(-)-3-iso-19,20-dehydro-β-yohimbine | 295790-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: (-)-3-iso-19,20-dehydro-β-yohimbine
• 英文别名: 3-iso-19,20-dehydro-β-yohimbine；methyl (1R,18R,19R,20R)-18-hydroxy-1,3,11,12,14,17,18,19,20,21-decahydroyohimban-19-carboxylate
• CAS: 295790-93-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: YNBUWOBJOATOHI-JCHJZTRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-iso-19,20-dehydro-β-yohimbine 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 育亨宾
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚合成（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾的对映体特异性：育亨宾的正常和假立体异构体的途径

  摘要：

  在7的条件下水解secologanin乙缩醛导致立体选择性的羟醛环化成环己烯醛，然后用色胺将其还原胺化和环化，得到（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾，转化为各种正常和育亨宾的假异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00912-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,6R)-2-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-6-hydroxy-3-[[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]methyl]cyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(-)-3-iso-19,20-dehydro-β-yohimbine
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚合成（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾的对映体特异性：育亨宾的正常和假立体异构体的途径

  摘要：

  在7的条件下水解secologanin乙缩醛导致立体选择性的羟醛环化成环己烯醛，然后用色胺将其还原胺化和环化，得到（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾，转化为各种正常和育亨宾的假异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00912-6

文献信息

• Synthesis of 18R-hydroxy-epiallo-yohimbines from (−)-3-iso-19,20-dehydro-β-yohimbine: an enantiospecific route to deserpidine and reserpine analogues from secologanin
  作者：Falmai Binns、Richard T Brown、Bukar E.N Dauda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00913-8

  日期：2000.7

  (-)-3-Iso-19,20-dehydro-beta-yohimbine has been converted into epiallo-yohimbines and, via a novel regioand stereoselective hydration, into the 18R-hydroxy derivative, an analogue of deserpidine. Its 11-methoxy derivative, also prepared from secologanin, is a potential precursor for a reserpine analogue. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  （-）-3-Iso-19,20-dehydro-β-yohimbine已成功转化为epiallo-yohimbines，并通过一种新型的区域和立体选择性水化作用转化为18R-羟基衍生物，类似于deserpidine。其11-甲氧基衍生物，同样由secologanin制备，可能是reserpine类似物的潜在前体。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Brown, Journal of the Indian Chemical Society, 2000, vol. 77, # 11-12, p. 609 - 616
  作者：Brown

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific synthesis of (−)-3-iso-19,20-dehydro-β-yohimbine from secologanin: a route to normal and pseudo stereoisomers of yohimbine
  作者：Richard T Brown、Simon B Pratt、Paul Richards

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00912-6

  日期：2000.7

  Hydrolysis of secologanin ethylene acetal at pH 7 resulted in stereoselective aldol cyclisation to a cyclohexene aldehyde, which, on reductive amination and cyclisation with tryptamine afforded (−)-3-iso-19,20-dehydro-β-yohimbine, converted into various normal and pseudo isomers of yohimbine.

  在7的条件下水解secologanin乙缩醛导致立体选择性的羟醛环化成环己烯醛，然后用色胺将其还原胺化和环化，得到（-）-3-iso-19,20-dehydro-β-育亨宾，转化为各种正常和育亨宾的假异构体。