy-2-aminomethyl-1H-indole-3-carboxylic acids 及其衍生物。研究了这些化合物对牛病毒性腹泻病毒（BVDV）、丙型肝炎病毒（HCV）和甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒的抗病毒特性。在合成的化合物中，只有 5-羟基-2-（二甲基氨基甲基）-1-甲基-6-吡啶-3-基和 5-羟基-2-（二甲基氨基甲基）-1-甲基-6-氟-1H-吲哚-3-羧酸乙酯盐酸盐对这些病毒具有显著的活性、这些制剂不仅能在微摩尔浓度下抑制甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒在细胞培养物中的复制，而且在感染甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒的小鼠流感性肺炎模型中，以 25 毫克/千克/天的剂量给药，也能显示出比 Arbidol 更高的疗效。

  DOI：

  10.1007/s11094-015-1244-6

文献信息

• Acetals of lactams and acid amides. 66. Synthesis and spectral studies of 4(and 6)-amino-5-hydroxyindole derivatives
  作者：L. S. Sarkisova、N. I. Mikerova、L. M. Alekseeva、V. M. Lyubchanskaya、E. K. Panisheva、Yu. N. Sheinker、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00480832

  日期：1991.4
• PANISHEVA, E. K.;MIKEROVA, N. I.;NIKOLAEVA, I. S.;FOMINA, A. N.;CHERKASOV+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N2, S. 1455-1458
  作者：PANISHEVA, E. K.、MIKEROVA, N. I.、NIKOLAEVA, I. S.、FOMINA, A. N.、CHERKASOV+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activity of 5-oxyindole derivatives
  作者：E. K. Panisheva、N. I. Mikerova、I. S. Nikolaeva、A. N. Fomina、A. A. Cherkasova、E. A. Golovanova、L. Yu. Krylova

  DOI：10.1007/bf00771642

  日期：1988.12
• Synthesis and Antiviral Activity of Substituted Ethyl-2-Aminomethyl-5-Hydroxy-1H-Indole-3-Carboxylic Acids and Their Derivatives
  作者：A. V. Ivachtchenko、P. M. Yamanushkin、O. D. Mitkin、V. M. Kisil、O. M. Korzinov、V. Yu. Vedenskii、I. A. Leneva、E. A. Bulanova、V. V. Bichko、I. M. Okun’、A. A. Ivashchenko、Ya. A. Ivanenkov

  DOI：10.1007/s11094-015-1244-6

  日期：2015.6

  Novel substituted 5-hydroxy-2-aminomethyl-1H-indole-3-carboxylic acids and their derivatives were synthesized. The antiviral properties of these compounds were investigated in relation to bovine viral diarrhea virus (BVDV), hepatitis C virus (HCV), and influenza A/Aichi/2/69 (H3N2) virus. Of the compounds synthesized here, only the 5-hydroxy-2-(dimethylaminomethyl)-1-methyl-6-pyridin-3-yl- and 5-hydroxy-2-(dimethylaminomethyl)-1-methyl-6-fluoro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester hydrochlorides had significant activity against these viruses, these agents not only suppressing the replication of influenza A/Aichi/2/69 (H3N2) virus in cell cultures at micromolar concentrations, but also demonstrating high efficacy, greater than that of Arbidol, in a model of influenza pneumonia in mice infected with influenza A/Aichi/2/69 (H3N2) virus, when given at a dose of 25 mg/kg/day.

  合成了新型取代的 5-hydroxy-2-aminomethyl-1H-indole-3-carboxylic acids 及其衍生物。研究了这些化合物对牛病毒性腹泻病毒（BVDV）、丙型肝炎病毒（HCV）和甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒的抗病毒特性。在合成的化合物中，只有 5-羟基-2-（二甲基氨基甲基）-1-甲基-6-吡啶-3-基和 5-羟基-2-（二甲基氨基甲基）-1-甲基-6-氟-1H-吲哚-3-羧酸乙酯盐酸盐对这些病毒具有显著的活性、这些制剂不仅能在微摩尔浓度下抑制甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒在细胞培养物中的复制，而且在感染甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒的小鼠流感性肺炎模型中，以 25 毫克/千克/天的剂量给药，也能显示出比 Arbidol 更高的疗效。