ethyl 5-acetoxy-6-bromo-1-methyl-2-(phenylthiomethyl)-1H-indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-acetoxy-6-bromo-1-methyl-2-(phenylthiomethyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-acetyloxy-6-bromo-1-methyl-2-(phenylsulfanylmethyl)indole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO₄S
• mdl: MFCD00357755
• 分子量: 462.364
• InChiKey: PLUCUIPGCPBWEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetoxy-6-bromo-1-methyl-2-(phenylthiomethyl)-1H-indole-3-carboxylate 、 二甲胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 umifenovir
  参考文献：
  名称：

  An Urgent Industrial Scheme Both for Total Synthesis, and for Pharmaceutical Analytical Analysis of Umifenovir as an Anti-viral API for Treatment of COVID-19

  摘要：

  背景：本文旨在介绍一种紧急的工业方案，通过一锅式阶段，快速且容易地合成乌米韦诺韦（阿比多尔）作为一种抗病毒药物，用于治疗2019-nCoV病毒，在人类细胞内抑制其病毒复制。由于COVID-19在世界各地夺去了成千上万条生命，看起来药物资源将不足以供应目前地球上生活的数十亿人口。因此，这种流行病及其对我们生活自然秩序的后续影响将是对整个人类的最重要威胁之一。 目的：因此，在本项目中，我们尝试找到一种有效的方法来合成这种化合物作为活性药物成分（API），并证明它可以有效地抑制新出现的冠状病毒。 结果：设计的方案使用相对便宜的前体，并包含一锅式阶段，而不是耗时且更昂贵的线性步骤。此外，试图使用安全便宜的溶剂，如水和乙醇，而不是有毒的甲醇和吡啶，这些溶剂可能会导致API在药典分析的有机挥发性杂质（OVI）测试中被拒绝，同时增加易燃、易爆和致癌性的担忧。 结论：进行了最重要的药物分析方法，包括OVI测试（主要是乙醇（约171 ppm），远低于气相色谱-火焰离子化检测器（GC-FID）仪器的限制），测定含量（约99.6%）通过电位滴定法），以及相关纯度分析（通过高效液相色谱-紫外检测器（HPLC-UV））（约99.8%），以提供更清晰的工业方案。

  DOI：

  10.2174/1386207324666210203175631
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 5-acetoxy-6-bromo-1-methyl-2-(phenylthiomethyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Urgent Industrial Scheme Both for Total Synthesis, and for Pharmaceutical Analytical Analysis of Umifenovir as an Anti-viral API for Treatment of COVID-19

  摘要：

  背景：本文旨在介绍一种紧急的工业方案，通过一锅式阶段，快速且容易地合成乌米韦诺韦（阿比多尔）作为一种抗病毒药物，用于治疗2019-nCoV病毒，在人类细胞内抑制其病毒复制。由于COVID-19在世界各地夺去了成千上万条生命，看起来药物资源将不足以供应目前地球上生活的数十亿人口。因此，这种流行病及其对我们生活自然秩序的后续影响将是对整个人类的最重要威胁之一。 目的：因此，在本项目中，我们尝试找到一种有效的方法来合成这种化合物作为活性药物成分（API），并证明它可以有效地抑制新出现的冠状病毒。 结果：设计的方案使用相对便宜的前体，并包含一锅式阶段，而不是耗时且更昂贵的线性步骤。此外，试图使用安全便宜的溶剂，如水和乙醇，而不是有毒的甲醇和吡啶，这些溶剂可能会导致API在药典分析的有机挥发性杂质（OVI）测试中被拒绝，同时增加易燃、易爆和致癌性的担忧。 结论：进行了最重要的药物分析方法，包括OVI测试（主要是乙醇（约171 ppm），远低于气相色谱-火焰离子化检测器（GC-FID）仪器的限制），测定含量（约99.6%）通过电位滴定法），以及相关纯度分析（通过高效液相色谱-紫外检测器（HPLC-UV））（约99.8%），以提供更清晰的工业方案。

  DOI：

  10.2174/1386207324666210203175631