17-oxo-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester | 2671-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: 17-oxo-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 17-oxo-yohimban-16α-carboxylic acid methyl ester；17-Oxo-yohimban-16α-carbonsaeure-methylester；Yohimbinon；methyl (1S,15R,20S)-18-oxo-3,11,12,14,15,16,17,19,20,21-decahydro-1H-yohimban-19-carboxylate
• CAS: 2671-55-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: XRPLBLPRUDFFCC-XUKWFOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-oxo-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 yohimban-17-one
  参考文献：
  名称：

  Kimoto et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  育亨宾 在 9-芴酮 、 potassium tert-butylate 、 苯 作用下， 生成 17-oxo-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Procainamide and Quinidine Inhibition of the Human Hepatic Degradation of Meperidine In Vitro

  摘要：

  研究了普鲁卡因酰胺和奎尼丁对人肝脏中美托啡啡降解的抑制作用，方法是将两种药物的两个浓度与美托啡啡在人体肝脏匀浆中孵育24小时和36小时。美托啡啡的浓度在24小时后下降了26%，在36小时后下降了42%。然而，在普鲁卡因酰胺存在下，24小时内仅下降了15%到18%，36小时内仅下降了26%到28%。在奎尼丁的存在下，24小时内仅下降了18%到19%，36小时内仅下降了27%到28%。普鲁卡因酰胺和奎尼丁可能抑制人类肝脏羧酸酯酶hCE-1，该酶负责催化美托啡啡的水解。这种抑制作用可能会延长同时服用普鲁卡因酰胺或奎尼丁的患者体内美托啡啡的生物半衰期。

  DOI：

  10.1093/jat/27.3.142