artemisiifolin diacetate | 69859-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: artemisiifolin diacetate
• 英文别名: (6R,7S,8S)-6,15-diacetoxygermacra-1(10),4,11(13)-trien-8,12-olide；diacetylartemisiifolin；[(3aR,4R,5Z,9E,11aS)-4-acetyloxy-10-methyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,7,8,11,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-6-yl]methyl acetate
• CAS: 69859-89-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: AMTNJYJZXRRIJG-VKERITCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  artemisiifolin diacetate 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 Acetic acid (Z)-(1S,3S,5R,10R,11R)-8-acetoxymethyl-3-methyl-12-methylene-13-oxo-4,14-dioxa-tricyclo[9.3.0.0^3,5]tetradec-8-en-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  杜鹃花苷的统一合成，将仿生策略与均相催化和自由基化学相结合。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了合成12，6-和12，8-十二烷内酯的通用方法。关键步骤是钛环茂金属催化可及的环氧锗烷的自由基环化。新型试剂2,4,6-三甲基-1-三甲基甲硅烷基吡啶鎓氯化物，与二恶英兼容，能够从Cp（2）Ti（Cl）H和Cp（2）Ti（Cl）再生Cp（2）TiCl（2） ）OAc在导致环外烯烃的催化循环中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol034510k
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6E,10Z,11aR)-3a,4,5,8,9,11alpha-六氢-4-羟基-10-(羟基甲基)-6-甲基-3-亚甲基环癸并[b]呋喃-2(3H)-酮 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 生成 artemisiifolin diacetate
  参考文献：
  名称：

  杜鹃花苷的统一合成，将仿生策略与均相催化和自由基化学相结合。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了合成12，6-和12，8-十二烷内酯的通用方法。关键步骤是钛环茂金属催化可及的环氧锗烷的自由基环化。新型试剂2,4,6-三甲基-1-三甲基甲硅烷基吡啶鎓氯化物，与二恶英兼容，能够从Cp（2）Ti（Cl）H和Cp（2）Ti（Cl）再生Cp（2）TiCl（2） ）OAc在导致环外烯烃的催化循环中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol034510k

文献信息

• Acid-Induced Rearrangement of Epoxygermacra-8,12-olides: Synthesis and Absolute Configuration of Guaiane and Eudesmane Derivatives from Artemisiifolin
  作者：Sergio Rosselli、Antonella Maggio、Rosa Angela Raccuglia、Maurizio Bruno

  DOI：10.1002/ejoc.201000171

  日期：——

  A study on the acid-induced rearrangement of 4,5-epoxy- and 1,10-epoxygermacra-8,12-olides was carried out. From a 4,5-epoxy derivative, guaianes were obtained, whereas 1,10-epoxy derivatives furnished, depending on the stereochemistry of the C-1/C-10 epoxy ring, trans-5β,10α- or trans-5α,10β-eudesmanolides.

  对 4,5-epoxy- 和 1,10-epoxygermacra-8,12-olides 的酸诱导重排进行了研究。根据 C-1/C-10 环氧环、反式-5β,10α- 或反式-5α,10β 的立体化学，从 4,5-环氧衍生物中获得了愈创木酚，而提供了 1,10-环氧衍生物-eudesmanoides。
• A germacranolide from Mattfeldanthus nobilis
  作者：Ferdinand Bohlmann、Christa Zdero、Harold Robinson、Robert M. King

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91057-4

  日期：——
• Unified Synthesis of Eudesmanolides, Combining Biomimetic Strategies with Homogeneous Catalysis and Free-Radical Chemistry
  作者：Alejandro F. Barrero、Antonio Rosales、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1021/ol034510k

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] A general procedure for the synthesis of both 12,6- and 12,8-eudesmanolides has been developed. The key step is the titanocene-catalyzed radical cyclization of accessible epoxygermacrolides. The novel reagent 2,4,6-trimethyl-1-trimethylsilylpyridinium chloride, both compatible with oxiranes and capable of regenerating Cp(2)TiCl(2) from Cp(2)Ti(Cl)H and Cp(2)Ti(Cl)OAc, played an

  [反应：见正文]已经开发了合成12，6-和12，8-十二烷内酯的通用方法。关键步骤是钛环茂金属催化可及的环氧锗烷的自由基环化。新型试剂2,4,6-三甲基-1-三甲基甲硅烷基吡啶鎓氯化物，与二恶英兼容，能够从Cp（2）Ti（Cl）H和Cp（2）Ti（Cl）再生Cp（2）TiCl（2） ）OAc在导致环外烯烃的催化循环中起着重要作用。