(1R,2S,4aR,13bS,14aS)-13-tert-butyl 1-methyl-2-((tertbutoxycarbonyl)oxy)-1,4a,5,7,8,13b,14,14a-octahydroindolo-[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1,13(2H)-dicarboxylate | 1338801-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: (1R,2S,4aR,13bS,14aS)-13-tert-butyl 1-methyl-2-((tertbutoxycarbonyl)oxy)-1,4a,5,7,8,13b,14,14a-octahydroindolo-[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1,13(2H)-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 19-O-methyl (1S,15R,18S,19R,20S)-18-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-11,12,14,15,18,19,20,21-octahydro-1H-yohimban-3,19-dicarboxylate
• CAS: 1338801-70-9
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₇
• 分子量: 552.668
• InChiKey: GRDDFCBKWGCDLK-YAQGCMSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4aR,13bS,14aS)-13-tert-butyl 1-methyl-2-((tertbutoxycarbonyl)oxy)-1,4a,5,7,8,13b,14,14a-octahydroindolo-[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1,13(2H)-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 育亨宾
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性有机催化Pictet-Spengler反应全合成（+）-育亨宾

  摘要：

  N-（5-氧基-2,4-戊二烯基）色胺胺衍生物与5-氧代-2-（苯基硒代）戊酸甲酯的二酚磷酸催化的Pictet-Spengler反应在92：对映体比例为8。该产物很容易转化为底物，用于雅各布森早先报道的类型的立体选择性分子内Diels-Alder反应。这两个关键步骤构成了从色胺中九步全合成（+）-育亨宾的基础。相似的不对称Pictet-Spengler反应用于最近由Sato合成的Corynantheidine的中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201657n
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-((2E,4E)-5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)penta-2,4-dien-1-yl)-1-((E)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-1-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9(2H)-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 以176 mg的产率得到(1R,2S,4aR,13bS,14aS)-13-tert-butyl 1-methyl-2-((tertbutoxycarbonyl)oxy)-1,4a,5,7,8,13b,14,14a-octahydroindolo-[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1,13(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性有机催化Pictet-Spengler反应全合成（+）-育亨宾

  摘要：

  N-（5-氧基-2,4-戊二烯基）色胺胺衍生物与5-氧代-2-（苯基硒代）戊酸甲酯的二酚磷酸催化的Pictet-Spengler反应在92：对映体比例为8。该产物很容易转化为底物，用于雅各布森早先报道的类型的立体选择性分子内Diels-Alder反应。这两个关键步骤构成了从色胺中九步全合成（+）-育亨宾的基础。相似的不对称Pictet-Spengler反应用于最近由Sato合成的Corynantheidine的中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201657n

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Yohimbine via an Enantioselective Organocatalytic Pictet–Spengler Reaction
  作者：Bart Herlé、Martin J. Wanner、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/jo201657n

  日期：2011.11.4

  Diels–Alder reaction of the type earlier reported by Jacobsen. These two key steps constitute the basis for a nine-step total synthesis of (+)-yohimbine from tryptamine. A similar asymmetric Pictet–Spengler reaction was applied to the synthesis of an intermediate in the recent total synthesis of corynantheidine by Sato.

  N-（5-氧基-2,4-戊二烯基）色胺胺衍生物与5-氧代-2-（苯基硒代）戊酸甲酯的二酚磷酸催化的Pictet-Spengler反应在92：对映体比例为8。该产物很容易转化为底物，用于雅各布森早先报道的类型的立体选择性分子内Diels-Alder反应。这两个关键步骤构成了从色胺中九步全合成（+）-育亨宾的基础。相似的不对称Pictet-Spengler反应用于最近由Sato合成的Corynantheidine的中间体的合成。