[(2E,4R,5S,6E,8S,9S)-11-(benzenesulfonyl)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9-tetramethylundeca-2,6-dien-4-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane | 152300-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2E,4R,5S,6E,8S,9S)-11-(benzenesulfonyl)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9-tetramethylundeca-2,6-dien-4-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 152300-64-6
• 化学式: C₄₅H₅₈O₅SSi
• 分子量: 739.104
• InChiKey: JFGMUCKGRWAPNU-VCOZGDBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.57
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2E,4R,5S,6E,8S,9S)-11-(benzenesulfonyl)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9-tetramethylundeca-2,6-dien-4-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 正丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the azinothricin family of antibiotics. 2. Asymmetric synthesis of the C(28)–C(47) subunit of A83586C

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C(28)-C(47) segment of the antitumour antibiotic A83586C is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73993-1
• 作为产物：
  描述：

  在 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到[(2E,4R,5S,6E,8S,9S)-11-(benzenesulfonyl)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9-tetramethylundeca-2,6-dien-4-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the azinothricin family of antibiotics. 2. Asymmetric synthesis of the C(28)–C(47) subunit of A83586C

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C(28)-C(47) segment of the antitumour antibiotic A83586C is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73993-1

文献信息

• Synthetic studies on the azinothricin family of antitumour antibiotics. 5. Asymmetric synthesis of two activated esters for the northern sector of A83586C
  作者：Karl J. Hale、Jiaqiang Cai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00804-0

  日期：1996.6

  An asymmeric synthesis of the activated esters 20 and 21 is reported. Both molecules equate with the C(28)–C(47) region of A83586C, and contain functionality appropriate for future unification with the hexapeptide unit. A useful new reaction is described for converting a methyl ester directly into a thioethyl or HOBT ester that operates under very mild conditions.

  报道了活化酯20和21的不对称合成。这两个分子均等同于A83586C的C（28）–C（47）区域，并包含适合将来与六肽单元统一的功能。描述了一种有用的新反应，用于将甲酯直接转化为在非常温和的条件下运行的硫代乙基酯或HOBT酯。
• Synthetic Studies on the Azinothricin Family of Antibiotics. 4. Enantioselective Synthesis of the Northern Half of Antitumour Antibiotics A83586C and Citropeptin
  作者：K Hale

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1381q-

  日期：1995.9.18
• Synthetic studies on the azinothricin family of antibiotics. 2. Asymmetric synthesis of the C(28)–C(47) subunit of A83586C
  作者：Karl J. Hale、Gurpreet S. Bhatia、S.Andrew Peak、Soraya Manaviazar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73993-1

  日期：1993.8

  An asymmetric synthesis of the C(28)-C(47) segment of the antitumour antibiotic A83586C is described.