5-bromo-5'-octyldithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene | 886448-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 5-bromo-5'-octyldithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene
• 英文别名: 4-Bromo-10-octyl-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraene
• CAS: 886448-54-0
• 化学式: C₁₆H₁₉BrS₃
• 分子量: 387.429
• InChiKey: FABHCSBBXUIGCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5'-octyldithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到4-bromo-5'-octyldithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二硫代[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩的构建物用于交叉共轭的β-寡聚噻吩的合成。

  摘要：

  报道了退火和官能化的β-三噻吩（二硫代[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩）的合成，这是螺旋退火的，交叉共轭的β-低聚噻吩的结构单元。紫外可见光谱显示，与较高的β-低聚噻吩中的螺旋形变形相比，在取代的β-三噻吩中辛基取代基对电子吸收的影响可忽略不计。

  DOI：

  10.1021/jo060038f
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dibromo-2,2'-dithienyl sulfide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-bromo-5'-octyldithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二硫代[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩的构建物用于交叉共轭的β-寡聚噻吩的合成。

  摘要：

  报道了退火和官能化的β-三噻吩（二硫代[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩）的合成，这是螺旋退火的，交叉共轭的β-低聚噻吩的结构单元。紫外可见光谱显示，与较高的β-低聚噻吩中的螺旋形变形相比，在取代的β-三噻吩中辛基取代基对电子吸收的影响可忽略不计。

  DOI：

  10.1021/jo060038f

文献信息

• Synthesis of Dithieno[2,3-<i>b</i>:3‘,2‘-<i>d</i>]thiophenesBuilding Blocks for Cross-Conjugated β-Oligothiophenes
  作者：Makoto Miyasaka、Andrzej Rajca

  DOI：10.1021/jo060038f

  日期：2006.4.1

  Syntheses of annelated and functionalized β-trithiophenes (dithieno[2,3-b:3‘,2‘-d]thiophenes), building blocks for the helically annelated, cross-conjugated β-oligothiophenes, are reported. UV−vis spectra reveal that the effect of octyl substituents on the onset of electronic absorption in annelated β-trithiophenes is negligible compared to the effect of helical distortion in the higher β-oligothiophenes

  报道了退火和官能化的β-三噻吩（二硫代[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩）的合成，这是螺旋退火的，交叉共轭的β-低聚噻吩的结构单元。紫外可见光谱显示，与较高的β-低聚噻吩中的螺旋形变形相比，在取代的β-三噻吩中辛基取代基对电子吸收的影响可忽略不计。