4,5,6,7-tetrahydrocyclopentapyran-2(3H)-one | 5587-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydrocyclopentapyran-2(3H)-one
• 英文别名: cyclopenta-3,4-dihydropyrone-2；3-Oxo-2-oxabicyclo<4.3.0>nonen-(1)；4,5,6,7-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]pyran-2-one；4,5,6,7-Tetrahydro-3H-cyclopenta[b]pyran-2-on；4,5,6,7-Tetrahydrocyclopenta[b]pyran-2(3H)-one；4,5,6,7-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]pyran-2-one
• CAS: 5587-71-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: HIYYRAXHGNXDNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-119 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.1272 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydrocyclopentapyran-2(3H)-one 在 N-甲基吗啉 、 lead(IV) acetate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 碘代三甲硅烷 、 三氟甲磺酸 、 双氧水 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 aluminum isopropoxide 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 75.69h， 生成 三尖杉碱
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-cephalotaxine and (.+-.)-8-oxocephalotaxine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a008
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代环戊基)丙酸 生成 4,5,6,7-tetrahydrocyclopentapyran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一条通用且简洁的途径，以取代功能性取代的γ-丁内酯和螺XXX-丁内酯（内酯去核）

  摘要：

  描述了一种由六元环状烯醇酯合成功能取代的XXX-丁内酯和螺-γ-丁内酯的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83951-9

文献信息

• A versatile and concise route to functionally substituted γ-butyrolactones and spiro-XXX-butyrolactones (lactone annelation)
  作者：Arun K. Mandal、D.G. Jawalkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83951-9

  日期：1986.1

  A novel route to the synthesis of functionally substituted XXX-butyrolactones and spiro-γ-butyrolactones, from six-membered cyclic enol-esters, is described.

  描述了一种由六元环状烯醇酯合成功能取代的XXX-丁内酯和螺-γ-丁内酯的新途径。
• Schuscherina et al., Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1955, vol. 10, # 10, p. 123
  作者：Schuscherina et al.

  DOI：——

  日期：——
• 364. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part VII
  作者：William Sage Rapson、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9350001533

  日期：——
• Lewina et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 113, p. 820,822
  作者：Lewina et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schuscherina et al., Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1957, vol. 12, # 6, p. 173,182
  作者：Schuscherina et al.

  DOI：——

  日期：——