2-((4-Methoxybenzyloxy)methyl)-2-vinylpentan-1-ol | 1296741-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-Methoxybenzyloxy)methyl)-2-vinylpentan-1-ol
• 英文别名: 2-ethenyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]pentan-1-ol
• CAS: 1296741-53-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: JLFSHZSOKCIZJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-Methoxy-4-((2-vinylidenepentyloxy)methyl)benzene 在 DPPF-I 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-((4-Methoxybenzyloxy)methyl)-2-vinylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalysed direct C–C coupling of methanol and allenes

  摘要：

  甲醇是一种丰富的（每年3500万吨）可再生化学原料，但作为精细化学合成中的一碳构建块，其应用仍未得到充分开发。我们实验室开发的均匀铱催化剂使得甲醇能够与烯炔直接进行C–C偶联，生成不含计量副产品的高碳醇，并且这些产物包含全碳的季碳中心。通过一系列竞争动力学实验，证实了一种催化机制，该机制涉及限速的甲醇氧化，这是甲醇脱氢的高能量需求所导致的。该过程代表了甲醇的首个催化C–C偶联反应，能够提供独特的氢羟甲基化产品。甲醇是一种丰富的可再生化学原料。这里，均匀铱催化剂实现了无副产品的甲醇与烯炔的C–C偶联，生成的高碳醇具备全碳季碳中心。这一过程代表了甲醇的首个催化C–C偶联反应，提供了独特的氢羟甲基化产品。

  DOI：

  10.1038/nchem.1001

文献信息

• Iridium-catalysed direct C–C coupling of methanol and allenes
  作者：Joseph Moran、Angelika Preetz、Ryan A. Mesch、Michael J. Krische

  DOI：10.1038/nchem.1001

  日期：2011.4

  Methanol is an abundant (35 million metric tons per year), renewable chemical feedstock, yet its use as a one-carbon building block in fine chemical synthesis is highly underdeveloped. Using a homogeneous iridium catalyst developed in our laboratory, methanol engages in a direct C–C coupling with allenes to furnish higher alcohols that incorporate all-carbon quaternary centres, free of stoichiometric by-products. A catalytic mechanism that involves turnover-limiting methanol oxidation, a consequence of the high energetic demand of methanol dehydrogenation, is corroborated through a series of competition kinetics experiments. This process represents the first catalytic C–C coupling of methanol to provide discrete products of hydrohydroxymethylation. Methanol is an abundant, renewable chemical feedstock. Here, a homogenous iridium catalyst enables a byproduct-free C–C coupling of methanol and allenes, producing higher alcohols that incorporate all-carbon quaternary centres. This process represents the first catalytic C–C coupling of methanol to provide discrete products of hydrohydroxymethylation.

  甲醇是一种丰富的（每年3500万吨）可再生化学原料，但作为精细化学合成中的一碳构建块，其应用仍未得到充分开发。我们实验室开发的均匀铱催化剂使得甲醇能够与烯炔直接进行C–C偶联，生成不含计量副产品的高碳醇，并且这些产物包含全碳的季碳中心。通过一系列竞争动力学实验，证实了一种催化机制，该机制涉及限速的甲醇氧化，这是甲醇脱氢的高能量需求所导致的。该过程代表了甲醇的首个催化C–C偶联反应，能够提供独特的氢羟甲基化产品。甲醇是一种丰富的可再生化学原料。这里，均匀铱催化剂实现了无副产品的甲醇与烯炔的C–C偶联，生成的高碳醇具备全碳季碳中心。这一过程代表了甲醇的首个催化C–C偶联反应，提供了独特的氢羟甲基化产品。