britanin | 33627-28-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: britanin
• 英文别名: [(3As,5R,5aS,6S,8S,8aR,9S,9aR)-9-acetyloxy-8-hydroxy-5,8a-dimethyl-1-methylidene-2-oxo-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-3aH-azuleno[6,5-b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 33627-28-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇
• 分子量: 366.411
• InChiKey: JXEGMONJOSAULB-KZWRZNHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C
• 沸点：
  491.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

Britannin 分离自 Inula aucheriana，是一种倍半萜内酯。研究显示，Britannin 通过激活由 ROS 调节的 AMPK 来诱导肝癌细胞凋亡和自噬，并且具有抗增殖和抗炎活性。

化学性质

Britannin 是一种白色结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。它来源于旋复花。

用途

旋复花内酯具有抗炎、抗菌及镇咳祛痰的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  britanin 、 1-苯甲酰哌嗪 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(1S,2S,4S,5S,6S,7R,8S,10R,11R)-2,6-diacetoxy-4-hydroxy-13-(4-benzoylpiperazino)pseudoguaian-12,8-olide
  参考文献：
  名称：

  Amination Products of Inula britannica Lactones and Their Antitumor Activity

  摘要：

  研究了从茵陈中分离出来的倍半萜内酯布里丹宁和乌金内酯 C 与胺的反应。观察到乙酰基在加成反应过程中发生迁移，这取决于胺和溶剂的性质。在新的胺衍生物中发现了具有抗肿瘤活性的化合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1310-z

文献信息

• Synthesis of S-Containing Derivatives of the Sesquiterpene Lactone Britanin
  作者：N. P. Artemova、L. E. Nikitina、D. A. Yushkov、O. G. Shigabutdinova、V. V. Plemenkov、V. V. Klochkov、B. I. Khairutdinov

  DOI：10.1007/s10600-005-0071-5

  日期：2005.1

  The optimal method for isolating the sesquiterpene lactone britanin from the aerial part of Inula britannica L. (Asteraceae) was developed. Britanin was functionalized by reacting it with methyl mercaptoacetate.

  从英蓍草（菊科）的地上部分中分离出倍半萜内酯英蓍素的最佳方法已经开发出来。通过将英蓍素与甲基巯基乙酸酯反应，使其具有功能性。