3-(2-氧代环戊基)丙酸 | 3296-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-氧代环戊基)丙酸
• 英文名称: 3-(2-oxocyclopentyl)propionic acid
• 英文别名: 2-Oxo-cyclopentanepropionic acid；3-(2-oxocyclopentyl)propanoic acid
• CAS: 3296-45-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: QKUUVUYXBIXFFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  175 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.1432 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氧代环戊基)丙酸 生成 3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  与多磷酸的有机反应-VIII：与内酯（进一步延伸），羟基酸和酯的分子内酰化

  摘要：

  多磷酸中内酯的分子内酰化作用已扩展为具有角甲基的γ-和δ-内酯。进一步表明，在这种反应中，羟基酸可以方便地代替相应的内酯。该反应也已经应用于简单的酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88004-4
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(2-氧代环戊基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过贵金属化合物进行有机合成。十四。环辛二烯的羰基化

  摘要：

  1,5-环辛二烯-氯化钯络合物和一氧化碳在乙醇中反应生成4-环辛烯羧酸乙酯。氯化钯催化 1,5- 环辛二烯的羰基化反应得到 4- 环辛烯羧酸乙酯和环辛二羧酸乙酯。已经发现在一定条件下可以选择性地获得单酯；单酯的进一步羰基化得到二酯。在相同的反应条件下，1,3-环辛二烯以低产率得到2-环辛烯羧酸乙酯。已经发现金属钯是真正的催化剂，并且已经发现氯化氢的存在对于催化是必不可少的。还发现1,5-环辛二烯-氯化钯络合物可由1,5-环辛二烯形成，通过在氮气下的高压釜中加热金属钯和氯化氢。1,5-环辛二烯的催化羰基化似乎是通过形成1,5-环辛二烯-pa...

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.141

文献信息

• Highly diastereoselective samarium diiodide induced cyclizations of new 3-substituted indole derivatives
  作者：Christine Beemelmanns、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1039/b913015b

  日期：——

  Herein, we describe the synthesis of new functionalized tricyclic and tetracyclic indole derivatives viasamarium diiodide induced ketyl cyclizations. The intermediate samarium organyls were either protonated using different proton sources or alkylated with various electrophiles in a highly diastereoselective manner. The obtained products were subjected to further transformations leading to synthetically interesting building blocks.

  在此，我们描述了通过二碘化钐诱导的基特环化反应合成新型功能化三环和四环吲哚衍生物的方法。中间体钐有机化合物采用不同的质子源进行质子化或以高度对映选择性的方式与各种亲电试剂进行烷基化。所得产物经过进一步转化，生成具有合成价值的结构单元。
• Highly Diastereoselective Samarium Diiodide Induced Ketyl Cyclisations of Indole and Pyrrole Derivatives - Scope and Limitations
  作者：Christine Beemelmanns、Virginie Blot、Steffen Gross、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.200901455

  日期：2010.5

  Here we summarise our results for SmI2-induced 5-exo-trig to 8-exo-trig reductive cyclisations of suitably substituted indole and pyrrole derivatives. All precursors were easily prepared by simple N-alkylation or N-acylation of indole and pyrrole derivatives with the corresponding iodo alkanones, acid chlorides or lactones. The SmI2-induced cyclisations in most cases provided tri- and tetracyclic derivatives

  在这里，我们总结了 SmI2 诱导的适当取代的吲哚和吡咯衍生物的 5-exo-trig 到 8-exo-trig 还原环化的结果。所有前体都可以通过吲哚和吡咯衍生物与相应的碘代烷酮、酰氯或内酯的简单 N-烷基化或 N-酰化来轻松制备。在大多数情况下，SmI2 诱导的环化提供了三环和四环衍生物，即使在没有 HMPA 的情况下，也具有良好到非常好的产率和出色的非对映选择性。对反应条件的广泛研究表明，在不同质子源的情况下，SmI2 诱导的环化主要提供一种主要类型的非对映异构体（热力学控制），因此一步控制三个或四个立体中心的形成。在这些观察的基础上更详细地讨论了 SmI2 诱导的酮基偶联的机制，并比较了两种可能的机制途径。假定的中间钐烯醇化物也被烯丙基碘捕获，提供有趣的多环 N-杂环，带有新形成的四元中心作为单一非对映异构体。
• Facile Synthesis of Spirocyclic Lactams from β-Keto Carboxylic Acids
  作者：Wei Yang、Xianyu Sun、Wenbo Yu、Rachita Rai、Jeffrey R. Deschamps、Lauren A. Mitchell、Chao Jiang、Alexander D. MacKerell、Fengtian Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01350

  日期：2015.6.19

  A facile synthesis of spirocyclic lactams starting from β-keto carboxylic acids via a one-pot cascade reaction involving a Curtius rearrangement and an intramolecular nucleophilic addition of the enol carbon to the isocyanate intermediate is reported. The same conditions have also been used for the generation of fused cyclic lactams with similar good yields. The synthetic value of this method has been

  据报道，通过一锅级联反应，从Cu酮重排，并将烯醇碳分子内亲核加成到异氰酸酯中间体上，从β-酮羧酸容易地合成螺环内酰胺。相同的条件也已用于产生具有相似良好收率的稠合环状内酰胺。该方法的合成价值已通过有效合成四环螺内酰胺8和五环螺内酰胺9得以证明。
• Preparation of Cyclic .ALPHA.-Hydroxy Ketones from .DELTA.- and .EPSILON.-Keto Acids Induced by the Generation of a Novel Acyl Anion Equivalent from the Carboxyl Group.
  作者：Hatsuo MAEDA、Haruka ASHIE、Toshihide MAKI、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.45.1729

  日期：——

  An improved method for the transformation of keto acids into cyclic α-hydroxy ketones, induced by the electrochemical generation of a novel acyl anion equivalent from the carboxy group, has been developed. Both five- and six-membered rings were constructed by constant-current electrolysis of δ- and ε-keto acids in the presence of Bu3P using an undivided cell equipped with a graphite anode and a Pt cathode. Attempts to prepare four- and seven-membered ring carbocycles were unsuccessful. The electrochemical reaction was found to be highly stereoselective when cyclization took place onto cyclopentanone and substituted cyclohexanone rings. Stereochemical aspects of the formation of bicyclic products, especially those having a bicyclo[4.3.0]skeleton, are discussed.

  开发了一种改进的方法，通过电化学生成从羧基衍生出的新型酰基阴离子等价物，诱导将酮酸转化为环状α-羟基酮。通过在配有石墨阳极和铂阴极的无隔膜电池中，在Bu3P存在下对δ-和ε-酮酸进行恒流电解，构建了五元和六元环。尝试制备四元和七元环碳环未能成功。当环化反应发生在环戊酮和取代环己酮环上时，发现该电化学反应具有高度立体选择性。讨论了双环产物形成的立体化学方面，特别是具有双环[4.3.0]骨架的产物。
• Generation of acyl anion equivalents by in situ cathodic reduction of acyl tributylphosphonium ions anodically generated from tributylphosphine and carboxylic acids: preparation of α-hydroxy cycloalkanones from keto acids
  作者：Hatsuo Maeda、Toshihide Maki、Haruka Ashie、Hidenobu Ohmori

  DOI：10.1039/c39950000871

  日期：——

  The preparation of α-hydroxy cycloalkanones from keto acids was effectively achieved by constant current electrolysis in the presence of Bu3P in an undivided cell under an N2 atmosphere, where the α-oxy ylides generated by the in situ cathodic reduction of acyl tributylphosphonium ions, formed anodically from tributylphosphine and carboxylic acids, seems to function as a novel acyl anion equivalent.

  通过恒电流电解法，在N2气氛下，使用Bu3P作为催化剂，在一个不分隔的电解槽中，成功实现了酮酸制备α-羟基环烷酮。在这个过程中，由酰基三苯基膦阴离子在阴极原位还原生成的α-氧叶立德，似乎扮演了一种新颖的酰基阴离子等价物的角色。这些酰基三苯基膦阴离子是由三苯基膦和羧酸在阳极形成的。