1-(furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol | 113509-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-furyl)-2-methyl-1-propanol；1-(2-furyl)-2-methylpropan-1-ol；2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)furan；2-furyl isopropyl carbinol；a-Isopropylfurfuryl alcohol
• CAS: 113509-46-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: AMJAQOYPKCBMMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-hydroxy-2-isopropylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Csákÿ, Aurelio G.; Mba, Myriam; Plumet, Joaquín, Synlett, 2003, # 13, p. 2092 - 2094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-2-甲基丙烷-1-酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium formate 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 生成 1-(furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4'-脱甲基表鬼臼毒素的 2, 4, 5-三脱氧己糖苷衍生物：从头合成和抗癌活性

  摘要：

  背景：鬼臼毒素是一种具有抗癌和抗病毒活性的天然木脂素。依托泊苷和替尼泊苷是鬼臼毒素的半合成糖苷衍生物，越来越多地用于癌症医学。 目的：本工作旨在设计和合成一系列 4'-脱甲基表鬼臼毒素的 2, 4, 5-三脱氧己吡喃糖苷衍生物作为新型抗癌剂。 方法：已经通过钯催化的糖基化建立了 4'-去甲基表鬼臼毒素的 2, 4, 5-三脱氧己糖苷衍生物的不同从头合成。MTT法研究合成的糖苷对A549、HepG2、SH-SY5Y、KB/VCR和HeLa癌细胞生长的抑制能力。采用碘化丙啶DNA染色流式细胞仪分析细胞周期，观察化合物5b对癌细胞周期的影响。 结果： 十二个 D 和 L 单糖衍生物 5a-5l 已通过三个步骤从各种吡喃酮结构单元中有效合成，采用从头糖基化策略。Dmonosaccharide 5b 对五种癌细胞系显示出最高的细胞毒性，IC50 值范围为 0.9 至 6.7 μM。它以浓度依赖性方式在

  DOI：

  10.2174/1573406416666201120102250

文献信息

• A Domino Aza-Piancatelli Rearrangement/Intramolecular Diels–Alder Reaction: Stereoselective Synthesis of Octahydro-1<i>H</i>-cyclopenta[<i>cd</i>]isoindole
  作者：Shaik Gouse、Narra Rajashekar Reddy、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01267

  日期：2019.5.17

  an efficient one-pot method for the construction of an angularly fused 5–6–5 aza-tricyclic framework has been developed in a highly stereoselective manner. This domino reaction is a novel combination of aza-Piancatelli rearrangement and intramolecular Diels–Alder reaction, which readily furnishes hexahydro-2a,5-epoxy-cyclopenta[cd]isoindole adducts, bearing six contiguous stereogenic centers in very

  首次以高度立体选择性的方式开发了一种有效的单锅法，用于构建有角度融合的5-6-5氮杂三环骨架。该多米诺反应是氮杂-Piancatelli重排和分子内Diels-Alder反应的新颖组合，可轻松提供六氢-2a，5-环氧-环戊[ cd ]异吲哚加合物，带有六个连续的立体中心，且收率很高。BBr 3介导的氧杂桥联加合物的裂解导致八氢-1 H-环戊[ cd ]异吲哚的形成，这是gracilamine生物碱的氮杂-三环BCE核心。
• Oppenauer-type oxidation of secondary alcohols catalyzed by homogeneous water-soluble complexes
  作者：Abdelaziz Nait Ajjou、Jean-Louis Pinet

  DOI：10.1139/v05-037

  日期：2005.6.1

  composed of [Ir(COD)Cl]2, 2,2′-biquinoline-4,4′-dicarboxylic acid dipotassium salt (BQC), and sodium carbonate is highly efficient for the selective oxidation of benzylic, 1-heteroaromatic, aliphatic, and allylic secondary alcohols using catalyst:substrate ratios ranging from 0.4% to 2.5%. Sterically hindered allylic alcohols undergo selectively good conversions to the corresponding enones, while unhindered

  由 [Ir(COD)Cl]2、2,2'-二喹啉-4,4'-二羧酸二钾盐 (BQC) 和碳酸钠组成的催化体系可高效地选择性氧化苄基、1-杂芳烃、脂肪族和烯丙基仲醇使用催化剂：底物比率范围从 0.4% 到 2.5%。位阻烯丙醇选择性地良好转化为相应的烯酮，而不受位阻的烯丙醇则完全异构化为饱和酮。汞测试表明催化过程可能是均相的。为这种包括异构化过程在内的Oppenauer 型氧化提出的机理是基于铱醇盐物种。关键词：Oppenauer 氧化，水，催化，异构化，仲醇。
• Asymmetric Total Syntheses of (+)-Penostatins A and C
  作者：Jian Wang、Miguel Adrián Márquez-Cadena、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01649

  日期：2020.7.2

  cytotoxic natural products that show promising selective inhibitory activity against PTP1B. Here the first asymmetric total syntheses of (+)-penostatins A and C are reported. Our strategy features (i) a new method for the synthesis of 6-alkyl-3-hydroxy-2-pyrones, (ii) a cascade involving the intramolecular Diels–Alder reaction of 2-pyrone and a retro-hetero-Diels–Alder (decarboxylation) reaction, (iii)

  Penostatins A和C是具有细胞毒性的天然产物，对PTP1B表现出有希望的选择性抑制活性。这里报道了（+）-penostatins A和C的第一个不对称的全合成。我们的策略特色（i）一种合成6-烷基-3-羟基-2-吡喃酮的新方法，（ii）级联反应涉及2-吡喃酮的分子内Diels-Alder反应和逆杂Diels-Alder反应（脱羧）反应，（iii）安多-霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化/内酯化，以及（iv）消除亚硒酸盐。我们的研究证实了戊抑素A和C的绝对构型，为进一步的生物活性研究奠定了基础。
• Iridium-Catalyzed Dynamic Kinetic Isomerization: Expedient Synthesis of Carbohydrates from Achmatowicz Rearrangement Products
  作者：Hao-Yuan Wang、Ka Yang、Scott R. Bennett、Sheng-rong Guo、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201503151

  日期：2015.7.20

  A highly stereoselective dynamic kinetic isomerization of Achmatowicz rearrangement products was discovered. This new internal redox isomerization provided ready access to key intermediates for the enantio‐ and diastereoselective synthesis of a series of naturally occurring sugars. The nature of the de novo synthesis also enables the preparation of both enantiomers.

  发现了Achmatowicz重排产物的高度立体选择性的动态动力学异构化。这种新的内部氧化还原异构化为一系列天然糖的对映和非对映选择性合成提供了关键中间体的现成通道。从头合成的性质还使得能够制备两种对映异构体。
• Lipase-Induced Oxidative Furan Rearrangements
  作者：Jan Deska、Fabian Blume、Petra Sprengart

  DOI：10.1055/s-0036-1591889

  日期：2018.6

  Lipase B from Candida antarctica catalyzes the oxidative ring expansion of furfuryl alcohols using aqueous hydrogen peroxide to yield functionalized pyranones under mild conditions. The method further allows for the preparation of corresponding piperidinone derivatives by enzymatic rearrangement of N-protected furfurylamines.

  来自南极念珠菌的脂肪酶 B 使用过氧化氢水溶液催化糠醇的氧化扩环，在温和条件下产生官能化的吡喃酮。该方法还允许通过N-保护的糠胺的酶促重排来制备相应的哌啶酮衍生物。