1,3-Dihydroxy-10-methyl-7-nitroacridone | 121112-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dihydroxy-10-methyl-7-nitroacridone
• 英文别名: 1,3-Dihydroxy-10-methyl-7-nitro-acridin-9-one；1,3-dihydroxy-10-methyl-7-nitroacridin-9-one
• CAS: 121112-47-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: CYBLUKVSMNILGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 1,3-Dihydroxy-10-methyl-7-nitroacridone 生成 3-(1,1-Dimethyl-prop-2-ynyloxy)-1-hydroxy-10-methyl-7-nitro-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  9-硝基诺克罗尼星的合成及细胞抑制作用

  摘要：

  描述了从 1,3-二羟基-10-甲基-7-硝基吖啶酮 (4) 和 2-氯-2-甲基-3-丁炔合成 9-硝基诺克朗 (12)。在移植肿瘤白血病 P 388 的筛选中，发现 4 和 1-甲氧基-10-甲基-7-硝基吖啶酮 (14) 没有活性。12 和 3-甲氧基-10-甲基-7-硝基吖啶酮 (15) 在较高剂量下显示出细胞毒性。讨论了结构 - 活动关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220108
• 作为产物：
  描述：

  N-(3',5'-Dimethoxyphenyl)-N-methyl-5-nitroanthranilsaeure-methylester 在 PPA 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-Dihydroxy-10-methyl-7-nitroacridone
  参考文献：
  名称：

  9-硝基诺克罗尼星的合成及细胞抑制作用

  摘要：

  描述了从 1,3-二羟基-10-甲基-7-硝基吖啶酮 (4) 和 2-氯-2-甲基-3-丁炔合成 9-硝基诺克朗 (12)。在移植肿瘤白血病 P 388 的筛选中，发现 4 和 1-甲氧基-10-甲基-7-硝基吖啶酮 (14) 没有活性。12 和 3-甲氧基-10-甲基-7-硝基吖啶酮 (15) 在较高剂量下显示出细胞毒性。讨论了结构 - 活动关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220108

文献信息

• REISCH, JOHANNES;PROBST, WILTRUBE, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 31-34
  作者：REISCH, JOHANNES、PROBST, WILTRUBE

  DOI：——

  日期：——
• Synthese und cytostatische Wirkung des 9-Nitronoracronycins
  作者：Johannes Reisch、Wiltrude Probst

  DOI：10.1002/ardp.19893220108

  日期：——

  Die Synthese des 9‐Nitronoracronycins (12) aus dem 1,3‐Dihydroxy‐10‐methyl‐7‐nitroacridon (4) und 2‐Chlor‐2‐methyl‐3‐butin wird beschrieben. Im Screening am Transplantationstumor Leukämie P 388 erwiesen sich 4 und 1‐Methoxy‐10‐methyl‐7‐nitroacridon (14) als inaktiv. 12 und 3‐Methoxy‐10‐methyl‐7‐nitroacridon (15) zeigten bei höheren Dosen Cytotoxizität. Struktur‐Wirkungsbeziehungen werden diskutiert

  描述了从 1,3-二羟基-10-甲基-7-硝基吖啶酮 (4) 和 2-氯-2-甲基-3-丁炔合成 9-硝基诺克朗 (12)。在移植肿瘤白血病 P 388 的筛选中，发现 4 和 1-甲氧基-10-甲基-7-硝基吖啶酮 (14) 没有活性。12 和 3-甲氧基-10-甲基-7-硝基吖啶酮 (15) 在较高剂量下显示出细胞毒性。讨论了结构 - 活动关系。