(2S,3R)-2-allyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carbaldehyde | 503605-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3R)-2-allyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3R)-5-oxo-2-prop-2-enyloxolane-3-carbaldehyde
• CAS: 503605-20-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: NPFWGAMVDNJNCX-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-allyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carbaldehyde 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 碘 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (3aR,8aS)-tert-butyl 2-oxo-3,3a,4,5,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  黄体素的对映选择性合成

  摘要：

  据报道对细胞生长抑制药和抗生素黄嘌呤（1a）的对映选择性合成。作为关键中间体，鉴定出了双环化合物2，它可以很容易地由非对映体和对映体纯形式的甲基-2-糠酸合成。化合物2可以在C-6和C-7上进行区域和立体选择性官能化，从而可以轻松引入xanthatin中的官能团及其衍生物的合成。此外，引入exo的稳健策略开发了许多倍半萜中常见的C-3上的亚甲基基团，利用邻皮戊酰基掩盖α，β-不饱和羰基系统中的烯烃，该基团在酸性和弱碱性条件下稳定，但在处理后被消除有很强的基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201402735
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 双[(S)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基]甲烷 、 臭氧 、 苯肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 299.0h， 生成 (2S,3R)-2-allyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  黄体素的对映选择性合成

  摘要：

  据报道对细胞生长抑制药和抗生素黄嘌呤（1a）的对映选择性合成。作为关键中间体，鉴定出了双环化合物2，它可以很容易地由非对映体和对映体纯形式的甲基-2-糠酸合成。化合物2可以在C-6和C-7上进行区域和立体选择性官能化，从而可以轻松引入xanthatin中的官能团及其衍生物的合成。此外，引入exo的稳健策略开发了许多倍半萜中常见的C-3上的亚甲基基团，利用邻皮戊酰基掩盖α，β-不饱和羰基系统中的烯烃，该基团在酸性和弱碱性条件下稳定，但在处理后被消除有很强的基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201402735

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Paraconic Acids
  作者：Rakeshwar B. Chhor、Bernd Nosse、Sebastian Sörgel、Claudius Böhm、Michael Seitz、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.200390019

  日期：2003.1.3

  development of a new method for the enantioselective synthesis of disubstituted gamma-butyrolactones is reported. Based on this strategy, the total synthesis of three paraconic acids, that is (-)-roccellaric acid, (-)-nephrosteranic acid and (-)-protopraesorediosic acid, and the formal total synthesis of (-)-methylenolactocin and (-)-protolichesterinic acid is described, which are important because of their

  据报道，开发了一种对映选择性合成双取代的γ-丁内酯的新方法。在此策略的基础上，可以合成（-）-二十二碳六烯酸，（-）-肾甾酸和（-）-戊二酸二十二碳三酸，以及（-）-甲基烯醇内酯和（- ）-原脂白蛋白酸，其具有重要的抗生素和抗肿瘤特性，因此非常重要。合成的关键步骤是铜（I）催化的呋喃的不对称环丙烷化，高度非对映选择性的樱井烯丙基化，路易斯酸或路易斯碱催化的逆向醇/内酯化级联反应，以及钌（II）催化的分子间交叉易位反应。
• Enantioselective Synthesis of (−)-Roccellaric Acid
  作者：Claudius Böhm、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol015686u

  日期：2001.5.1

  [reaction in text] A new strategy for the synthesis of anti-4,5-disubstituted gamma-butyrolactones starting from inexpensive furan-2-carboxylic methyl ester was developed. By applying this methodology, the enantioselective synthesis of (-)-roccellaric acid ((-)-17) was accomplished using a copper(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation, a tin(IV)-catalyzed retroaldol/lactonization sequence of cyclopropanols

  [本文中的反应]从廉价的呋喃-2-羧酸甲酯开始，开发了一种新的合成抗-4,5-二取代的γ-丁内酯的策略。通过应用此方法，使用铜（I）催化的不对称环丙烷化，锡（IV）催化的环丙醇的逆醛醇/内酯化序列和（-）-二十碳四烯酸（（-）-17）的对映选择性合成。钌催化的分子间复分解反应是关键步骤。
• Traceless Stereoinduction for the Enantiopure Synthesis of Substituted-2-Cyclopentenones
  作者：Nanaji Arisetti、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol5032975

  日期：2015.1.2

  The pseudoenantiomeric 4-O-Boc- and 4-OPMP-cyclopent-2-enones, readily available from hydroxymethylenefurane on multigram scale, are demonstrated to be exceptional building blocks for the synthesis of enantiopure 4-alkyl-5-(1'-hydroxyalkyl) substituted 2-cyclopentenones and derivatives thereof. The 4-OR substituent acts as a traceless stereoinducing element, conferring not only 1,2- but also 1,4-stereocontrol with excellent selectivity. The methodology developed here was applied for the rapid synthesis of natural products and biologically active 2-cyclopentenones such as TEI-9826, guaianes, and pseudoguaianolides.
• Facile Asymmetric Synthesis of the Core Nuclei of Xanthanolides, Guaianolides, and Eudesmanolides
  作者：Bernd Nosse、Rakeshwar B. Chhor、Won Boo Jeong、Claudius Böhm、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol034141s

  日期：2003.3.1

  Bicylic and tricyclic gamma-butyrolactones with 5,7-, 5,6,5-, 5,6,6-, or 5,7,5-fused ring systems, being found in xanthanolides, eudesmanolides, and guaianolides, were readily synthesized from methyl furan-2-carboxylic acid. Key steps were a copper(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation, Sakurai allylations, intramolecular ene reactions, and ring-closing metathesis reactions.