britanin | 33627-28-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: britanin
• 英文别名: [(3As,5R,5aS,6S,8S,8aR,9S,9aR)-9-acetyloxy-8-hydroxy-5,8a-dimethyl-1-methylidene-2-oxo-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-3aH-azuleno[6,5-b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 33627-28-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇
• 分子量: 366.411
• InChiKey: JXEGMONJOSAULB-KZWRZNHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C
• 沸点：
  491.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

Britannin 分离自 Inula aucheriana，是一种倍半萜内酯。研究显示，Britannin 通过激活由 ROS 调节的 AMPK 来诱导肝癌细胞凋亡和自噬，并且具有抗增殖和抗炎活性。

化学性质

Britannin 是一种白色结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。它来源于旋复花。

用途

旋复花内酯具有抗炎、抗菌及镇咳祛痰的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  britanin 、 1-苯甲酰哌嗪 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(1S,2S,4S,5S,6S,7R,8S,10R,11R)-2,6-diacetoxy-4-hydroxy-13-(4-benzoylpiperazino)pseudoguaian-12,8-olide
  参考文献：
  名称：

  Amination Products of Inula britannica Lactones and Their Antitumor Activity

  摘要：

  研究了从茵陈中分离出来的倍半萜内酯布里丹宁和乌金内酯 C 与胺的反应。观察到乙酰基在加成反应过程中发生迁移，这取决于胺和溶剂的性质。在新的胺衍生物中发现了具有抗肿瘤活性的化合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1310-z

文献信息

• Synthesis of S-Containing Derivatives of the Sesquiterpene Lactone Britanin
  作者：N. P. Artemova、L. E. Nikitina、D. A. Yushkov、O. G. Shigabutdinova、V. V. Plemenkov、V. V. Klochkov、B. I. Khairutdinov

  DOI：10.1007/s10600-005-0071-5

  日期：2005.1

  The optimal method for isolating the sesquiterpene lactone britanin from the aerial part of Inula britannica L. (Asteraceae) was developed. Britanin was functionalized by reacting it with methyl mercaptoacetate.

  从英蓍草（菊科）的地上部分中分离出倍半萜内酯英蓍素的最佳方法已经开发出来。通过将英蓍素与甲基巯基乙酸酯反应，使其具有功能性。
• Amination Products of Inula britannica Lactones and Their Antitumor Activity
  作者：S. G. Klochkov、S. A. Pukhov、S. V. Afanas’eva、L. V. Anikina、A. B. Ermatova

  DOI：10.1007/s10600-015-1310-z

  日期：2015.5

  The reactions with amines of the sesquiterpene lactones britanin and inuchinenolide C isolated from Inula britannica were studied. Migration of the acetyl group during the addition reaction was observed and depended on the nature of the amine and solvent. Compounds with antitumor activity were found among the new amine derivatives.

  研究了从茵陈中分离出来的倍半萜内酯布里丹宁和乌金内酯 C 与胺的反应。观察到乙酰基在加成反应过程中发生迁移，这取决于胺和溶剂的性质。在新的胺衍生物中发现了具有抗肿瘤活性的化合物。