(R)-2-amino-4-(p-chlorophenyl)-3-cyano-6-methyl-5-(N-oxobornane-10,2-sultam)-4H-pyran | 153897-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-amino-4-(p-chlorophenyl)-3-cyano-6-methyl-5-(N-oxobornane-10,2-sultam)-4H-pyran
• 英文别名: (4R)-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-6-methyl-4H-pyran-3-carbonitrile；(4R)-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-6-methyl-4H-pyran-3-carbonitrile
• CAS: 153897-33-7
• 化学式: C₂₄H₂₆ClN₃O₄S
• 分子量: 488.007
• InChiKey: GEHITDLHMPWDIB-YQTVDWTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-4-(p-chlorophenyl)-3-cyano-6-methyl-5-(N-oxobornane-10,2-sultam)-4H-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3a,6-methano-2,1-benzisothiazol-1(4H)-yl]-4-oxobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯的不对称烷基化：手性苏丹娜衍生的乙酰乙酰基等价物的合成和迈克尔加成

  摘要：

  报道了手性乙酰乙酰基等同物1与芳基丙二腈3的合成和迈克尔反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73900-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-amino-4-(p-chlorophenyl)-3-cyano-6-methyl-5-(N-oxobornane-10,2-sultam)-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  合成手性，高度官能化的2-氨基-4-芳基-4 H-吡喃的方法的开发

  摘要：

  描述了不对称合成高度官能化的2-氨基-4-芳基-4 H-吡喃的新方法的开发。两个替代的合成路线：1,4-共轭加成的手性β酮酯的3或Ñ -acetoacetyl磺内酰胺11至arylidenemalononitriles 6，并且迈克尔加成丙二腈对映异构体纯α-acetylcinnamates 5，已经设计。取决于手性助剂，以低[（-）-薄荷醇，（-）-冰片，（-）-乳酸乙酯]至良好（Oppolzer's sultam）非对映异构体过量得到所得的4 H-吡喃。化合物12a的次要异构体中新立体中心的绝对构型通过X射线衍射分析确定为S。用氢化铝锂对4 H-吡喃12进行的还原裂解得到对映体纯的或富集的醇14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87029-0