(9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-ylidene)-malononitrile | 66392-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-ylidene)-malononitrile
• 英文别名: 8-Berberinylidenmalonitril；2-(16,17-Dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaen-14-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 66392-97-0
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₄
• 分子量: 399.406
• InChiKey: TZCCHASACJWVTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  小檗浸碱 在 三氯氧磷 作用下， 生成 (9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-ylidene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  8-氯小ber碱的化学。

  摘要：

  通过用三氯氧磷处理氧小（碱（I）而获得的8-氯小ber碱（V）是反应性中间体。用氨，甲胺，正丙胺，苯胺和对甲苯胺处理提供了8-小ber碱亚烷基衍生物IV和VII-X。V与丙二腈，乙酰乙酸乙酯和丙二酸乙酯阴离子反应，得到8-小ber亚烷基衍生物XII-XIV。XIV的酸水解得到8-小ber碱乙酸（XV），其还原得到8-芥子酸（XVI）。格氏试剂容易与V.甲基碘化镁，乙基碘化镁和苄基碘化镁反应，分别生成8,8-二甲基二氢小ber碱（XVII），8,8-二乙基二氢小ber碱（XIX）和苄基衍生物XX。XX的硼氢化钠还原产生了8-苄基卡丹宁（XXI）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600680613

文献信息

• A Structural Modification of Berberine Using CH Acids and Ethoxyethylenes Based on Them
  作者：Oleg D. Demekhin、Oleg N. Burov、Mikhail Е. Kletskii、Sergey V. Kurbatov、Elena А. Bereznyak、Alena V. Trishina

  DOI：10.1007/s10593-022-03135-1

  日期：2022.11

  Such CH acids as malononitrile, acetonitrile, and others were shown to be effective modifiers of the berberine skeleton at the C-8 position. Using the example of malononitrile, dimethylbarbituric acid, and Meldrum's acid, it was found that vinyl ethyl ethers obtained by the reaction of the CH acids and triethyl orthoformate can act as modifiers of the C-13 position. In an alkaline medium, using acetonitrile

  丙二腈、乙腈等 CH 酸被证明是 C-8 位黄连素骨架的有效修饰剂。以丙二腈、二甲基巴比妥酸和 Meldrum 酸为例，发现通过 CH 酸和原甲酸三乙酯反应获得的乙烯基乙基醚可以作为 C-13 位的改性剂。在碱性介质中，使用乙腈和丙二腈，均具有sp 3的 8 取代二氢小檗碱可以得到杂化的C-8碳原子和在同一原子上具有环外双键的二氢小檗碱。经确定，13 位取代的二氢小檗碱的稳定性取决于 C-8 位和 C-13 位乙烯基部分的取代基性质。根据分子对接数据，所获得的具有环外双键的8-取代二氢小檗碱和13-取代二氢小檗碱有望在肿瘤疾病的全身治疗中进行进一步评估。