盐酸育亨宾 | 65-19-0

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 抗抑郁、躁狂药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 中文名称: 盐酸育亨宾
• 中文别名: 育宾亨盐酸盐；盐酸育享宾；17alpha-羟基育亨烷-16alpha-羧酸甲酯盐酸盐；育亨宾盐酸盐
• 英文名称: yohimbine
• 英文别名: yohimbine hydrochloride；17α-hydroxyyohimban-16α-carboxylic acid methyl ester hydrochloride；hydron;methyl (1S,15R,18S,19R,20S)-18-hydroxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate;chloride
• CAS: 65-19-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃*ClH
• 分子量: 390.91
• InChiKey: PIPZGJSEDRMUAW-VJDCAHTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-290 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  99 º (c=1%, H2O, dry subst)
• 溶解度：
  在水中的溶解度10 mg/mL
• LogP：
  2.201 (est)
• 碰撞截面：
  186 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1(a)
• RTECS号：
  ZG1015000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  本品应密封、干燥并避免光照保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Yohimbine hydrochloride
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别2)
急性毒性, 吸入 (类别3)
急性毒性, 经皮 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H300 吞咽致命。
H311 皮肤接触会中毒
H331 吸入会中毒。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H26N2O3 · HCl
分子式
: 390.90 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Yohimbine hydrochloride
-
CAS 号 65-19-0
EC-编号 200-600-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
长期或频繁接触会导致：, 对心脏有害, 育亨宾竞争性阻断α肾上腺素能和5-
羟色胺受体。它可穿透血脑屏障并引起一系列反应，包括抑制尿分泌、血压和心率增加、运动活力增强、兴奋
颤抖、多汗、恶心以及呕吐。它是一种α-2肾上腺素受体抑制剂，可增加神经系统中去甲肾上腺素的释放。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 288 - 290 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 40 mg/kg
备注: 感觉器官和特殊感觉（鼻、眼、耳和味觉）：眼：上睑下垂。 行为的：肌肉收缩或痉挛 呼吸失调
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如果服入了可能会致死。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
长期或频繁接触会导致：, 对心脏有害, 育亨宾竞争性阻断α肾上腺素能和5-
羟色胺受体。它可穿透血脑屏障并引起一系列反应，包括抑制尿分泌、血压和心率增加、运动活力增强、兴奋
颤抖、多汗、恶心以及呕吐。它是一种α-2肾上腺素受体抑制剂，可增加神经系统中去甲肾上腺素的释放。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: ZG1015000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1544 国际海运危规: 1544 国际空运危规: 1544
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ALKALOID SALTS, SOLID, N.O.S. (Yohimbine hydrochloride)
国际海运危规: ALKALOID SALTS, SOLID, N.O.S. (Yohimbine hydrochloride)
国际空运危规: Alkaloid salts, solid, n.o.s. (Yohimbine hydrochloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质

盐酸育亨宾是一种白色结晶性粉末，味道微苦。

用途

临床单剂用于治疗男性各型阳痿及性功能减退。

概述

盐酸育亨宾（Yohimbine hydrochloride），又称萎必治、安慰乐得片或安慰乐得，外观为白色到乳白色的精细粉末，气微香，味苦微涩。其熔点在288℃~290℃之间，易溶于氯仿，可溶于甲醇和乙醇，微溶于水。这种物质主要来源于野生于非洲的植物育亨宾（Corynante Yohimbe）或西非茜草科柯楠树皮的提取物。

药理功效表现为增加性肌张力、抑尿作用无损伤性，并加速肌体能量代谢，增加能量供给。临床单剂用于治疗男性各型阳痿及性功能减退。其作用机理为选择性地阻断突触前α2受体，促进去甲肾上腺素的释放，使海绵体神经末梢释放较多的去甲肾上腺素，减少阴茎静脉回流，利于充血勃起，并能增加性液分泌。少量应用时，可使会阴部肿胀，刺激脊髓勃起中枢而使性功能亢进。

作用原理

盐酸育亨宾通过选择性地阻断突触前α2受体，促进去甲肾上腺素的释放，使海绵体神经末梢释放较多的去甲肾上腺素，减少阴茎静脉回流，利于充血勃起，并能增加性液分泌。少量应用时，可使会阴部肿胀，刺激脊髓勃起中枢而使性功能亢进。

生物活性

Yohimbine（Antagonil）是一种瞳孔放大剂，用于治疗阳痿，也是一种春药。

靶点

Target	Value
alpha 2-adrenergic receptor	-

体外研究

Yohimbine（Antagonil）被用作扩瞳药，并且也用于治疗阳痿。它也被认为是一种催欲药。作为一种突触前的α2肾上腺素能阻断剂，Yohimbine通过阻断中枢α2肾上腺素能受体，作用于副交感神经增加去甲肾上腺素的释放和大脑去甲肾上腺素能核中细胞的激发率来对勃起功能发挥有益作用。

体内研究

LD50: 小鼠55毫克/千克(i.p.)

一种α-2肾上腺素能受体抑制剂，阻断突触前或突触后的α-2肾上腺素能受体，引起去甲肾上腺素和多巴胺的释放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸育亨宾 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-allyloxyyohimbine
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxyyohimbine and Its Derivatives: New Potent a2-Blockers for the Treatment of Erectile Dysfunction

  摘要：

  1-Hydroxyyohimbine and its various derivatives are prepared for the first time. These novel compounds are found to be potent alpha(2)-blockers comparable to yohimbine itself.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)26
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基香豆素 在 盐酸育亨宾 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4'-dimethyl-3,4,3',4'-tetrahydro-[4,4']bichromenyl-2,2'-dione 、 (R)-(+)-3,4-dihydro-4-methylcoumarin 、 3-(2-hydroxyphenyl)butyric acid 、 (S)-4-methylchroman-2-one 、 methyl 3-(2-hydroxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Cathodic Reduction of 4-Methylcoumarin: Dependence of Selectivity on Reaction Conditions and Investigation of the Mechanism

  摘要：

  AbstractThe cathodic reduction of 4‐methylcoumarin (1) in acidic methanol/water in the presence of yohimbine leads to formation of a mixture of the hydrogenation product 4‐methyl‐3,4‐dihydrocoumarin (2), with an enantiomeric excess (ee) of (R)‐2of 0–67%, and the hydrodimer3. The relative yields of2and3and theeeof2depend on a number of experimental parameters such as pH, supporting electrolyte, working potential, and the concentrations of substrate and yohimbine, as demonstrated by a series of preparative‐scale experiments. In addition, a series of voltammetric and kinetic measurements were carried out to investigate the influence of the individual experimental parameters. Three mechanistic possibilities have been examined, and by combination of the analytical data with the results of the preparative experiments, a single model is put forward which is in accord with the available results. The main features of the mechanistic model can be summarized as follows: 1) under acidic conditions (pH 2–3) the electroactive species is a complex between1and H3O+, the reduction of which leads to an enolic radical; 2) this radical is not reduced at the working potential but tautomerizes into the more easily reduced keto radical or dimerizes; 3) the keto radical is reduced and further protonated; 4) the function of the yohimbineH+is to catalyze the tautomerization and enantioselectively protonate the final carbanion. Additionally, we conclude that the concentration of yohimbine in the immediate vicinity of the electrode is considerably higher than its stoichiometric concentration. Quantum chemical calculations demonstrate thatsiprotonation of the intermediate anion by yohimbineH+to give (R)‐2is energetically favored.

  DOI：

  10.1002/chem.19970031216

文献信息

• ARYLOAZOL-2-YL CYANOETHYLAMINO COMPOUNDS, METHOD OF MAKING AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Soll Mark David

  公开号：US20140080862A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention relates to novel aryloazol-2-yl-cyanoethylamino derivatives of formula (I): wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , P, Q, V, W, X, Y, Z and a are as defined in the description, compositions thereof, processes for their preparation and their uses as pesticides.

  本发明涉及新颖的式(I)的芳基咪唑-2-基-氰基乙基氨基衍生物：其中R3、R4、R5、R6、R7、P、Q、V、W、X、Y、Z和a如描述中所定义，以及其组合物、制备方法以及它们作为杀虫剂的用途。
• [EN] HYDROXYLATED TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES HYDROXYLÉS
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2012079017A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention provides small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water-soluble oligomer. A compound of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits characteristics that are different from the characteristics of the small molecule drug not attached to the water-soluble oligomer.

  这项发明提供了通过共价连接水溶性寡聚体进行化学修饰的小分子药物。根据本发明的化合物，当通过多种给药途径之一给予时，表现出与未连接水溶性寡聚体的小分子药物不同的特性。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• 一种育亨宾半抗原YHA、人工抗原和其抗体 及其制备和应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN111499637B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种育亨宾半抗原YHA、人工抗原和其抗体及其制备和应用。本发明首先制备得到了一种育亨宾半抗原YHA，所述育亨宾半抗原YHA的结构式如式(I)所示：应用该半抗原制备得到了育亨宾人工抗原和育亨宾抗体YHA‑IgG，该抗体YHA‑IgG对育亨宾的检测灵敏度高、特异性强，半抑制浓度为0.50μg/kg，对育亨宾的检测范围为0.12～2.18μg/kg，最低检测限为1.13μg/kg，满足了检测要求；另外，育亨宾半抗原YHA、育亨宾人工抗原和育亨宾抗体YHA‑IgG的制备方法简单、成本低，为建立特异性育亨宾的免疫学检测方法提供了核心原材料；因此，该育亨宾抗体YHA‑IgG在检测育亨宾中具有广泛的应用前景。
• Yohimbine derivatives, process for their preparation and their
  申请人：——

  公开号：US03940387A1

  公开（公告）日：1976-02-24

  The present invention relates to yohimbine derivatives. Said derivatives have the general formula ##SPC1## In which R is a radical ##EQU1## or R.sub.1 being an alkyl, aralkyl, alkylaryl, aryl group optionally carrying a nitro group, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 being hydrogen, a hydroxy, alkoxy or mono- or dialkylamino group. They possess hypotensive and cardio-stimulant properties.

  这项发明涉及醉莫宁衍生物。所述衍生物具有一般式##SPC1##其中R是一个基团##EQU1##或R.sub.1是一种烷基、芳基烷基、烷基芳基、芳基，可选地携带一个硝基基团，R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4是氢、羟基、烷氧基或单烷基或二烷基氨基基团。它们具有降压和心脏刺激性能。