(3S,6S)-3-methyl-5-methylidene-6-propan-2-yloxan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,6S)-3-methyl-5-methylidene-6-propan-2-yloxan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XSINPNAJHBWMKR-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-3-methyl-5-methylidene-6-propan-2-yloxan-2-one 在 氢气 、 铂 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(2S)-2,4,6-trimethylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （3S，5S，6S）-四氢-6-异丙基-3,5-二甲基吡喃-2-酮的立体选择性合成；一个ç黄蜂的自然性信息素的组分的5差向异构体茧grandii，欧洲玉米螟幼虫寄生玉米螟

  摘要：

  （3 S，5 S，6 S）-四氢-6-异丙基-3,5-二甲基吡喃-2-一，黄蜂Macrocentrus grandii的自然性信息素成分的C 5顶基，其幼虫寄生于欧洲玉米bore虫Ostrinia nubilalis是从L-缬氨酸甲酯开始合成的。转化包括Kulinkovich环丙烷化反应，环丙基甲磺酸盐的阳离子环丙基烯丙基重排，Oppolzer's（N-丙酰基）-（2 R）-冰片烷10,2-sultam的非对映选择性烷基化以及使用Wilkinson催化剂作为催化剂的非对映选择性氢化关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.005
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 Jones reagent 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 33.58h， 生成 (3S,6S)-3-methyl-5-methylidene-6-propan-2-yloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  性信息素3,5-顺式-二甲基-6-反式-异丙基-3,4,5,6-四氢吡喃-2-酮的合成

  摘要：

  从易得的异丁醛和呋喃中快速合成立体信息素（±）3,5-顺-二甲基-6-反-异丙基-3,4,5,6-四氢吡喃-2-酮描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76240-x

文献信息

• Synthesis of sex pheromone 3,5-cis-dimethyl-6-trans-isopropyl-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-one
  作者：Satya V.N. Raju、Bipin Pandey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76240-x

  日期：1994.2

  An expeditious stereoselective synthesis of sex pheromone (±)3,5-cis-dimethyl-6-trans-isopropyl-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-one of larval parasitoid M. grandii, from readily available isobutyraldehyde and furan is described.

  从易得的异丁醛和呋喃中快速合成立体信息素（±）3,5-顺-二甲基-6-反-异丙基-3,4,5,6-四氢吡喃-2-酮描述。
• Stereoselective synthesis of (3S,5S,6S)-tetrahydro-6-isopropyl-3,5-dimethylpyran-2-one; a C5-epimer of a component of a natural sex pheromone of the wasp Macrocentrus grandii, the larval parasitoid of the European corn borer Ostrinia nubilalis
  作者：Denis Shklyaruck、Evgenii Matiushenkov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.08.005

  日期：2011.7

  (3S,5S,6S)-Tetrahydro-6-isopropyl-3,5-dimethylpyran-2-one, a C5-epimer of a component of the natural sex pheromone of the wasp Macrocentrus grandii, the larval parasitoid of the European corn borer Ostrinia nubilalis, was synthesized starting from methyl l-valinate. The transformation includes a Kulinkovich cyclopropanation reaction, a cationic cyclopropyl-allyl rearrangement of cyclopropyl methanesulfonate

  （3 S，5 S，6 S）-四氢-6-异丙基-3,5-二甲基吡喃-2-一，黄蜂Macrocentrus grandii的自然性信息素成分的C 5顶基，其幼虫寄生于欧洲玉米bore虫Ostrinia nubilalis是从L-缬氨酸甲酯开始合成的。转化包括Kulinkovich环丙烷化反应，环丙基甲磺酸盐的阳离子环丙基烯丙基重排，Oppolzer's（N-丙酰基）-（2 R）-冰片烷10,2-sultam的非对映选择性烷基化以及使用Wilkinson催化剂作为催化剂的非对映选择性氢化关键步骤。