(-)-traxillagenin | 79288-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (-)-traxillagenin
• 英文别名: (3R,4R)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 79288-73-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: DRHBSAJKORZXET-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-traxillagenin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-5-Methoxy-4,4'-di-O-methylsecolariciresinol
  参考文献：
  名称：

  Isolation of phenolic compounds and spectroscopic analysis of a new lignan from Trachelospermum asiaticum var. intermedium.

  摘要：

  从柿树科植物柿树（Trachelospermum asiaticum NAKAI var. intermedium NAKAI）的茎中分离出一种新的木质素 1 和两种酚类化合物--莨菪亭（scopoletin）和香草酸（vanillic acid）。通过碳-13 核磁共振、质谱和圆二色光谱分析，阐明了 1 的结构为 (2R, 3R) 2-4"-hydroxy-3"-methoxybenzyl-3-3', 4', 5'-trimethoxybenzylbutyrolactone。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2078
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbutanoic acid 在 palladium on activated charcoal calcium borohydride 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 (-)-traxillagenin
  参考文献：
  名称：

  Lalami, Khalid; Dhal, Robert; Brown, Eric, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 5, p. 1131 - 1134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lignans from Trachelospermum axillare
  作者：Sansei Nishibe、Toru Fujimoto、Mitsuhiko Nose、Tadahiro Takeda、Yukio Ogihara、Guojun Xu

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85183-r

  日期：1993.1

  A new lignan, traxillaside and nine known lignans, arctigenin, traxillagenin, trachelogenin, matairesinol, nortrachelogenin, arctiin, tracheloside, matairesinoside and nortracheloside, were isolated from the bark of Trachelospermum axillare. The structure of traxillaside was deduced from chemical and spectral evidence to be 2-4''-hydroxy-3''-methoxybenzyl-3-3',4',5'-trimethoxybenzylbutyrolactone-4''-O-beta-D-glucopyranoside.
• Lalami, Khalid; Dhal, Robert; Brown, Eric, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 5, p. 1131 - 1134
  作者：Lalami, Khalid、Dhal, Robert、Brown, Eric

  DOI：——

  日期：——
• Isolation of phenolic compounds and spectroscopic analysis of a new lignan from Trachelospermum asiaticum var. intermedium.
  作者：SANSEI NISHIBE、KAZUKO OKABE、SUEO HISADA

  DOI：10.1248/cpb.29.2078

  日期：——

  A new lignan 1 and two phenolic compounds, scopoletin and vanillic acid, were isolated from the stems of Trachelospermum asiaticum NAKAI var. intermedium NAKAI (Apocynaceae). The structure of 1 was elucidated as (2R, 3R) 2-4"-hydroxy-3"-methoxybenzyl-3-3', 4', 5'-trimethoxybenzylbutyrolactone by analysis of the carbon-13 nuclear magnetic resonance, mass and circular dichroism spectra.

  从柿树科植物柿树（Trachelospermum asiaticum NAKAI var. intermedium NAKAI）的茎中分离出一种新的木质素 1 和两种酚类化合物--莨菪亭（scopoletin）和香草酸（vanillic acid）。通过碳-13 核磁共振、质谱和圆二色光谱分析，阐明了 1 的结构为 (2R, 3R) 2-4"-hydroxy-3"-methoxybenzyl-3-3', 4', 5'-trimethoxybenzylbutyrolactone。