yohimbine-17-O-acetate | 15471-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: yohimbine-17-O-acetate
• 英文别名: O-acetylyohimbine；O-Acetyl-yohimbin；17-acetoxy-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester；17α-acetoxy-yohimban-16α-carboxylic acid methyl ester；17α-Acetoxy-yohimban-16α-carbonsaeure-methylester; O-Acetyl-yohimbin；17α-Acetoxy-yohimban-16α-carbonsaeure-methylester；methyl (1S,15R,18S,19R,20S)-18-acetyloxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate
• CAS: 15471-41-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: AVICMXMDDSGUEL-BTSRZBPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 yohimbine-17-O-acetate 生成 育亨酸
  参考文献：
  名称：

  Hahn; Schuch, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 yohimbine-17-O-acetate
  参考文献：
  名称：

  Hahn; Schuch, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of yohimbine alkaloids from secologanin
  作者：Richard T. Brown、Simon B. Pratt

  DOI：10.1039/c39800000165

  日期：——

  Glucolysis of methyl secoxyloganin (3) at pH 7 has afforded, via a biogenetically patterned vinylogous aldol reaction, two key substituted cyclohexenes (6) from which the acetates of β-yohimbine (10a), yohimbine (10b), and their 19,20-dehydro derivatives (9) have been synthesised in addition to dihydrogambirtannine (11) induced to undergo selectively an alternative rearrangement leading to a carbocyclic

  甲基secoxyloganin（的糖酵解3在pH为7）已经得到，通过一个图案化biogenetically插烯醛醇缩合反应中，两个键取代的环己烯（6）由以上述乙酸酯β -yohimbine（10A），育亨宾（10B），和它们的19,20 -脱氢衍生物（9）已经在除了dihydrogambirtannine（被合成11诱导的，以选择性地经历一个替代重排导致碳环产物（）6）。这种类型的环化不仅代表了体内最接近的类比在育亨宾生物碱中形成环E，但是这些也可以很容易地由（6）合成。
• Schomer, Archiv der Pharmazie, 1927, p. 521
  作者：Schomer

  DOI：——

  日期：——
• Rauwolfia Alkaloids. XV. The Constitution of Reserpic Acid: Position of Substituents in Ring E
  作者：C. F. Huebner、H. B. MacPhillamy、A. F. St. André、E. Schlittler

  DOI：10.1021/ja01607a075

  日期：1955.1
• Spiegel, Chemiker-Zeitung, Chemische Apparatur, 1899, vol. 23, p. 60
  作者：Spiegel

  DOI：——

  日期：——
• Hahn; Schuch, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2960
  作者：Hahn、Schuch

  DOI：——

  日期：——