(2S,3R)-(E)-2,4-dimethyl-3-hydroxy-4-hexen-1-ol | 152300-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-(E)-2,4-dimethyl-3-hydroxy-4-hexen-1-ol
• 英文别名: (E,2S,3R)-2,4-dimethylhex-4-ene-1,3-diol
• CAS: 152300-69-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: IUZSAJIBNRPCKJ-ICLDZVTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(E)-2,4-dimethyl-3-hydroxy-4-hexen-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 [(2E,4R,5S,6E,8S,9S)-11-(benzenesulfonyl)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9-tetramethylundeca-2,6-dien-4-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the azinothricin family of antibiotics. 2. Asymmetric synthesis of the C(28)–C(47) subunit of A83586C

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C(28)-C(47) segment of the antitumour antibiotic A83586C is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73993-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4E)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-4-hexenoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(2S,3R)-(E)-2,4-dimethyl-3-hydroxy-4-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the azinothricin family of antibiotics. 2. Asymmetric synthesis of the C(28)–C(47) subunit of A83586C

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C(28)-C(47) segment of the antitumour antibiotic A83586C is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73993-1

文献信息

• Synthesis of the Aliphatic Depside (+)-Bourgeanic Acid
  作者：James D. White、Alan T. Johnson

  DOI：10.1021/jo00091a022

  日期：1994.6

  The lichen metabolite (+)-bourgeanic acid (1) was synthesized in 12 steps and 3.4% overall yield from (R)-2-methyl-1-iodobutane (53) by a sequence which confirmed that this aliphatic depside is the self-esterification product of (2S,3S,4R,6R)-2,4,6-trimethyl-3-hydroxyoctanoic acid. Alkylation of the enolate of (S)-N-propionylprolinol (48) with 53 gave the amide 60 which was transformed to (2R,4R)-2,4-dimethylhexanal (4). The latter was reacted with the crotylboronate 68, prepared from (S,S)-(-)-diisopropyltartrate, to afford (3R,4S,5R,7R)-3,5,7-trimethyl-1-nonen-4-ol (65) as the major diastereomer. Protection followed by ozonolysis and oxidation furnished (-)-hemibourgeanic acid (2). The beta-lactone 73 derived from 2 was used to acylate 65, and the resulting ester 74 was subjected to oxidative ozonolysis to yield (+)-1.
• Synthetic studies on the azinothricin family of antibiotics. 2. Asymmetric synthesis of the C(28)–C(47) subunit of A83586C
  作者：Karl J. Hale、Gurpreet S. Bhatia、S.Andrew Peak、Soraya Manaviazar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73993-1

  日期：1993.8

  An asymmetric synthesis of the C(28)-C(47) segment of the antitumour antibiotic A83586C is described.