1-(2-tert-butyloxycarbonylhydrazino)-1,5-dideoxy-2,3-di-O-isopropylidene-D-ribitol | 449146-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-tert-butyloxycarbonylhydrazino)-1,5-dideoxy-2,3-di-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: tert-butyl N-[[(4S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylamino]carbamate
• CAS: 449146-80-9
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 290.36
• InChiKey: JRHZDFIRFRITGM-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-tert-butyloxycarbonylhydrazino)-1,5-dideoxy-2,3-di-O-isopropylidene-D-ribitol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (3S,4R,5S)-1-acetyl-4,5-isopropylidenedioxy-3-methylhexahydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖醛酸和D-葡糖醛酸-氮杂谷氨酰胺的合成与研究

  摘要：

  新的氮杂糖 （3 S，4 R，5 S）-4,5-二羟基-3-甲基六氢哒嗪（3，氮杂富钴胺）和（3 S，4 R，5 R）-4,5-二羟基六氢哒嗪-3-羧酸（4，氮杂葡萄糖醛酸呋喃果胺）被合成。Azafucofagomine（3）是由D-核糖 合成的十个步骤，涉及部分2,3-保护，5-OH脱氧， 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化， 环化和脱保护。化合物4由L-木糖 从12、3、5-保护的相关步骤分12步进行， 还原胺化 和 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化和 环化。这种综合的关键步骤是选择性的脱苄基作用 小学的 苄醚 和 乙酰溴产生部分苄基化的六氢哒嗪，将其氧化成酸并脱保护。的3-，4-和6-脱氧类似物氮杂小花碱[ 1，（3 R，4 R，5 R）-4,5-二羟基-3-羟甲基六氢哒嗪]也被制成。化合物3和4被证明是有效的α-岩藻糖苷酶和β-葡糖醛酸糖苷酶抑制剂， 分别。

  DOI：

  10.1039/b200884j
• 作为产物：
  描述：

  D-ribose tosylate 在 10percent Pd/C 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 92.0h， 生成 1-(2-tert-butyloxycarbonylhydrazino)-1,5-dideoxy-2,3-di-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖醛酸和D-葡糖醛酸-氮杂谷氨酰胺的合成与研究

  摘要：

  新的氮杂糖 （3 S，4 R，5 S）-4,5-二羟基-3-甲基六氢哒嗪（3，氮杂富钴胺）和（3 S，4 R，5 R）-4,5-二羟基六氢哒嗪-3-羧酸（4，氮杂葡萄糖醛酸呋喃果胺）被合成。Azafucofagomine（3）是由D-核糖 合成的十个步骤，涉及部分2,3-保护，5-OH脱氧， 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化， 环化和脱保护。化合物4由L-木糖 从12、3、5-保护的相关步骤分12步进行， 还原胺化 和 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化和 环化。这种综合的关键步骤是选择性的脱苄基作用 小学的 苄醚 和 乙酰溴产生部分苄基化的六氢哒嗪，将其氧化成酸并脱保护。的3-，4-和6-脱氧类似物氮杂小花碱[ 1，（3 R，4 R，5 R）-4,5-二羟基-3-羟甲基六氢哒嗪]也被制成。化合物3和4被证明是有效的α-岩藻糖苷酶和β-葡糖醛酸糖苷酶抑制剂， 分别。

  DOI：

  10.1039/b200884j

文献信息

• Synthesis and investigation of L-fuco- and D-glucurono-azafagomine
  作者：Henrik H. Jensen、Astrid Jensen、Rita G. Hazell、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b200884j

  日期：2002.4.26

  (4, azaglucuronofagomine) were synthesised. Azafucofagomine (3) was made from D-ribose in ten steps in a synthesis that involved partial 2,3-protection, deoxygenation of the 5-OH, reductive amination with tert-butyl carbazate, mesylation, cyclisation and deprotection. Compound 4 was made from L-xylose in 12 steps in a related way starting with 2,3,5-protection, reductive amination with tert-butyl carbazate

  新的氮杂糖 （3 S，4 R，5 S）-4,5-二羟基-3-甲基六氢哒嗪（3，氮杂富钴胺）和（3 S，4 R，5 R）-4,5-二羟基六氢哒嗪-3-羧酸（4，氮杂葡萄糖醛酸呋喃果胺）被合成。Azafucofagomine（3）是由D-核糖 合成的十个步骤，涉及部分2,3-保护，5-OH脱氧， 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化， 环化和脱保护。化合物4由L-木糖 从12、3、5-保护的相关步骤分12步进行， 还原胺化 和 氨基甲酸叔丁酯，甲磺酰化和 环化。这种综合的关键步骤是选择性的脱苄基作用 小学的 苄醚 和 乙酰溴产生部分苄基化的六氢哒嗪，将其氧化成酸并脱保护。的3-，4-和6-脱氧类似物氮杂小花碱[ 1，（3 R，4 R，5 R）-4,5-二羟基-3-羟甲基六氢哒嗪]也被制成。化合物3和4被证明是有效的α-岩藻糖苷酶和β-葡糖醛酸糖苷酶抑制剂， 分别。