(4R,2E)-4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-4-p-tolylbut-2-enyl ethyl carbonate | 1196033-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,2E)-4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-4-p-tolylbut-2-enyl ethyl carbonate
• 英文别名: [(E,4R)-4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-4-(4-methylphenyl)but-2-enyl] ethyl carbonate
• CAS: 1196033-54-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: ABACUMDWEFVTGW-LFAOLKIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (4R,2E)-4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-4-p-tolylbut-2-enyl ethyl carbonate 在 吡啶 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3S,4E)-ethyl 6-hydroxy-3-p-tolylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯基锡烷烃不对称加成到亚烷基Meldrum酸中

  摘要：

  在本文中，我们描述了具有反应活性和敏感的烯丙基官能度的烯基锡试剂的对映选择性加成，而其他种类的烯基金属则不易获得。通过使用高度亲电的亚烷基Meldrum酸作为受体，并使用阳离子Rh（I）-二烯络合物作为催化剂，可以实现此方法。

  DOI：

  10.1021/ol902216y
• 作为产物：
  描述：

  环对甲基亚苄基丙二酸-2,2-丙二醇 、 ethyl [(E)-3-(1,1,1-tributylstannyl)-2-propenyl] carbonate 在 silver hexafluoroantimonate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 5-methoxy-1,5-dimethyl-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (4S,2E)-4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-4-p-tolylbut-2-enyl ethyl carbonate 、 (4R,2E)-4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-4-p-tolylbut-2-enyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  烯基锡烷烃不对称加成到亚烷基Meldrum酸中

  摘要：

  在本文中，我们描述了具有反应活性和敏感的烯丙基官能度的烯基锡试剂的对映选择性加成，而其他种类的烯基金属则不易获得。通过使用高度亲电的亚烷基Meldrum酸作为受体，并使用阳离子Rh（I）-二烯络合物作为催化剂，可以实现此方法。

  DOI：

  10.1021/ol902216y

文献信息

• Asymmetric Addition of Alkenylstannanes to Alkylidene Meldrum’s Acids
  作者：Stuart J. Mahoney、Aaron M. Dumas、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol902216y

  日期：2009.11.19

  Herein, we describe enantioselective addition of alkenyltin reagents possessing a reactive and sensitive allylic functionality not readily available to other classes of alkenyl metals. This method is enabled by the use of highly electrophilic alkylidene Meldrum’s acids as acceptors and a cationic Rh(I)−diene complex as catalyst.

  在本文中，我们描述了具有反应活性和敏感的烯丙基官能度的烯基锡试剂的对映选择性加成，而其他种类的烯基金属则不易获得。通过使用高度亲电的亚烷基Meldrum酸作为受体，并使用阳离子Rh（I）-二烯络合物作为催化剂，可以实现此方法。