(E)-4-(benzyloxy)-2-(5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl)-3,5,6-trimethylphenol | 174681-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4-(benzyloxy)-2-(5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl)-3,5,6-trimethylphenol
• 英文别名: (E)-5-(5-(benzyloxy)-2-hydroxy-3,4,6-trimethylphenyl)-3-methylpent-2-en-1-ol；2-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-3,5,6-trimethyl-4-phenylmethoxyphenol
• CAS: 174681-06-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: GXCXOIHUTTVRHY-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(benzyloxy)-2-(5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl)-3,5,6-trimethylphenol 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 四氧化锇 、 氯(二甲基硫化)金(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (+) (S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-carbaldhyde
  参考文献：
  名称：

  金催化的游离醇不对称烯丙基取代：对映体的手性铬与季立体中心合成维生素E及其类似物的对映选择性方法。

  摘要：

  α-和γ-生育酚（维生素E家族中最具生物活性的成员）及其类似物的对映选择性合成是采用新的对映选择性金催化的分子内烯丙基烷基化反应，然后进行烯烃交叉复分解作为关键步骤而完成的。事实证明该方法适用于不同的烯烃，突出了其在合成各种文库中的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201403768
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(2-acetoxy-5-benzyloxy-3,4,6-trimethylphenyl)-3-methyl-2-pentenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-(benzyloxy)-2-(5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl)-3,5,6-trimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Metal Complexes. LXXV. Chiral Palladium Complex-Catalyzed Synthesis of Optically Active Vinylchroman.

  摘要：

  通过手性双膦配体钯络合物的催化和不对称烯丙基置换作用，从相应的碳酸烯丙酯（2）合成了具有光学活性的乙烯基色满（1）。研究了各种手性双膦钯络合物的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1209

文献信息

• Asymmetric Dehydrative Cyclization of ω-Hydroxy Allyl Alcohols Catalyzed by Ruthenium Complexes
  作者：Shinji Tanaka、Tomoaki Seki、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.200904671

  日期：2009.11.9

  New axially chiral ligands and their allyl esters have been designed and synthesized. The combination of these ligands with [CpRu(CH3CN)3]PF6 has realized highly efficient intramolecular dehydrative cylization of ω‐hydroxy allyl alcohols, to give α‐alkenyl‐substituted cyclic ethers with up to greater than 99:1 enantiomeric ratio without activation of the allylic moieties (see scheme; Cp=cyclopentadienyl

  已经设计并合成了新的轴向手性配体及其烯丙基酯。这些配体与[CpRu（CH 3 CN）3 ] PF 6的结合实现了ω-羟基烯丙醇的高效分子内脱水环化反应，得到对映体比高达99：1的α-烯基取代的环状醚没有活化烯丙基部分（参见方案； Cp ＝环戊二烯基，naph ＝萘基，py ＝吡啶）。
• Gold‐Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Free Alcohols: An Enantioselective Approach to Chiral Chromans with Quaternary Stereocenters for the Synthesis of Vitamin E and Analogues
  作者：Uxue Uria、Carlos Vila、Ming‐Yuan Lin、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201403768

  日期：2014.10.20

  synthesis of α‐ and γ‐tocopherol (the most biologically active members of vitamin E family) and analogues has been accomplished employing a new enantioselective gold catalyzed intramolecular allylic alkylation reaction followed by an olefin cross‐metathesis as key steps. The methodology proved to be applicable to different olefins highlighting its potential for the synthesis of diverse libraries.

  α-和γ-生育酚（维生素E家族中最具生物活性的成员）及其类似物的对映选择性合成是采用新的对映选择性金催化的分子内烯丙基烷基化反应，然后进行烯烃交叉复分解作为关键步骤而完成的。事实证明该方法适用于不同的烯烃，突出了其在合成各种文库中的潜力。
• Chiral Metal Complexes. LXXV. Chiral Palladium Complex-Catalyzed Synthesis of Optically Active Vinylchroman.
  作者：Eisaku MIZUGUCHI、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1209

  日期：——

  Optically active vinylchroman (1) was synthesized from a corresponding allyl carbonate (2) by catalytic and asymmetric allylic substutution with palladium complexes of chiral bisphosphine ligand. The reactivity and selectivity of the various chiral bisphosphine-palladium complexes were investigated.

  通过手性双膦配体钯络合物的催化和不对称烯丙基置换作用，从相应的碳酸烯丙酯（2）合成了具有光学活性的乙烯基色满（1）。研究了各种手性双膦钯络合物的反应性和选择性。