(3R*,5R*,6R*)-(+/-)-6-isopropyl-3,5-dimethyl-tetrahydropyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R*,5R*,6R*)-(+/-)-6-isopropyl-3,5-dimethyl-tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (3S,5S,6S)-3,5-dimethyl-6-propan-2-yloxan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: HTAYHYIXWTXAKV-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R*,5R*,6R*)-(+/-)-6-isopropyl-3,5-dimethyl-tetrahydropyran-2-ol 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到(3R*,5R*,6R*)-(+/-)-6-isopropyl-3,5-dimethyl-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  o -DPPB定向立体选择性共轭有机物。

  摘要：

  借助于与底物结合的指导o -DPPB-基团（o -DPPB =邻位-二苯基膦基苯甲酸酯）的试剂，已将Gilman铜酸盐的经底物定向的非对映选择性共轭加成到无环烯酸酯中。将o -DPPB定向的加氢甲酰化与o -DPPB定向的铜的加成反应相结合，可提供具有多达四个立体生成中心的结构单元，这可能与聚酮化合物的合成有关。报道了关于Gilman铜酸盐的邻-DPPB定向的铜酸盐的添加的限制和范围以及关于烯酸酯结构的控制以及探查邻-DPPB基团作用的对照实验。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00139-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of (3S,5S,6S)-tetrahydro-6-isopropyl-3,5-dimethylpyran-2-one; a C5-epimer of a component of a natural sex pheromone of the wasp Macrocentrus grandii, the larval parasitoid of the European corn borer Ostrinia nubilalis
  作者：Denis Shklyaruck、Evgenii Matiushenkov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.08.005

  日期：2011.7

  (3S,5S,6S)-Tetrahydro-6-isopropyl-3,5-dimethylpyran-2-one, a C5-epimer of a component of the natural sex pheromone of the wasp Macrocentrus grandii, the larval parasitoid of the European corn borer Ostrinia nubilalis, was synthesized starting from methyl l-valinate. The transformation includes a Kulinkovich cyclopropanation reaction, a cationic cyclopropyl-allyl rearrangement of cyclopropyl methanesulfonate

  （3 S，5 S，6 S）-四氢-6-异丙基-3,5-二甲基吡喃-2-一，黄蜂Macrocentrus grandii的自然性信息素成分的C 5顶基，其幼虫寄生于欧洲玉米bore虫Ostrinia nubilalis是从L-缬氨酸甲酯开始合成的。转化包括Kulinkovich环丙烷化反应，环丙基甲磺酸盐的阳离子环丙基烯丙基重排，Oppolzer's（N-丙酰基）-（2 R）-冰片烷10,2-sultam的非对映选择性烷基化以及使用Wilkinson催化剂作为催化剂的非对映选择性氢化关键步骤。
• ortho-Diphenylphosphanylbenzoyl-Directed Cuprate Addition to Acyclic Enoates
  作者：Bernhard Breit

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980302)37:4<525::aid-anie525>3.0.co;2-m

  日期：1998.3.2

  Killing two birds with one stone. The ortho-diphenylphosphanylbenzoyl group (o-DPPB) acts as a catalyst-directing group in stereoselective Rh-catalyzed hydroformylation and as a reagent-directing group in stereoselective 1,4-addition of Gilman cuprates to acyclic enoates (see picture on the right; the o-DPPB group is represented by a sphere, D=donor). These two reactions could be efficiently used as

  用一块石头杀死两只鸟。邻二苯基膦基苯甲酰基（o-DPPB）在立体选择性Rh催化的加氢甲酰化反应中充当催化剂导向基团，在吉尔曼铜酸盐向无环烯酸酯的立体选择性1,4-加成反应中用作试剂导向基团（见右图; o-DPPB基团由一个球体表示，D =施主。这两个反应可以有效地用作合成序列的一部分。