isoepilophodione B | 118101-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isoepilophodione B
• 英文别名: (+)-isoepilophodione；(4r,7z,10e,13s)-4-Isopropenyl-7,11-dimethyl-14-oxabicyclo[11.2.1]hexadeca-1(16),7,10-triene-6,9,15-trione；(4R,7Z,10Z,13S)-7,11-dimethyl-4-prop-1-en-2-yl-14-oxabicyclo[11.2.1]hexadeca-1(16),7,10-triene-6,9,15-trione
• CAS: 118101-25-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: VOJXZPBBXJWSIE-KSJDHFLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoepilophodione B 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以40%的产率得到19-hydroxyrubifolide
  参考文献：
  名称：

  的合成外型与海洋furanocembranoids取代的呋喃甲醇结构的烯醇醚，环状缩酮的异构体

  摘要：

  使用过氧试剂氧化2-烯基呋喃8a和8b分别导致二烯二酮9和呋喃环氧化物10。用对-TSA的MeOH溶液处理环氧化物10，产生烯醇醚环状缩酮12，其迅速异构化为呋喃甲醇醚15，以80％的收率分离。相反，当将丙醇取代的呋喃环氧化物23在含有痕量HCl的CDCl 3中保持2小时时，烯醇醚螺缩酮25a和25b的Z和E异构体的3：2混合物产量> 92％；24小时后，使该异构体混合物脱水，得到相应的烯醇醚三烯26（70％）。当将二烯二酮9在含有p -TSA的H 2 O-THF中的溶液在25°C下搅拌20 h时，会生成叔醇27，再经过20 h转化为呋喃邻位二醇29。同样地，当'西松' dienedione 31中的溶液用p -tsa-H 2 O，羟甲基取代的furanobutenolide 33是在40％的产率生产。烯醇醚环状半缩酮28和32 / 34，这是与12和25，并且也与天然存在的cembranoids

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.131
• 作为产物：
  描述：

  bipinnatin J 在 三乙基硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 isoepilophodione B
  参考文献：
  名称：

  探索呋喃类藤蔓生物之间的生物合成关系：（-）-联吡啶J，（+）-tric香烯，（+）-rubifolide和（+）-异epilophodione B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-联吡啶J的不对称全合成及其通过跨环1,3-偶极环加成反应转变为（+）-香烯的过程。另外，据报道，（-）-联萘醌J转化为（+）-卢比佛利特和（+）-异epilophodioneB。讨论了呋喃ce类化合物之间的生物合成关系以及1,3-偶极环加成在生物合成中的可能作用。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062581o

文献信息

• WILLIAMS, DAVID E.;ANDERSEN, RAYMOND J.;KINGSTON, JOHN F.;FALLIS, ALEX G., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N1, C. 2928-2934
  作者：WILLIAMS, DAVID E.、ANDERSEN, RAYMOND J.、KINGSTON, JOHN F.、FALLIS, ALEX G.

  DOI：——

  日期：——
• Williams, David E.; Andersen, Raymond J.; Kingston, John F., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2928 - 2934
  作者：Williams, David E.、Andersen, Raymond J.、Kingston, John F.、Fallis, Alex G.

  DOI：——

  日期：——
• Exploring Biosynthetic Relationships among Furanocembranoids:  Synthesis of (−)-Bipinnatin J, (+)-Intricarene, (+)-Rubifolide, and (+)-Isoepilophodione B
  作者：Paul A. Roethle、Paul T. Hernandez、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol062581o

  日期：2006.12.1

  The asymmetric total synthesis of (-)-bipinnatin J and its conversion into (+)-intricarene through a transannular 1,3-dipolar cycloaddition is described. In addition, the conversion of (-)-bipinnatin J into (+)-rubifolide and (+)-isoepilophodione B is reported. Biosynthetic relationships among furanocembranoids and the possible role of 1,3-dipolar cycloadditions in biosynthesis are discussed. [reaction:

  描述了（-）-联吡啶J的不对称全合成及其通过跨环1,3-偶极环加成反应转变为（+）-香烯的过程。另外，据报道，（-）-联萘醌J转化为（+）-卢比佛利特和（+）-异epilophodioneB。讨论了呋喃ce类化合物之间的生物合成关系以及1,3-偶极环加成在生物合成中的可能作用。[反应：看文字]
• Synthesis of exo enol ether-cyclic ketal isomers of substituted furanmethanol structures related to marine furanocembranoids
  作者：Yi Li、Gerald Pattenden、Joseph Rogers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.131

  日期：2010.3

  of the epoxide 10 with p-TSA in MeOH produces the enol ether cyclic ketal 12, which is rapidly isomerised to the furanmethanol ether 15, isolated in 80% yield. By contrast, when the propanol-substituted furan epoxide 23 was kept in CDCl3 containing traces of HCl for 2 h, a 3:2 mixture of Z- and E-isomers of the enol ether spiro ketals 25a and 25b was produced in >92% yield; after 24 h this mixture of

  使用过氧试剂氧化2-烯基呋喃8a和8b分别导致二烯二酮9和呋喃环氧化物10。用对-TSA的MeOH溶液处理环氧化物10，产生烯醇醚环状缩酮12，其迅速异构化为呋喃甲醇醚15，以80％的收率分离。相反，当将丙醇取代的呋喃环氧化物23在含有痕量HCl的CDCl 3中保持2小时时，烯醇醚螺缩酮25a和25b的Z和E异构体的3：2混合物产量> 92％；24小时后，使该异构体混合物脱水，得到相应的烯醇醚三烯26（70％）。当将二烯二酮9在含有p -TSA的H 2 O-THF中的溶液在25°C下搅拌20 h时，会生成叔醇27，再经过20 h转化为呋喃邻位二醇29。同样地，当'西松' dienedione 31中的溶液用p -tsa-H 2 O，羟甲基取代的furanobutenolide 33是在40％的产率生产。烯醇醚环状半缩酮28和32 / 34，这是与12和25，并且也与天然存在的cembranoids