(2R,3R)-2,3-epoxy-7-octen-1-ol | 263023-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-epoxy-7-octen-1-ol
• 英文别名: 2S,3S-Epoxy-7-octen-1-ol；(2R,3R)-epoxy-7-octen-1-ol；[(2R,3R)-3-pent-4-enyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 263023-20-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YCZNSWCVOLTLPB-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-7-octen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-heptenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用对甲氧基苄胺作为氨当量的不饱和氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  已开发了一种基于Sharpless不对称环氧化的通用，不饱和的α-氨基酸的非烷基化对映体选择性合成方法。制备带有不饱和取代基的对映体富集的反式环氧醇，并用对甲氧基苄胺作为亲核试剂进行区域和立体特异性开环，得到抗-3-（对甲氧基苄基氨基）-1，2-二醇，并进一步受到保护。用Boc反应2 O. 1,2-二醇片段然后通过氧化一个顺序处理裂解用高碘酸钠和亚氯酸钠，得到相应的氨基酸。使用这种方法，双重受N保护（p-甲氧基苄基和Boc）烯丙基甘氨酸，3-丁烯基甘氨酸和4-戊烯基甘氨酸已经通过三个合成步骤由相应的烯丙醇制备。为了证明氮保护的正交性质，已经从完全保护的氨基酯中选择性地除去了两个保护基。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00525-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)-1,6-heptadiene 在 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 生成 (2R,3R)-2,3-epoxy-7-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  虫黄藻毒素-A的螺缩醛部分的绝对构型

  摘要：

  通过合成MTPA酯11，降解产物的对映体1，zooxanthellatoxin-A的螺缩醛部分（C79C95）的绝对构型被测定为81 - [R，85 - [R ，和93小号。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01645-0

文献信息

• Total Synthesis of Leukotrienes from Butadiene
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd W. Spur、Jean-Jacques Godfroid、Tak H. Lee

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h

  日期：2000.9

  The total synthesis of leukotrienes has been achieved starting from butadiene by a palladium-catalyzed telomerization at room temperature. A Sharpless catalytic asymmetric epoxidation generated the asymmetric centers with >94% ee. Simple transformations of the key intermediate 15 produced the leukotrienes LTA4 methyl ester (4), LTC4 (1), LTD4 (2) and LTE4 (3), as well as (14S,15S)-LTA4 methyl ester (24)

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。
• Synthesis of Bistramide A and Analogues, Part 1: Stereoselective Access to Normethyl Tetrahydropyran Subunit
  作者：Béatrice Pelotier、Olivier Piva、Marie-Aude Hiebel、Paul Lhoste

  DOI：10.1055/s-2008-1072714

  日期：2008.5

  A stereoselective synthesis of normethyl C1-C13 fragment of bistramide A is described. The key steps involve an asymmetric Sharpless epoxidation, a cross-metathesis reaction and an intramolecular oxa-Michael reaction. The trans-2,6-disubstituted tetrahydropyran subunit has been synthesized in an overall yield of 7% with 96% ee. The cis isomer was prepared by a similar pathway with the same efficiency

  描述了双链酰胺 A 的正甲基 C1-C13 片段的立体选择性合成。关键步骤包括不对称 Sharpless 环氧化、交叉复分解反应和分子内 oxa-Michael 反应。已以 7% 的总产率和 96% 的 ee 合成了反式-2,6-二取代的四氢吡喃亚基。顺式异构体通过类似的途径制备，具有相同的效率和对映选择性。
• Miftakhov, M. S.; Tolstikov, A. G.; Tolstikov, G. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 3, p. 618 - 622
  作者：Miftakhov, M. S.、Tolstikov, A. G.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• PAGE, PHILIP C. BULMAN;RAYNER, CHRISTOPHER M.;SUTHERLAND, IAN O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1375
  作者：PAGE, PHILIP C. BULMAN、RAYNER, CHRISTOPHER M.、SUTHERLAND, IAN O.

  DOI：——

  日期：——
• Absolute configuration of the spiroacetal portion of zooxanthellatoxin-A
  作者：Hideshi Nakamura、Kuniaki Sato、Akio Murai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01645-0

  日期：1996.9

  By synthesizing the MTPA ester 11, an enantiomer of the degradation product 1, the absolute configuration of the spiroacetal portion (C79C95) of zooxanthellatoxin-A was determined to be 81R, 85R, and 93S.

  通过合成MTPA酯11，降解产物的对映体1，zooxanthellatoxin-A的螺缩醛部分（C79C95）的绝对构型被测定为81 - [R，85 - [R ，和93小号。