methyl (1R,3R,3aS,4R,5R,7aS)-4-ethyl-1,3,7-trimethyl-5-phenyl-1,2,3,3a,5,7a-hexahydroindene-4-carboxylate | 1313025-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,3R,3aS,4R,5R,7aS)-4-ethyl-1,3,7-trimethyl-5-phenyl-1,2,3,3a,5,7a-hexahydroindene-4-carboxylate
• CAS: 1313025-78-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: VKLXFOFBYATZHR-RTCSARMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3R,3aS,4R,5R,7aS)-4-ethyl-1,3,7-trimethyl-5-phenyl-1,2,3,3a,5,7a-hexahydroindene-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到[(1R,3R,3aS,4R,5R,7aS)-4-ethyl-1,3,7-trimethyl-5-phenyl-1,2,3,3a,5,7a-hexahydroinden-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Plakotenin的对映选择性全合成，Plakortis sp †是一种细胞毒性代谢物

  摘要：

  第一全对映选择性合成 铂白蛋白描述。这种海洋天然产物是从Prakortis属的冲绳海绵中分离出来的，并且对几种癌细胞系显示出有效的生物活性。仿生分子内Diels-Alder反应是整个合成过程中的关键步骤。合成证明了天然的相对和绝对立体化学铂白蛋白。

  DOI：

  10.1039/c004199h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5E,7E)-2,4,6-trimethyl-8-phenylocta-5,7-dienal 、 methyl 2-(triphenylphosphoranylidene)butyrate 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (1R,3R,3aS,4R,5R,7aS)-4-ethyl-1,3,7-trimethyl-5-phenyl-1,2,3,3a,5,7a-hexahydroindene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Plakotenin的对映选择性全合成，Plakortis sp †是一种细胞毒性代谢物

  摘要：

  第一全对映选择性合成 铂白蛋白描述。这种海洋天然产物是从Prakortis属的冲绳海绵中分离出来的，并且对几种癌细胞系显示出有效的生物活性。仿生分子内Diels-Alder反应是整个合成过程中的关键步骤。合成证明了天然的相对和绝对立体化学铂白蛋白。

  DOI：

  10.1039/c004199h

文献信息

• Enantioselective total synthesis of plakotenin, a cytotoxic metabolite from Plakortis sp
  作者：Stephanie Arzt、Emmanuel Bourcet、Thierry Muller、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c004199h

  日期：——

  The first total enantioselective synthesis of plakotenin is described. This marine natural product was isolated from an Okinawan sponge of the genus Plakortis and shows potent biological activity against several cancerous cell lines. A biomimetic intramolecular Diels–Alder reaction served as a key step in the total synthesis. The synthesis proves the relative and absolute stereochemistry of natural

  第一全对映选择性合成 铂白蛋白描述。这种海洋天然产物是从Prakortis属的冲绳海绵中分离出来的，并且对几种癌细胞系显示出有效的生物活性。仿生分子内Diels-Alder反应是整个合成过程中的关键步骤。合成证明了天然的相对和绝对立体化学铂白蛋白。