(4S)-3-[(E,4S,5R,6S,8S,10S)-5-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethyldodec-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 1268373-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-3-[(E,4S,5R,6S,8S,10S)-5-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethyldodec-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1268373-47-2
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₄
• 分子量: 395.583
• InChiKey: AHRGQPNCIJHFIM-OICDVRBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(E,4S,5R,6S,8S,10S)-5-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethyldodec-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 锂硼氢 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氨 、 sodium 、 叔丁醇 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(((4S,5R,6S,8S,10S,E)-1-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethyldodec-2-en-5-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mukaiyama Aldol反应和闭环复分解聚合（+）-TMC-151C的总合成

  摘要：

  抗生素剂（+）-TMC-151C的总合成使用了两种关键的反应类型：乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和硅系闭环复分解反应（RCM；请参见方案）。该策略应提供有效的途径，以获取一系列相关的含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的天然聚酮化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006230
• 作为产物：
  描述：

  、 (2S,4S,6S)-2,4,6-trimethyloctanal 在 四氯化钛 、 水 、 碳酸氢钠 、 rochelle salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到(4S)-3-[(E,4S,5R,6S,8S,10S)-5-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethyldodec-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mukaiyama Aldol反应和闭环复分解聚合（+）-TMC-151C的总合成

  摘要：

  抗生素剂（+）-TMC-151C的总合成使用了两种关键的反应类型：乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和硅系闭环复分解反应（RCM；请参见方案）。该策略应提供有效的途径，以获取一系列相关的含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的天然聚酮化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006230

文献信息

• Convergent Total Synthesis of (+)-TMC-151C by a Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction and Ring-Closing Metathesis
  作者：Ryosuke Matsui、Kentaro Seto、Yuna Sato、Takahiro Suzuki、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201006230

  日期：2011.1.17

  Two key reaction types were used for the total synthesis of the antibiotic agent (+)‐TMC‐151C: the vinylogous Mukaiyama aldol reaction and silicon‐tethered ring‐closing metathesis (RCM; see scheme). This strategy should provide efficient access to a range of related natural polyketides containing pent‐2‐ene‐1,5‐diol units.

  抗生素剂（+）-TMC-151C的总合成使用了两种关键的反应类型：乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和硅系闭环复分解反应（RCM；请参见方案）。该策略应提供有效的途径，以获取一系列相关的含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的天然聚酮化合物。