3-Phenyl-1-<1-methyl-pyrryl-(2)>-propen-(2)-on-(1) | 16750-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-1-<1-methyl-pyrryl-(2)>-propen-(2)-on-(1)
• 英文别名: 1-(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(1-methylpyrrol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 16750-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: KBWPIKOFGIGCNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  363.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-1-<1-methyl-pyrryl-(2)>-propen-(2)-on-(1) 在 叔丁基过氧化氢 、 (R,R)-(-)-2,6-bis[2-(hydroxyldiphenylmethyl)-1-pyrrolidinyl-methyl]-4-methylphenole 、 二丁基镁 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以18%的产率得到(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)[(2R,3S)-3-phenyl-2-oxiranyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  双核镁催化剂促进烯酮的不对称环氧化

  摘要：

  使用更便宜且无毒的碱土金属催化剂的不对称合成正成为主要依赖贵金属的传统催化方法的重要且可持续的替代方法。尽管有一些可持续的烯酮对映选择性环氧化方法，但为这些反应开发基于镁配合物的明确且有效的催化剂仍然是一项具有挑战性的任务。从这个角度来看，我们展示了手性双核镁配合物在各种缺电子烯酮的不对称环氧化中的应用。我们证明，原位生成的镁-苯酚复合物以高产率和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供富含对映体的环氧乙烷。我们的广泛研究验证了该领域的文献数据，并为更好地了解控制氧合过程的因素提供了一步。精心制作的催化剂提供温和的反应条件和真正广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100482
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 肉桂酰氯 在 N-butylpyridinium tetrafluoroborate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-Phenyl-1-<1-methyl-pyrryl-(2)>-propen-(2)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  Su, Weike; Wu, Chunlei; Su, Hao, Journal of Chemical Research, 2005, # 1, p. 67 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of heteroaromatic epoxyketones under phase-transfer catalysis using d-glucose- and d-mannose-based crown ethers
  作者：Zsolt Rapi、Tamás Szabó、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.001

  日期：2011.6

  Heteroaromatic epoxyketones have been synthesized in an asymmetric Darzens condensation of 2-chloroacetylfuran or 2- and 3-chloroacetylthiophene with aromatic aldehydes and in the enantioselective epoxidation of alpha,beta-enones with an N-methylpyrrole unit, in both cases in the presence of D-glucose- 1 or D-mannose-based 2 crown ethers as phase transfer catalysts. The use of D-glucose-based 1 lariat ether as the catalyst gave the best results. The alpha,beta-epoxyketones with a furan or a thiophene moiety were obtained in good enantioselectivities (up to 86% ee) as well as excellent diastereoselectivities (up to 98:2), but the epoxyketones with a pyrrole-ring were formed in the Darzens condensation in low yields and enantioselectivities. The epoxyketones with an N-methylpyrrole moiety isolated from the epoxidation of the corresponding alpha,beta-enones were obtained in significant enantioselectivities (in ee values up to 81%) in the presence of catalyst 1 under mild reaction conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Muthuvel; Dineshkumar; Thirumurthy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 2, p. 252 - 260
  作者：Muthuvel、Dineshkumar、Thirumurthy、Rajasri、Thirunarayanan

  DOI：——

  日期：——