5-氨基-1-(N-甲基氨基甲酰基)咪唑-4-甲酰胺 | 188612-53-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-1-(N-甲基氨基甲酰基)咪唑-4-甲酰胺
• 中文别名: 5-氨基-1-(N-甲基氨基甲酰)咪唑-4-羧酰胺；替莫唑胺杂质；5-氨基-1-(N-甲基氨基甲酰基)咪唑-4-羧酰胺
• 英文名称: 5-amino-N1-methyl-1H-imidazole-1,4-dicarboxamide
• 英文别名: 5-amino-1-N-methylimidazole-1,4-dicarboxamide
• CAS: 188612-53-5
• 化学式: C₆H₉N₅O₂
• 分子量: 183.17
• InChiKey: AGQNTADHDRGUOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C (decomp)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(N-甲基氨基甲酰基)咪唑-4-甲酰胺 在 sodium nitrite 、 酒石酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.33h， 以47%的产率得到替莫唑胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING TEMOZOLOMIDE AND AN INTERMEDIARY
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TÉMOZOLOMIDE ET D'UN INTERMÉDIAIRE

  摘要：

  本发明涉及一种通过使用N-甲基氨基咪唑在良好的总收率和高纯度下制备替莫唑胺和氨基甲酰-AICA中间体的高效且具有工业优势的过程。

  公开号：

  WO2018112589A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-氨基-1-(N-甲基氨基甲酰基)咪唑-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING TEMOZOLOMIDE AND AN INTERMEDIARY
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TÉMOZOLOMIDE ET D'UN INTERMÉDIAIRE

  摘要：

  本发明涉及一种通过使用N-甲基氨基咪唑在良好的总收率和高纯度下制备替莫唑胺和氨基甲酰-AICA中间体的高效且具有工业优势的过程。

  公开号：

  WO2018112589A1

文献信息

• A new route to the antitumour drug temozolomide, but not thiotemozolomide
  作者：Yongfeng Wang、Philip R. Lowe、William T. Thomson、Jonathan Clark、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/a606159a

  日期：——

  Interaction of 5-aminoimidazole-4-carboxamide with alkyl isocyanates yields N-substituted 1-carbamoylimidazoles which can be cyclised to imidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4(3H)-ones, including temozolomide 3a, on nitrosation; a similar reaction with methyl isothiocyanate, followed by nitrosation, affords the nitrosomethylamino derivative 11 of a new ring-system, imidazo[1,5-b][1,2,4]thiadiazole.

  5-氨基咪唑-4-羧酸与烷基异氰酸酯的相互作用产生N-取代的1-氨基甲酰基咪唑，这些化合物可经硝化反应环化为咪唑并[5,1-d][1,2,3,5]四嗪-4(3H)-酮，包括替莫唑胺3a；与此类似，与甲基异硫氰酸酯反应后，再经硝化反应，可得到新型环系咪唑并[1,5-b][1,2,4]噻二唑的硝基甲氨基衍生物11。
• [EN] TEMOZOLOMIDE PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PREPARATION DE TÉMOZOLOMIDE
  申请人：GRANULES INDIA LTD

  公开号：WO2018122724A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention relates to improved process for the preparation of Temozolomide Formula I. Said Temozolomide (I) is useful in the treatment of cancer.

  本发明涉及改进的Temozolomide Formula I的制备方法。所述Temozolomide（I）在癌症治疗中具有用途。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING TEMOZOLOMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE TÉMOZOLOMIDE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2010140168A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  A process for preparing temozolomide by employing mild reaction and easy isolation of temozolomide is provided.

  提供一种通过采用温和反应和易于分离的方法制备替莫唑胺的过程。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING HIGHLY PURE TEMOZOLOMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TÉMOZOLOMIDE DE HAUTE PURETÉ
  申请人：SHIVALIK RASAYAN LTD

  公开号：WO2020194168A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention provides a commercially viable process for preparation of highly pure Temozolomide (VI), which is useful in the treatment of cancer. The invention also provides an economically viable process for an intermediate compound of formula III useful in the process for preparing Temozolomide.

  本发明提供了一种商业上可行的工艺，用于制备高纯度的替莫唑胺（VI），该化合物在癌症治疗中非常有用。该发明还提供了一种经济上可行的工艺，用于制备替莫唑胺的中间化合物，其分子式为III。
• Process for preparing temozolomide
  申请人：Turchetta Stefano

  公开号：US20100036121A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Described is a new process for producing temozolomide, comprising the reaction between 5-aminoimidazole-4-carboxamide and N-succinimidyl-N′-methyl carbamate and the subsequent reaction of the thus obtained carbamoyl 5-aminoimidazole-4-carboxamide with sodium nitrite. Temozolomide is then purified by chromatography on adsorbent polymeric resin and subsequent crystallization from water and acetone.

  描述了一种生产替莫唑胺的新工艺，包括5-氨基咪唑-4-羧酰胺与N-琥珀酰亚胺基-N'-甲基氨基甲酸酯之间的反应，并随后将所得的羧酰基5-氨基咪唑-4-羧酰胺与亚硝酸钠反应。然后，通过聚合物树脂吸附层析和随后从水和丙酮中结晶来纯化替莫唑胺。