1,16-(1S,2R)-N-[(2Z,6E,10E,14Z)-16-oxo-2,6,10,14-hexadecatetraenoyl]-di-camphor-10,2-sultam | 1142928-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,16-(1S,2R)-N-[(2Z,6E,10E,14Z)-16-oxo-2,6,10,14-hexadecatetraenoyl]-di-camphor-10,2-sultam
• 英文别名: (2Z,6E,10E,14Z)-1,16-bis[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]hexadeca-2,6,10,14-tetraene-1,16-dione；(2Z,6E,10E,14Z)-1,16-bis[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]hexadeca-2,6,10,14-tetraene-1,16-dione
• CAS: 1142928-93-5
• 化学式: C₃₆H₅₂N₂O₆S₂
• 分子量: 672.951
• InChiKey: LLJXZMSWDRQVHD-FLXVPVQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,16-(1S,2R)-N-[(2Z,6E,10E,14Z)-16-oxo-2,6,10,14-hexadecatetraenoyl]-di-camphor-10,2-sultam 在 sodium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  使用双氧化环化法 合成顺式喜树碱的不相邻双THF核芯†

  摘要：

  的非相邻双THF芯的短合成番荔枝荔枝内酯顺-sylvaticin（1）进行说明。C 2分别由六个步骤和三个步骤合成对称的（Z，E，E，Z）-和（E，E，E，E）-四烯5和6（1 E，5 E，9 E）-环十二烷基-1,5,9-三烯。随后的高锰酸盐促进四烯的非对称双向氧化环化5被用来创建的非相邻双THF芯1，安装九个立体中心的7存在于天然产物在一个单一的步骤。通过单甲苯磺酸化对氧化环化产物进行不对称化处理，可以得到顺式-喜树碱的C11-C32片段。

  DOI：

  10.1039/b813201a
• 作为产物：
  描述：

  、 (2R)-bornane-10,2-sultam 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.12 g的产率得到1,16-(1S,2R)-N-[(2Z,6E,10E,14Z)-16-oxo-2,6,10,14-hexadecatetraenoyl]-di-camphor-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  使用双氧化环化法 合成顺式喜树碱的不相邻双THF核芯†

  摘要：

  的非相邻双THF芯的短合成番荔枝荔枝内酯顺-sylvaticin（1）进行说明。C 2分别由六个步骤和三个步骤合成对称的（Z，E，E，Z）-和（E，E，E，E）-四烯5和6（1 E，5 E，9 E）-环十二烷基-1,5,9-三烯。随后的高锰酸盐促进四烯的非对称双向氧化环化5被用来创建的非相邻双THF芯1，安装九个立体中心的7存在于天然产物在一个单一的步骤。通过单甲苯磺酸化对氧化环化产物进行不对称化处理，可以得到顺式-喜树碱的C11-C32片段。

  DOI：

  10.1039/b813201a

文献信息

• Synthesis of the non-adjacent bis-THF core of cis-sylvaticin using a double oxidative cyclisation
  作者：Riaz A. Bhunnoo、Heather Hobbs、Dramane I. Lainé、Mark E. Light、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1039/b813201a

  日期：——

  non-adjacent bis-THF core of the Annonaceousacetogenincis-sylvaticin (1) is described. C2 Symmetrical (Z,E,E,Z)- and (E,E,E,E)-tetraenes 5 and 6 were synthesised in six and three steps respectively from (1E,5E,9E)-cyclododeca-1,5,9-triene. Subsequent permanganate promoted asymmetric bi-directional oxidative cyclisation of tetraene 5 was used to create the non-adjacent bis-THF core of 1, installing seven of the

  的非相邻双THF芯的短合成番荔枝荔枝内酯顺-sylvaticin（1）进行说明。C 2分别由六个步骤和三个步骤合成对称的（Z，E，E，Z）-和（E，E，E，E）-四烯5和6（1 E，5 E，9 E）-环十二烷基-1,5,9-三烯。随后的高锰酸盐促进四烯的非对称双向氧化环化5被用来创建的非相邻双THF芯1，安装九个立体中心的7存在于天然产物在一个单一的步骤。通过单甲苯磺酸化对氧化环化产物进行不对称化处理，可以得到顺式-喜树碱的C11-C32片段。