(2R)-N-(5-ethylenedioxyundec-10-enoyl)bornane-10,2-sultam | 296229-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-N-(5-ethylenedioxyundec-10-enoyl)bornane-10,2-sultam
• 英文别名: 1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4-(2-hex-5-enyl-1,3-dioxolan-2-yl)butan-1-one；1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4-(2-hex-5-enyl-1,3-dioxolan-2-yl)butan-1-one
• CAS: 296229-29-3
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₅S
• 分子量: 439.616
• InChiKey: LWNDIUCOFRRFRS-WOIUINJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-(5-ethylenedioxyundec-10-enoyl)bornane-10,2-sultam 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-(1R,4R,7R)-6-oxa-5-aza-tricyclo[5.4.1.0^1,5]dodec-4-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  分子内偶极环加成含硼烷-10,2-sultam手性助剂的硝酮的偶极环加成反应不对称合成1-azaspiro [4.5]癸烷

  摘要：

  通过不对称的亲电子烯醇式羟基胺化反应，使用（2 R）-降冰片烷-10,2-杜仲手性助剂制备的环内硝基化合物，通过分子内的1,3-偶极环加成反应得到桥联和稠合的环加合物，并具有总的非对映异构控制。还原的稠合的异恶唑烷的还原提供了1-azaspiro [4.5]癸烷，作为潜在的中间体，其不对称合成cylindricine生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00205-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-oxoundec-10-enoate 在 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R)-N-(5-ethylenedioxyundec-10-enoyl)bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  分子内偶极环加成含硼烷-10,2-sultam手性助剂的硝酮的偶极环加成反应不对称合成1-azaspiro [4.5]癸烷

  摘要：

  通过不对称的亲电子烯醇式羟基胺化反应，使用（2 R）-降冰片烷-10,2-杜仲手性助剂制备的环内硝基化合物，通过分子内的1,3-偶极环加成反应得到桥联和稠合的环加合物，并具有总的非对映异构控制。还原的稠合的异恶唑烷的还原提供了1-azaspiro [4.5]癸烷，作为潜在的中间体，其不对称合成cylindricine生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00205-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1-azaspiro[4.5]decanes via intramolecular dipolar cycloaddition of nitrones containing the bornane-10,2-sultam chiral auxiliary
  作者：Mark C Bagley、Wolfgang Oppolzer

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00205-6

  日期：2000.6

  3-dipolar cycloaddition of a cyclic nitrone, prepared by an asymmetric electrophilic enolate hydroxyamination using the (2R)-bornane-10,2-sultam chiral auxiliary, proceeds to give bridged and fused cycloadducts with total diastereocontrol. Reduction of the fused isoxazolidine provides a 1-azaspiro[4.5]decane as a potential intermediate in the asymmetric synthesis of the cylindricine alkaloids.

  通过不对称的亲电子烯醇式羟基胺化反应，使用（2 R）-降冰片烷-10,2-杜仲手性助剂制备的环内硝基化合物，通过分子内的1,3-偶极环加成反应得到桥联和稠合的环加合物，并具有总的非对映异构控制。还原的稠合的异恶唑烷的还原提供了1-azaspiro [4.5]癸烷，作为潜在的中间体，其不对称合成cylindricine生物碱。