4,5-methylenedioxy-2-nitrocinnamic acid | 156774-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-methylenedioxy-2-nitrocinnamic acid
• 英文别名: 3-(3,4-methylenedioxy-6-nitrophenyl)propenoic acid；3t-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid；3t-(6-Nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylsaeure；3-(6-Nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylic acid；(E)-3-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 156774-73-1
• 化学式: C₁₀H₇NO₆
• mdl: MFCD00063250
• 分子量: 237.169
• InChiKey: GJAIAEVUUHUHTE-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  278 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-methylenedioxy-2-nitrocinnamic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mesolimbic selective antipsychotic arylcarbamates

  摘要：

  4-(6-Fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)piperidine has been linked to various arylcarbamates to obtain compounds having affinity for dopamine-D-1 and -D-2, serotonin 5HT(2A) and alpha(1)-adrenoceptors. When Linkers with restricted flexibility are used, the biological activity is reduced indicating that a bended conformation is needed in this series of bioactive molecules. Compounds with a relatively low D-2/5HT(2A) affinity ratio in receptor binding experiments and high affinity for the alpha(1)-adrenoceptors exhibit a pharmacological profile which suggests a preferential effect on the mesocorticolimbic dopaminergic system and an 'atypical' antipsychotic activity. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80009-9
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 6-硝基胡椒醛 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,5-methylenedioxy-2-nitrocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型胡椒长明类似物作为微管聚合抑制剂，具有有效的抗血管生成和抗转移功效

  摘要：

  为了发现同时作用于微管蛋白和血管生成的抗癌药物，我们设计并合成了两个系列的荜茇(PL)衍生物，通过用各种苯并杂环(系列II)取代苯基或将C7-C8烯烃环化成芳香杂环（系列 I）。大多数新化合物对六种癌细胞系表现出比母体药物 PL 更好的抗增殖活性。化合物II-14b在这两个系列中对癌细胞具有最佳的细胞毒性，同时对正常人体细胞的细胞毒性相对较低，对耐药细胞的细胞毒性较高。它破坏细胞微管网络并抑制微管蛋白组装，IC 50值为 5.8 μM。进一步的研究表明， II-14b通过多种机制表现出抗肿瘤活性，包括产生丰富的ROS、耗散线粒体膜电位、积累DNA双链断裂以及诱导细胞周期进入G2/M期。更重要的是，我们观察到它具有潜在的抗血管生成能力，包括在体外和体内抑制HUVEC细胞迁移、侵袭和内皮管形成。体内评估表明II-14b抑制斑马鱼 MGC-803 异种移植肿瘤的生长和转移。这些研究结果表明II-14b是一种高效、无毒的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114738

文献信息

• The reduction of aromatic nitro groups on solid supports using sodium hydrosulfite (Na2S2O4)
  作者：Randall A Scheuerman、David Tumelty

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00959-x

  日期：2000.8

  An improved method for reducing aromatic nitro compounds on solid-phase supports using sodium hydrosulfite is presented. Conditions have been optimized to enable the use of this reagent for reductions on both polyethyleneglycol-polystyrene (PEG) resins and traditional polystyrene (PS) resins.

  提出了一种使用亚硫酸氢钠还原固相载体上芳族硝基化合物的改进方法。已对条件进行了优化，以使该试剂可用于还原聚乙二醇-聚苯乙烯（PEG）树脂和传统聚苯乙烯（PS）树脂。
• Synthesis, Chemical Characterization and Biological Screening for Cytotoxicity and Antitumor Activity of Organotin (IV) Derivatives of 3,4-Methylenedioxy 6-nitrophenylpropenoic Acid
  作者：Muhammad Ahmad、Mukhtiar Hussain、Muhammad Hanif、Saqib Ali、Bushra Mirza

  DOI：10.3390/12102348

  日期：——

  A series of mono-, di- and triorganotin compounds with general formulae [RSnL2Cl], R = Bu (compound 3), [R2SnL2], where R = Me, Et, Bu, Oct (compounds 1, 2, 4 and 6) and [R3SnL], where R = Bu, Cy and Ph (compounds 5, 7 and 8) and where L = 3,4-methylenedioxy-6-nitrophenylpropenoic acid have been prepared and characterized by elemental analysis, multinuclear (1H-, 13C- and 119Sn-) NMR and mass spectrometry. The ligand and its respective organotin complexes were screened for cytotoxicity using the brine shrimp lethality assay and for antitumor activity using the crown gall tumor inhibition (potato disc) assay. The bioassay results support the conclusion that the biological activities of these synthetic compounds are in the following order: [RSnL2Cl] < [R2SnL2] < [R3SnL].

  一系列通式为[RSnL2Cl]（R = Bu）（化合物 3）、[R2SnL2]（其中 R = Me、Et、Bu、Oct）（化合物 1、2、4 和 6）和[R3SnL]（其中 R = Bu、Cy 和 Ph）（化合物 5、7 和 8）以及 L = 3,4-亚甲基二氧-6-硝基苯丙烯酸的单有机锡、二有机锡和三有机锡化合物，已通过元素分析、多核（1,1-二氧-6-硝基苯丙烯酸）分析和表征制备得到、L=3,4-亚甲二氧基-6-硝基苯丙烯酸），并通过元素分析、多核（1H-、13C- 和 119Sn-）核磁共振和质谱分析进行了表征。利用盐水虾致死试验对配体及其各自的有机锡配合物进行了细胞毒性筛选，并利用冠瘿肿瘤抑制（马铃薯花盘）试验对其抗肿瘤活性进行了筛选。生物测定结果支持以下结论，即这些合成化合物的生物活性按以下顺序排列：[RSnL2Cl] < [R2SnL2] < [R3SnL]。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120220589A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，以治疗糖尿病等疾病。
• Enhanced production of taxanes by cell cultures of taxus species
  申请人：Phyton Inc.

  公开号：EP1398384A1

  公开（公告）日：2004-03-17

  This invention provides methods whereby taxol, baccatin III, and other taxol-like compounds, or taxanes, can be produced in very high yield from all known Taxus species, e.g. brevifolia, canadensis, cuspidata, baccata, globosa, floridana, wallichiana, media and chinensis. Particular modifications of culture conditions (i.e. media composition and operating modes) have been discovered to enhance the yield of various taxanes from cell culture of all species of Taxus. Particularly preferred enhancement agents include silver ion or complex, jasmonic acid (especially the methyl ester), auxin-related growth regulators, and inhibitors of the phenylpropanoid pathway, such as 3,4-methylenedioxy-6-nitrocinnamic acid. These enhancement agents may be used alone or in combination with one another or other yield-enhancing conditions. While the yield of taxanes from plant cell culture of T. chinensis is particularly enhanced by use of one or more of these conditions, yield of taxanes for all Taxus species has been found to benefit from use of these conditions.

  本发明提供了可从所有已知的紫杉品种（如brevifolia、canadensis、cuspidata、baccata、globosa、floridana、wallichiana、media和chinensis）中以极高产率生产紫杉醇、巴卡丁Ⅲ和其他紫杉醇类化合物或紫杉素的方法。已发现对培养条件（即培养基成分和操作模式）的特定修改可提高所有紫杉属植物细胞培养中各种紫杉素的产量。特别优选的增强剂包括银离子或银离子络合物、茉莉酸（尤其是甲酯）、与辅助素相关的生长调节剂和苯丙醇途径抑制剂，如 3,4-亚甲二氧基-6-硝基肉桂酸。这些增产剂可以单独使用，也可以相互结合或在其他增产条件下使用。虽然使用其中一种或多种条件可特别提高植物细胞培养 T. chinensis 的紫杉醇产量，但已发现使用这些条件可提高所有紫杉属植物的紫杉醇产量。
• Moisture-proof material
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：EP2565245A2

  公开（公告）日：2013-03-06

  The present invention relates to a moisture-proof material having a polyurethane film substrate and an adhesive layer formed on at least one surface of the substrate, which material shows a tensile strength of not less than 7500psi, and an elongation at break of not less than 550%.

  本发明涉及一种防潮材料，它具有聚氨酯薄膜基材和形成于基材至少一个表面的粘合剂层，该材料的拉伸强度不小于 7500psi，断裂伸长率不小于 550%。