5-吲哚啉胺 | 15918-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-吲哚啉胺
• 英文名称: 5-amino indoline
• 英文别名: 5-aminoindoline；indolin-5-ylamine；Indolin-5-ylamin；-5-aminoindoline；5-Amino-indolin；Indolin-5-amine；2,3-dihydro-1H-indol-5-amine
• CAS: 15918-80-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• mdl: MFCD09035713
• 分子量: 134.181
• InChiKey: CNSBIJRLKLHUIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  678.5 °C
• 沸点：
  323.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-吲哚啉胺 在 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-((1R,2S)-2-(((S)-3-(4-fluorobenzyl)piperidin-1-yl)methyl)cyclohexyl)-3-(indolin-5-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CC Chemokine Receptor-3 (CCR3) Antagonists with Picomolar Potency

  摘要：

  Starting with our previously described(20) class of CC chemokine receptor-3 (CCR3) antagonist, we improved the potency by replacing the phenyl linker of 1 with a cyclohexyl linker and by replacing the 4-benzylpiperidine with a 3-benzylpiperidine. The resulting compound, 32, is a potent and selective antagonist of CCR3. SAR studies showed that the 3-acetylphenyl urea of 32 could be replaced with heterocyclic ureas or heterocyclic-substituted phenyl ureas and still maintain the potency (inhibition of eotaxin-induced chemotaxis) of this class of compounds in the low-picomolar range (IC50 = 10-60 pM), representing some of the most potent CCR3 antagonists reported to date. The potency of 32 for mouse CCR3 (chemotaxis IC50 = 41 nM) and its oral bioavailability in mice (20% F) were adequate to assess the efficacy in animal models of allergic airway inflammation. Oral administration of 32 reduced eosinophil recruitment into the lungs in a dose-dependent manner in these animal models. On the basis of its overall potency, selectivity, efficacy, and safety profile, the benzenesulfonate salt of 32, designated DPC168, entered phase 1 clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm049530m
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-硝基二氢吲哚 在 盐酸 、 甲醇 、 镍 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-吲哚啉胺
  参考文献：
  名称：

  Terent'ew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2541,2550; engl. Ausg. S. 2504, 2511

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-硝基二氢吲哚 、 甲酸铵 、 三甲胺 、 甲基磺酰氯 在 钯 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 5-吲哚啉胺 、 二氯甲烷 、 ethyl acetate n-hexane 、 异辛烷 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以As a result, the present compound (60 mg, productive yield 47%) was obtained as a white solid的产率得到N-(2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  1H-indole derivatives as a highly selective cyclooxygenase-2 inhibitor

  摘要：

  本发明涉及一种新型1H-吲哚衍生物，其具有公式1的结构，以及其药学上可接受的盐，作为高度选择性的环氧合酶-2抑制剂。其中，X、Y和Q分别在本说明书中定义。

  公开号：

  US20030109568A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDES USEFUL AS ANTIAPOPTOTIC BCL INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES SUBSTITUÉS UTILES COMME INHIBITEURS DE BCL ANTI-APOPTOTIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012162365A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W and Q and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of Bcl-2 family antiapoptotic proteins for the treatment of cancer; and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  揭示了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中：W、Q和G在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作Bcl-2家族抗凋亡蛋白的抑制剂以治疗癌症的方法；以及包含这些化合物的药物组合物。
• LIQUID CRYSTALLINE COMPOUND, LIQUID CRYSTALLINE COMPOSITION, ANISOTROPICALLY LIGHT-ABSORBING FILM, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2554536A1

  公开（公告）日：2013-02-06

  Provided is a novel azo liquid-crystal compound that is capable of orientation with a high degree of orientation order The liquid-crystal compound denoted by general formula I) below:wherein each of R1 and R2 denotes a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, or substituent denoted by -L2-Y, with at least one of the two denoting a group other than a hydrogen atom; L2 denotes an alkylene group in which one CH2 group, or two or more nonadjacent CH2 groups, are optionally substituted with -O-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -NRCOO-, -OCONR-, -CO-, -S-, -SO2-, -NR-, -NRSO2-, or - SO2NR- (where R denotes a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms); Y denotes a hydrogen atom, hydroxy group, alkoxy group, carboxyl group, halogen atom, or polymerizable group; each instance of L1 denotes a linking group selected from the group consisting of azo groups (-N=N-), carbonyloxy groups (-C(=O)O-), oxycarbonyl groups (-O-C(=O)-) imino groups (-N=CH-), and vinylene groups (-C=C-); and each instance of Dye denotes an azo dye residue denoted by general formula (II).

  提供了一种新型的偶氮液晶化合物，能够具有高度有序的取向。该液晶化合物由下面的一般式I)表示：其中R1和R2中的每一个代表氢原子、烷基、烷氧基或由-L2-Y表示的取代基，其中至少有一个不是氢原子；L2代表一种烷基链，其中一个CH2基团或两个或更多非相邻的CH2基团可选地被-O-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-NRCOO-、-OCONR-、-CO-、-S-、-SO2-、-NR-、-NRSO2-或-SO2NR-（其中R代表一个氢原子或含有1至4个碳原子的烷基）所取代；Y代表一个氢原子、羟基、烷氧基、羧基、卤素原子或可聚合基团；每个L1代表从偶氮基团（-N=N-）、羰氧基团（-C(=O)O-）、氧羰基团（-O-C(=O)-）、亚氨基团（-N=CH-）和乙烯基团（-C=C-）中选择的连接基团；每个Dye代表由一般式（II）表示的偶氮染料残基。
• [EN] SUSTITUTED INDOLINE AND INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES INDOLE ET INDOLINE SUBSTITUES
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2004096767A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The present invention relates to aniline derivatives of the general formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, [Formula (I)], and their use.

  本发明涉及通式I的苯胺衍生物或其药用可接受的盐，[式(I)]，以及它们的用途。
• Substituted N-imidazo(2, 1-b) thiazole-5-sulfonamide derivatives as 5-TH6 ligands
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2116547A1

  公开（公告）日：2009-11-11

  The invention relates to compounds (I) having pharmacological activity towards the 5-HT6 receptor, and more particularly to some N-imidazo[2,1-b]thiazole-5-sulfonamide derivatives, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which 5-HT6 is involved.

  该发明涉及具有对5-HT6受体具有药理活性的化合物(I)，更具体地涉及一些N-咪唑[2,1-b]噻唑酮-5-磺酰胺衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防涉及5-HT6的疾病。
• Substituted N-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole-5-sulfonamide derivatives as 5-HT6 ligands
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2116546A1

  公开（公告）日：2009-11-11

  The invention relates to compounds having pharmacological activity towards the 5-HT6 receptor, and more particularly to some N-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole-5-sulfonamide derivatives, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which 5-HT6 is involved.

  该发明涉及具有对5-HT6受体具有药理活性的化合物，更特别地涉及一些N-苯基-2,3-二氢咪唑[2,1-b]噻唑-5-磺酰胺衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗和/或预防5-HT6参与的疾病。