N-<(2S)-methylpentanoyl>bornane-10,2-sultam | 108462-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<(2S)-methylpentanoyl>bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylpentan-1-one；(2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylpentan-1-one
• CAS: 108462-65-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃S
• 分子量: 313.461
• InChiKey: HTYXCRXNMMSIDF-VPWBDBDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(2S)-methylpentanoyl>bornane-10,2-sultam 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  1,4-氢化物加成/烯醇化物的诱捕在N-烯丙基杜鹃花的C（β）和C（α）处的不对称诱导

  摘要：

  共轭加成三仲丁基硼氢化锂的α，β烯酰基磺内酰胺和接着将得到的烯醇化物的电俘获在具有高β-和/或α-stereodifferentiation一个操作饱和酰亚胺得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85046-7
• 作为产物：
  描述：

  乙基氯化镁 、 (R)-(-)-(2-甲基丙烯酰)-2,10-樟脑磺内酰胺 在 copper(l) chloride 作用下， 生成 N-<(2S)-methylpentanoyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  氯化铜（I）的不对称诱导催化烷基氯化镁向α，β-二取代的（E）-烯酰基阿磺酰胺的1,4-加成反应及随后的质子化

  摘要：

  用烷基格氏试剂/ CuCl和水溶液连续处理缀合的N-烯丙基阿磺酰胺2。NH 4 Cl溶液有选择地在C（α）和C（β）处生成两个立体异构中心，经过快速色谱和结晶后，可以提供高纯度的酰基磺酰胺5。温和的裂解得到了回收的杜鹃花助剂1和对映体纯的羧酸7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720622

文献信息

• OPPOLZER, WOLFGANG;KINGMA, AREND J., HELV. CHIM. ACTA., 72,(1989) N, C. 1337-1345
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、KINGMA, AREND J.

  DOI：——

  日期：——
• OPPOLZER W.; POLI G., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 39, 4717-4720
  作者：OPPOLZER W.、 POLI G.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric induction at C(β) and C(α) of N-enoyl sultams by 1,4-hydride addition/enolate trapping
  作者：Wolfgang Oppolzer、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85046-7

  日期：1986.1

  Conjugate addition of L-Selectride to α, β-enoyl sultams and followed by electrophilic trapping of the resulting enolates gave in one operation saturated imides with high β- and/or α- stereodifferentiation.

  共轭加成三仲丁基硼氢化锂的α，β烯酰基磺内酰胺和接着将得到的烯醇化物的电俘获在具有高β-和/或α-stereodifferentiation一个操作饱和酰亚胺得到。
• Asymmetric Induction on Copper(I) Chloride catalyzed 1,4-addition of alkylmagnesium chlorides to ?, ?-disubstituted (E)-enoylsultams and subsequent protonation
  作者：Wolfgang Oppolzer、Arend J. Kingma

  DOI：10.1002/hlca.19890720622

  日期：1989.9.20

  Successive treatment of conjugated N-enoylsultams 2 with alkyl Grignard reagents/CuCl and aq. NH4Cl solution generated selectively two stereogenic centers at C(α) and C(β) providing, after flash chromatography and crystallization, acylsultams 5 in high purity. Mild cleavage afforded the recovered sultam auxiliary 1 and enantiomerically pure carboxylic acids 7.

  用烷基格氏试剂/ CuCl和水溶液连续处理缀合的N-烯丙基阿磺酰胺2。NH 4 Cl溶液有选择地在C（α）和C（β）处生成两个立体异构中心，经过快速色谱和结晶后，可以提供高纯度的酰基磺酰胺5。温和的裂解得到了回收的杜鹃花助剂1和对映体纯的羧酸7。