(4E,8E)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,8-dimethyldeca-4,8-dien-1-ol | 868227-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,8E)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,8-dimethyldeca-4,8-dien-1-ol
• 英文别名: (4E,8E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,8-dimethyldeca-4,8-dien-1-ol
• CAS: 868227-35-4
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si
• 分子量: 312.568
• InChiKey: WKZNEOXWFZPKFD-QKXOVSGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,8-dimethyldeca-4,8-dien-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,8-dimethyl-deca-4,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  从Piper arieianum合成Arieianal，一种烯丙基化的苯甲酸。

  摘要：

  Arieianal（1）是从Piper arieianum中分离得到的复杂的烯丙基化苯甲酸。它是通过一个收敛的序列合成的，该序列将功能化的二萜链连接到受保护的芳香核上。关键步骤包括使用烯醇铜在乙酸烯丙酯和立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons缩合存在下选择性置换烯丙基溴，以提供所需类异戊二烯侧链的E烯烃。在将二萜类化合物链连接到芳环上之后，在热的sBuOH中使用钠金属可以选择性地裂解两个苄基醚保护基，然后进行一系列氧化反应，从而制得目标化合物。该合成证实了分配给天然产物的结构，并建立了可用于制备更多活性类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/np050237e
• 作为产物：
  描述：

  farnesyl-t-butyldimethylsilyl ether 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (4E,8E)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,8-dimethyldeca-4,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  鲨烯合酶抑制剂苄基法呢胺的法呢基链修饰：转化为末端双（三氟甲基）衍生物

  摘要：

  将强力角鲨烯合酶抑制剂1以11％的总收率转化为双（三氟甲基）类似物14，历时9个步骤。的胺氮1是用2-（三甲基硅烷基）乙氧基羰基（TEOC）保护基团保护。将10，11烯烃选择性地环氧化，裂解并转化为the盐6。将来自6的类化合物与六氟丙酮进行Wittig缩合反应，得到含TEOC的烯烃8。如果不将法呢基链的10,11烯烃异构化为E-9,10烯烃，则四丁基氟化铵或HF不能除去TEOC基团。的双（三氟甲基）烯烃8对酸性或碱性条件非常敏感。然而，发现BF 3 ·Et 2 O可以除去TEOC基团而没有不希望的异构化得到14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89661-7

文献信息

• Farnesyl Diphosphate Analogues with ω-Bioorthogonal Azide and Alkyne Functional Groups for Protein Farnesyl Transferase-Catalyzed Ligation Reactions
  作者：Guillermo R. Labadie、Rajesh Viswanathan、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo7017747

  日期：2007.11.1

  [Graphics]Eleven farnesyl diphosphate analogues, which contained (omega-azide or alkyne substituents suitable for bioorthogonal Staudinger and Huisgen [3 + 2] cycloaddition coupling reactions, were synthesized. The analogues were evaluated as substrates for the alkylation of peptide cosubstrates by yeast protein farnesyl transferase. Five of the diphosphates were good alternative substrates for farnesyl diphosphate (FPP). Steady-state kinetic constants were measured for the active compounds, and the products were characterized by HPLC and LC-MS. Two of the analogues gave steady-state kinetic parameters (k(cat) and K-m) very similar to those of the natural substrate.
• Farnesyl chain modification of squalene synthase inhibitor benzylfarnesylamine: Conversion to the terminal bis(trifluoromethyl) derivative
  作者：Charles F Jewell、John Brinkman、Russell C Petter、James R Wareing

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89661-7

  日期：1994.3

  Potent squalene synthase inhibitor 1 was converted to the bis(trifluoromethyl) analog 14 in 11% overall yield for 9 steps. The amine nitrogen of 1 was protected with the 2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl (TEOC) protecting group. The 10,11 olefin was selectively epoxidized, cleaved and converted to the phosphonium salt 6. The ylid from 6 underwent a Wittig condensation with hexafluoroacetone to give

  将强力角鲨烯合酶抑制剂1以11％的总收率转化为双（三氟甲基）类似物14，历时9个步骤。的胺氮1是用2-（三甲基硅烷基）乙氧基羰基（TEOC）保护基团保护。将10，11烯烃选择性地环氧化，裂解并转化为the盐6。将来自6的类化合物与六氟丙酮进行Wittig缩合反应，得到含TEOC的烯烃8。如果不将法呢基链的10,11烯烃异构化为E-9,10烯烃，则四丁基氟化铵或HF不能除去TEOC基团。的双（三氟甲基）烯烃8对酸性或碱性条件非常敏感。然而，发现BF 3 ·Et 2 O可以除去TEOC基团而没有不希望的异构化得到14。
• Synthesis of Arieianal, a Prenylated Benzoic Acid from <i>Piper </i><i>a</i><i>rieianum</i>
  作者：Sina I. Odejinmi、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/np050237e

  日期：2005.9.1

  for selective displacement of an allylic bromide in the presence of an allylic acetate and a stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons condensation to afford the desired E olefin of the isoprenoid side chain. After the diterpenoid chain was joined to the aromatic ring, use of sodium metal in hot sBuOH allowed selective cleavage of two benzyl ether protecting groups, and a sequence of oxidations gave

  Arieianal（1）是从Piper arieianum中分离得到的复杂的烯丙基化苯甲酸。它是通过一个收敛的序列合成的，该序列将功能化的二萜链连接到受保护的芳香核上。关键步骤包括使用烯醇铜在乙酸烯丙酯和立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons缩合存在下选择性置换烯丙基溴，以提供所需类异戊二烯侧链的E烯烃。在将二萜类化合物链连接到芳环上之后，在热的sBuOH中使用钠金属可以选择性地裂解两个苄基醚保护基，然后进行一系列氧化反应，从而制得目标化合物。该合成证实了分配给天然产物的结构，并建立了可用于制备更多活性类似物的途径。