8-Berberinylessigsaeure | 71266-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 8-Berberinylessigsaeure
• 英文别名: 8-carboxymethyl-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolinylium; chloride；2-(16,17-Dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-14-yl)acetate;hydrochloride
• CAS: 71266-75-6
• 化学式: C₂₂H₂₀NO₆*Cl
• 分子量: 429.857
• InChiKey: VYBMHTZBERSTCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Berberinylessigsaeure 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-Canadinylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  8-氯小ber碱的化学。

  摘要：

  通过用三氯氧磷处理氧小（碱（I）而获得的8-氯小ber碱（V）是反应性中间体。用氨，甲胺，正丙胺，苯胺和对甲苯胺处理提供了8-小ber碱亚烷基衍生物IV和VII-X。V与丙二腈，乙酰乙酸乙酯和丙二酸乙酯阴离子反应，得到8-小ber亚烷基衍生物XII-XIV。XIV的酸水解得到8-小ber碱乙酸（XV），其还原得到8-芥子酸（XVI）。格氏试剂容易与V.甲基碘化镁，乙基碘化镁和苄基碘化镁反应，分别生成8,8-二甲基二氢小ber碱（XVII），8,8-二乙基二氢小ber碱（XIX）和苄基衍生物XX。XX的硼氢化钠还原产生了8-苄基卡丹宁（XXI）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600680613
• 作为产物：
  描述：

  小檗浸碱 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-Berberinylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  8-氯小ber碱的化学。

  摘要：

  通过用三氯氧磷处理氧小（碱（I）而获得的8-氯小ber碱（V）是反应性中间体。用氨，甲胺，正丙胺，苯胺和对甲苯胺处理提供了8-小ber碱亚烷基衍生物IV和VII-X。V与丙二腈，乙酰乙酸乙酯和丙二酸乙酯阴离子反应，得到8-小ber亚烷基衍生物XII-XIV。XIV的酸水解得到8-小ber碱乙酸（XV），其还原得到8-芥子酸（XVI）。格氏试剂容易与V.甲基碘化镁，乙基碘化镁和苄基碘化镁反应，分别生成8,8-二甲基二氢小ber碱（XVII），8,8-二乙基二氢小ber碱（XIX）和苄基衍生物XX。XX的硼氢化钠还原产生了8-苄基卡丹宁（XXI）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600680613