methyl 5-oxoundec-10-enoate | 296229-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-oxoundec-10-enoate
• 英文别名: methyl 5-oxo-10-undecenoate；Methyl 5-oxoundec-10-enoate
• CAS: 296229-27-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: QSASHEXIZHCJNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-oxoundec-10-enoate 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 303.33h， 生成 (2R,2'R,6'R)-N-(6'-formyl-1'-aza-spiro[4,5]decan-2'-carbonyl)bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  cylindricine型生物碱的螺环核心的不对称合成

  摘要：

  来自cylindricine和lepadiformine家族的海洋生物碱具有一个有趣的螺三环骨架。分子内的硝酮/烯烃1,3-偶极环加成反应已用于形成区域和立体选择性的螺环1-azaspiro [4.5]癸烷核心。使用烯醇盐的不对称亲电子羟基胺化可以很容易地获得环化前体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00447-x
• 作为产物：
  描述：

  5-oxoundec-10-en-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 5-oxoundec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内偶极环加成含硼烷-10,2-sultam手性助剂的硝酮的偶极环加成反应不对称合成1-azaspiro [4.5]癸烷

  摘要：

  通过不对称的亲电子烯醇式羟基胺化反应，使用（2 R）-降冰片烷-10,2-杜仲手性助剂制备的环内硝基化合物，通过分子内的1,3-偶极环加成反应得到桥联和稠合的环加合物，并具有总的非对映异构控制。还原的稠合的异恶唑烷的还原提供了1-azaspiro [4.5]癸烷，作为潜在的中间体，其不对称合成cylindricine生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00205-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of the spirocyclic core of the cylindricine-type alkaloids
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian G. Bochet

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00447-x

  日期：2000.12

  families possess an interesting spirotricyclic skeleton. An intramolecular nitrone/olefin 1,3-dipolar cycloaddition has been used to form their spirocyclic 1-azaspiro[4.5]decane core in a regio- and stereoselective fashion. The cyclization precursor can be easily accessed using the asymmetric electrophilic hydroxyamination of enolate.

  来自cylindricine和lepadiformine家族的海洋生物碱具有一个有趣的螺三环骨架。分子内的硝酮/烯烃1,3-偶极环加成反应已用于形成区域和立体选择性的螺环1-azaspiro [4.5]癸烷核心。使用烯醇盐的不对称亲电子羟基胺化可以很容易地获得环化前体。
• Asymmetric synthesis of 1-azaspiro[4.5]decanes via intramolecular dipolar cycloaddition of nitrones containing the bornane-10,2-sultam chiral auxiliary
  作者：Mark C Bagley、Wolfgang Oppolzer

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00205-6

  日期：2000.6

  3-dipolar cycloaddition of a cyclic nitrone, prepared by an asymmetric electrophilic enolate hydroxyamination using the (2R)-bornane-10,2-sultam chiral auxiliary, proceeds to give bridged and fused cycloadducts with total diastereocontrol. Reduction of the fused isoxazolidine provides a 1-azaspiro[4.5]decane as a potential intermediate in the asymmetric synthesis of the cylindricine alkaloids.

  通过不对称的亲电子烯醇式羟基胺化反应，使用（2 R）-降冰片烷-10,2-杜仲手性助剂制备的环内硝基化合物，通过分子内的1,3-偶极环加成反应得到桥联和稠合的环加合物，并具有总的非对映异构控制。还原的稠合的异恶唑烷的还原提供了1-azaspiro [4.5]癸烷，作为潜在的中间体，其不对称合成cylindricine生物碱。