异柯楠碱 | 483-09-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 中文名称: 异柯楠碱
• 英文名称: Isorauhimbine
• 英文别名: 3-epi-α-yohimbine；17-hydroxy-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester；ent-17β-Hydroxy-15β-yohimban-16α-carbonsaeure-methylester；3-Epi-α-yohimbin；methyl (1R,15S,18S,19S,20S)-18-hydroxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate
• CAS: 483-09-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: BLGXFZZNTVWLAY-RIEHRDFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C
• 沸点：
  543.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Isorauhimbinic acid	483-05-6	C20H24N2O3	340.422

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1H-1-苯氮杂卓-1-乙酸,3-氨基-2,3,4,5-四氢-a-甲基-2-羰基-	rauwolscine	131-03-3	C21H26N2O3	354.449
  ——	3-Epi-alloyohimbon	483-30-7	C19H22N2O	294.396

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异柯楠碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由异柯楠碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法

  摘要：

  本发明属于光刻胶技术领域，公开了一种由异柯楠碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂及其制备方法。由异柯楠碱合成的锍鎓盐类光致产酸剂包括阴离子和阳离子，结构如下：其中R1为连接基团，R2包括烃基或含氟烃基，P1、P2和P3相互独立的表示氢或具有1到12个碳原子的任选取代的烷基。其合成步骤为：将异柯楠碱与磺基乙酸盐类化合物经酯化反应或将异柯楠碱经二(三氯甲基)碳酸酯处理与羟基乙磺类化合物反应形成含异柯楠碱结构和磺酸结构的中间体；将所述中间体与卤化锍经离子交换反应，搅拌，反应液经纯化得到含异柯楠碱结构的锍鎓盐类光致产酸剂。本发明合成的化合物扩散低且亲水亲油平衡，且其制备方法简单。

  公开号：

  CN112661755A
• 作为产物：
  描述：

  17α-hydroxy-16β-methoxycarbonyl-20α-yohimb-3-enium; perchlorate 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 异柯楠碱
  参考文献：
  名称：

  THE REACTION OF RAUWOLFIA ALKALOIDS WITH MERCURIC ACETATE. CONVERSION OF 3-ISORESERPINE TO RESERPINE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01590a078

文献信息

• Indole Alkaloids and Other Constituents of <i>Rauwolfia serpentina</i>
  作者：Atsuko Itoh、Tomoko Kumashiro、Machiko Yamaguchi、Naotaka Nagakura、Yoshiyuki Mizushina、Toyoyuki Nishi、Takao Tanahashi

  DOI：10.1021/np058007n

  日期：2005.6.1

  From the dried roots of Rauwolfia serpentina were isolated five new indole alkaloids, N(b)-methylajmaline (1), N(b)-methylisoajmaline (2), 3-hydroxysarpagine (3), yohimbinic acid (4), isorauhimbinic acid (5), a new iridoid glucoside, 7-epiloganin (6), and a new sucrose derivative, 6'-O-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)glomeratose A (7), together with 20 known compounds. The structures of the new compounds were

  从蛇毒非洲菊的干燥根中分离出五个新的吲哚生物碱，N（b）-甲基ajmaline（1），N（b）-甲基异ajmaline（2），3-羟基沙丁胺碱（3），育亨宾酸（4），异丁烯二酸（ 5），一种新的虹彩苷葡糖苷7-表柔铁蛋白（6）和一种新的蔗糖衍生物6'-O-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）glomeratose A（7），以及20种已知化合物。通过光谱和化学方法确定了新化合物的结构。评估了所选生物碱对拓扑异构酶I和II的抑制活性以及它们对人早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞系的细胞毒性。
• Sur la constitution de l'isorauhimbine
  作者：A. Le Hir、R. Goutarel、M.-M. Janot、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19540370728

  日期：——

  Isorauhimbin, C21H26O3N2, ein mit Yohimbin isomeres Alkaloid aus den Wurzeln von Rauwolfia serpentina Benth., lieferte bei der Dehydrierung mit Selen Yobyrin, Tetrabyrin und Dehydro-keto-yobyrin. Daraus lässt sich ableiten, dass Isorauhimbin das gleiche Ringgerüst wie Yohimbin aufweist, und dass die Methoxycarbonyl-Gruppe ebenfalls am Kohlenstoffatom 16 sitzt. Die Stellung der Hydroxylgruppe, deren

  Isorauhimbin，C 21 H 26 O 3 N 2，属于Yohimbin异构体。，Selen Yobyrin，Tetrabyrin和Dehydro-keto-yobyrin的替代品。Darauslässt先生，Isorauhimbin das gleicheRinggerüst女士Yohimbin先生，以及Methoxymethoxy-Gruppe ebenfalls和Kohlenstoffatom 16先生。羟基丁酸酯，DerchsekundärerCharakter durch Acetylierung nachgewiesen wurde，blecht noch ungewiss，da Oxydation nach Oppenauer bisher zu keinem kristallisierten Abbauproduktführte。
• Process for extracting alpha yohimbine (rauwolscine) from Rauwolfia species
  申请人：Goel Pawan Kumar

  公开号：US10730869B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  Present invention discloses a novel, commercially viable process for extraction of Alpha yohimbine from the bark, stem and leaves of Rauwolfia species. The extract is obtained by a precipitation method involving alternate steps of acidification and alkalization along with use of specific organic solvents. The extract gives higher yield of 7-8 fold as compared to other processes and without use of any column chromatography at all. Yield of alpha yohimbine from roots and leaves of Rauwolfia canescens by process of present invention was 0.017% and 0.4% respectively, indicating that leaves are a much better source. The HPLC analysis of the compound obtained indicated a purity of >90%.

  本发明公开了一种新颖的、商业上可行的工艺，用于从 Rauwolfia 树种的树皮、茎和叶中提取 Alpha Yohimbine。这种提取物是通过沉淀法提取的，其中包括酸化和碱化交替步骤以及使用特定的有机溶剂。与其他工艺相比，这种提取物的产量要高出 7-8 倍，而且完全不需要使用任何柱层析法。用本发明的工艺从 Rauwolfia canescens 的根和叶中提取的甲型育亨宾的产量分别为 0.017% 和 0.4%，这表明叶是更好的来源。对获得的化合物进行的 HPLC 分析表明，其纯度大于 90%。
• The Stereochemistry of Reserpine, Deserpidine and Related Alkaloids^1,2
  作者：Paul E. Aldrich、Patrick A. Diassi、D. F. Dickel、Christiane M. Dylion、Paul D. Hance、C. F. Huebner、B. Korzun、M. E. Kuehne、Liang H. Liu、H. B. MacPhillamy、Ernest W. Robb、Dilip K. Roychaudhuri、E. Schlittler、A. F. St. André、Eugene E. van Tamelen、Frank L. Weisenborn、Ernest Wenkert、Oskar Wintersteiner

  DOI：10.1021/ja01519a050

  日期：1959.5
• Rauwolfia Alkaloids. XIX.¹ The Constitution of Deserpidine and Reserpine
  作者：H. B. MacPhillamy、C. F. Huebner、E. Schlittler、A. F. St. André、P. R. Ulshafer

  DOI：10.1021/ja01621a046

  日期：1955.8