(2R,3R,6S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-2-methyl-6-undecanylpiperidine | 763106-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,6S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-2-methyl-6-undecanylpiperidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,6S)-6-dodecyl-3-hydroxy-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 763106-05-4
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₃
• 分子量: 383.615
• InChiKey: KHTXZXYOZUPDDI-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-2-methyl-6-undecanylpiperidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到(-)-deoxocassine
  参考文献：
  名称：

  （5 S，6 R）-6-烷基-5-苄氧基-2-哌啶酮的一般方法：在神经激肽P受体拮抗剂（-）-L-733,061和（-）-去氧卡西汀†的不对称合成中的应用†

  摘要：

  描述了基于（S）-3-苄氧基戊二酰亚胺7的区域和非对映选择性还原烷基化的（5 S，6 R）-6-烷基-5-苄氧基-2-哌啶酮的一般方法。该方法为手性非外消旋取代的3-哌啶醇打开了大门。该方法的多功能性由神经激肽物质P受体拮抗剂L-733,061（ent- 1），（-）-去氧卡西汀（4）和HIV蛋白酶抑制剂（5a）的不对称合成说明。

  DOI：

  10.1021/jo049166z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(4-甲氧基苄基)-四氢-5-氧代-2-呋喃甲酰胺 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 仲丁基锂 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 353.09h， 生成 (2R,3R,6S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-2-methyl-6-undecanylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  （5 S，6 R）-6-烷基-5-苄氧基-2-哌啶酮的一般方法：在神经激肽P受体拮抗剂（-）-L-733,061和（-）-去氧卡西汀†的不对称合成中的应用†

  摘要：

  描述了基于（S）-3-苄氧基戊二酰亚胺7的区域和非对映选择性还原烷基化的（5 S，6 R）-6-烷基-5-苄氧基-2-哌啶酮的一般方法。该方法为手性非外消旋取代的3-哌啶醇打开了大门。该方法的多功能性由神经激肽物质P受体拮抗剂L-733,061（ent- 1），（-）-去氧卡西汀（4）和HIV蛋白酶抑制剂（5a）的不对称合成说明。

  DOI：

  10.1021/jo049166z