2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile | 340811-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-4H,5H,6H-pyrano[3,2-C]quinoline-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-4,6-dihydropyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 340811-45-2
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄O₄
• 分子量: 360.329
• InChiKey: ZXLUSQUDUIRIPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile 、 环戊酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 8‑amino‑7‑(4‑nitrophenyl)‑7,9,10,11‑tetrahydrocyclopenta[5′,6′] pyrido [3′,2′:5,6] pyrano[3,2‑c]quinolin‑6(5H)‑one
  参考文献：
  名称：

  新型基于他克林的乙酰胆碱酯酶抑制剂作为治疗阿尔茨海默病的潜在药物：喹诺克林杂交体

  摘要：

  设计、合成了一系列新的喹啉杂化物，包括环戊二烯和环六喹啉衍生物，并作为抗胆碱酯酶 (ChE) 药物进行了评估。与IC 50 > 100 µM 的丁酰胆碱酯酶(BChE) 相比，设计的衍生物对乙酰胆碱酯酶(AChE) 具有更高的抑制作用，IC 50值为0.285–100 µM。在这些化合物中，环六-喹啉杂合体显示出比环戊二烯-喹啉杂合体更好的抗AChE活性。化合物 8-amino-7-(3-hydroxyphenyl)-5,7,9,10,11,12-hexahydro-6 H - pyrano[2,3- b :5,6- c' ] diquinolin-6-one ( 6m) 包括 3-羟基苯基和环己烷环部分表现出最好的 AChE 抑制活性，IC 50值为 0.285 µM。动力学和分子对接研究表明，化合物6m作为混合抑制剂占据了AChE的催化阴离子位点（CAS）和外周阴离子位点（PAS）。使用针对H

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10307-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 、 对硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 zwitterionic N-(4-sulfonylbutyl)chitosan derivative-encapsulated nano-magnetic cobalt ferrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  两性离子型壳聚糖衍生壳中包封的铁氧体钴：一种高效的纳米磁性催化剂，用于吡喃并[3,2-c]喹啉和螺-氧杂吲哚的三组分合成

  摘要：

  由独特的两性离子壳聚糖衍生的涂层和钴铁氧体磁芯制成的纳米磁性核-壳复合物被发现是一种绿色且可重复使用的非均相催化剂，可高效合成吡喃并[3,2- c ]喹啉和螺-吲哚衍生物高到优异的产量。由于在其最外层具有负电荷并具有高磁化强度，因此该催化剂可以精细地分散在乙醇中，并且可以通过使用简单的外部磁体轻松地从反应混合物中分离出来。它相当稳定，可以重复使用多次，而催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.3891

文献信息

• A novel amphipathic low-melting complex salt: An efficient homogeneous catalyst for synthesis of pyran-annulated heterocyclic scaffolds and pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Maedeh Saeedi Mirak-Mahaleh、Kurosh Rad-Moghadam

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112989

  日期：2020.6

  better than the simple salts composing it. Spectroscopic studies and chemical analysis of the salt revealed that its empirical formula is in agreement with neutralization of TMG by two H2SO4 molecules. The HSO4− anions of the salt seem to form extensive H-bonding with the constituting Cl− and ammonium cations, resulting in melting point depression of the complex salt due to the melting points of pure triethylamine

  三乙基（磺酰基）氯磺酸铵与1,1,3,3-四甲基胍（TMG）的反应生成了具有两亲性和酸性特征的低熔点复合盐。该盐在轻微加热下很容易溶解有机底物，因此在方便合成4 H-苯并[ b ]吡喃，吡喃并[3,2- c ]时被用作均相的酸性和功能性离子液体催化剂。喹诺酮和吡啶并[2,3- d ]嘧啶。复合盐的催化活性比组成它的简单盐要好得多。对该盐的光谱学研究和化学分析表明，该盐的经验公式与两种H 2 SO 4中和TMG一致。分子。所述HSO 4 -的盐的阴离子似乎以形成广泛氢键与构成氯-和铵阳离子，从而导致熔化配盐的点降低由于纯三乙胺和盐酸TMG盐的熔点。这种固体盐的另一个显着特征是，即使从水提取物中分离几次后，它也可以保持其组成，并且可以轻松操作而没有危险。
• Magnetic Fe3O4-supported sulfonic acid-functionalized graphene oxide (Fe3O4@GO-naphthalene-SO3H): a novel and recyclable nanocatalyst for green one-pot synthesis of 5-oxo-dihydropyrano[3,2-c]chromenes and 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-ones
  作者：Masoud Khaleghi-Abbasabadi、Davood Azarifar

  DOI：10.1007/s11164-018-03722-y

  日期：2019.4

  efficiency of these nanoparticles as recyclable nanocatalyst was explored in one-pot three-component reaction between aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxyquinolin-2(1 H )-one or 4-hydroxycoumarin under green conditions in water for the synthesis of 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2- c ]quinolin-5-ones and 5-oxo-dihydropyrano[3,2- c ]chromenes (coumarins) respectively. High yields of the

  摘要描述 了一种通过三步法合成新型的磁性的1-萘磺酸接枝的氧化石墨烯（Fe 3 O 4 -GO-萘-SO 3 H）。通过X射线衍射，能量色散X射线，振动样品磁力计，扫描电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，拉曼光谱和热重分析技术，充分表征了这种新合成的纳米氧化石墨烯的结构。在醛，丙二腈和4-羟基喹啉-2（1 H） 之间的一锅三组分反应中探索了这些纳米颗粒作为可回收纳米催化剂的催化效率。 ）或4-羟基香豆素在绿色条件下在水中合成2-氨基-3-氰基-1,4,5,6-四氢吡喃并[3,2 - c ]喹啉-5-酮和5-氧代-二氢吡喃并[3，2- c ]色烯（香豆素）。该方案的主要优点是产品收率高，反应时间短，催化剂易于制备以及将水用作绿色溶剂。另外，催化剂可以简单地通过使用磁体容易地分离，并且可以重复使用六次而不会显着降低活性。 图形概要
• (CTA)₃[SiW₁₂]–Li⁺–MMT: a novel, efficient and simple nanocatalyst for facile and one-pot access to diverse and densely functionalized 2-amino-4H-chromene derivatives via an eco-friendly multicomponent reaction in water
  作者：Esmayeel Abbaspour-Gilandeh、Mehraneh Aghaei-Hashjin、Asieh Yahyazadeh、Hadi Salemi

  DOI：10.1039/c6ra09818e

  日期：——

  the procedure, it was feasible to synthesize 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one (4a–4y), 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]quinolin-5(4H)-one (6a–6s), 2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4H-chromen-5(6H)-one (8a–8u), 2-amino-3-cyano-pyrano[4,3-b]pyran-5(4H)-one (12a–12f), 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]pyridine-6(5H)-one (13a–13f), and 1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione (14a–14f). The structure

  一个简单的，容易且高效一锅合成药学有趣多样种类官能2-氨基-4-的ħ色烯由芳香醛，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）的一个简单的三组分反应和多样化的烯醇化的C-据报道，在催化量的（CTA）3 [SiW 12 ] –Li + –MMT存在下，H活化的酸性化合物是一种新颖，环保，可重复使用且很有希望的纳米催化剂，可以在回流水中进行反应。根据该程序，合成2-氨基-3-氰基-吡喃并[3,2 - c ] chromen-5（4 H）-一（4a–4y），2-氨基-3-氰基-吡喃是可行的。[3,2 - c ]喹啉-5（4H）一（6a–6s），2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4 H -chromen-5（6 H）一（8a–8u），2-amino-3-cyano- pyrano [4,3- b ] pyran-5（4 H）-one（12a-12f），2-amino-3-cyano-pyrano
• Cobalt ferrite encapsulated in a zwitterionic chitosan derived shell: An efficient nano-magnetic catalyst for three-component syntheses of pyrano[3,2-<i>c</i> ]quinolines and spiro-oxindoles
  作者：Fatereh Asghari-Haji、Kurosh Rad-Moghadam、Nosrat O. Mahmoodi、Tayyebeh Tonekaboni、Najmeh Rahimi

  DOI：10.1002/aoc.3891

  日期：2017.12

  nano‐magnetic core‐shell composite fabricated of a unique zwitterionic chitosan‐derived coating and cobalt ferrite core was found to be a green and reusable heterogeneous catalyst for efficient synthesis of pyrano[3,2‐c]quinoline and spiro‐oxindole derivatives in high to excellent yields. Due to having negative charges at its outermost layer and a high magnetization, the catalyst is finely dispersed

  由独特的两性离子壳聚糖衍生的涂层和钴铁氧体磁芯制成的纳米磁性核-壳复合物被发现是一种绿色且可重复使用的非均相催化剂，可高效合成吡喃并[3,2- c ]喹啉和螺-吲哚衍生物高到优异的产量。由于在其最外层具有负电荷并具有高磁化强度，因此该催化剂可以精细地分散在乙醇中，并且可以通过使用简单的外部磁体轻松地从反应混合物中分离出来。它相当稳定，可以重复使用多次，而催化活性没有明显损失。
• Catalytic performance of a new Brønsted acidic oligo(ionic liquid) in efficient synthesis of pyrano[3,2-c]quinolines and pyrano[2,3-d]pyrimidines
  作者：Zahra Tashrifi、Kurosh Rad-Moghadam、Morteza Mehrdad

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.10.065

  日期：2017.12

  and acidic promoter to the synthesis of pyrano[3,2-c]quinolines and pyrano[2,3-d]pyrimidines gave fairly high yields of the products in short reaction times. The oligo(ionic liquid) is virtually stable, as could be stored for several months at room temperature and can be easily recycled several times in the synthesis of pyrano[3,2-c]quinolines and pyrano[2,3-d]pyrimidines at 80 °C without appreciable

  通过表氯醇和咪唑的共低聚反应，然后将所得的轻质低聚物与浓硫酸进行阴离子交换，然后再与氯磺酸进行磺酰化反应，合成了酸性液体1,3-紫罗烯。合成的低聚物（离子液体）的1 H和13 C NMR光谱显示，低聚物从D 2 O转移到DMSO时发生了明显的化学位移。该观察结果被解释为是由多阳离子低聚物的构象变化引起的。该低聚物（离子液体）既是溶剂又是酸性助催化剂，在吡喃并[3,2- c ]喹啉和吡喃并[2,3- d ]的合成中的应用]嘧啶在短的反应时间内给出了相当高的产物产率。这种低聚物（离子液体）实际上是稳定的，可以在室温下保存几个月，并且在吡喃并[3,2- c ]喹啉和吡喃并[2,3- d ]嘧啶的合成中可以很容易地循环使用几次。在80°C下没有明显的活性损失。