8-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-1',4'-dioxa-spiroquinolin-2-one-[4,8']-dec-6'-ene | 478849-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-1',4'-dioxa-spiroquinolin-2-one-[4,8']-dec-6'-ene
• CAS: 478849-88-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: LOEWSMHTKKIANS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-1',4'-dioxa-spiroquinolin-2-one-[4,8']-dec-6'-ene 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到8-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one-[4.4']-cyclohex-5'-ene-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of galanthamine, analogues and derivatives thereof

  摘要：

  本发明涉及一种合成加兰他明及其衍生物和类似物的方法，其化学式为（1），其中R1为氢原子，R2为羟基，R1和R2组成=0，R3、R4和R5独立地为氢原子、羟基或（C1-C2）烷氧基，R6-11为（C1-C12）烷基、（CH2）nNR7R8或—（CH2）nN′R7R8R9，其中n为1到12，Z为两个氢原子或一个氧原子，X为氧、硫或氮原子，或—SO、—SO2或—NR6基团，其中R6如上所定义或为氨基保护基团。

  公开号：

  US20050065338A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-6-甲氧基苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 杀鼠酮 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-1',4'-dioxa-spiroquinolin-2-one-[4,8']-dec-6'-ene
  参考文献：
  名称：

  通过基于分子内Heck环化的新颖且通用的合成途径，对蛇形精子生物碱进行正式的全合成。

  摘要：

  通过分子内的Heck反应然后氧化反应使双环酰胺环化，生成三环螺环己二酮。从这些化合物可以合成四环酮，以提供用于合成吲哚生物碱的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0712576

文献信息

• Total synthesis of galanthamine, analogues and derivatives thereof
  申请人：Thal Claude

  公开号：US20050065338A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates to a method for the synthesis of galanthamine, the derivatives and analogues thereof of formula (1) where R 1 =a hydrogen atom. R 2 =a hydroxy group, R 1 and R 2 together form =0, R 3 , R 4 , and R 5 independently=a hydrogen atom, a hydroxy group or a (C 1 -C 2 ) alkoxy group, R 6 -11 , (C 1 -C 12 ) alkyl, (CH 2 ) n NR 7 R 8 , or —(CH 2 ) n N′R 7 R 8 R 9 where n−1 to 12 Z=two hydrogen atoms, or an oxygen atom and X=an oxygen, sulphur or nitrogen atom, or a —SO, —SO 2 , or —NR 6 group where R 6 is as defined above or is an amine protecting group.

  本发明涉及一种合成加兰他明及其衍生物和类似物的方法，其化学式为（1），其中R1为氢原子，R2为羟基，R1和R2组成=0，R3、R4和R5独立地为氢原子、羟基或（C1-C2）烷氧基，R6-11为（C1-C12）烷基、（CH2）nNR7R8或—（CH2）nN′R7R8R9，其中n为1到12，Z为两个氢原子或一个氧原子，X为氧、硫或氮原子，或—SO、—SO2或—NR6基团，其中R6如上所定义或为氨基保护基团。
• Formal Total Syntheses of Aspidosperma Alkaloids via a Novel and General Synthetic Pathway Based on an Intramolecular Heck Cyclization
  作者：Jennifer Pereira、Mireille Barlier、Catherine Guillou

  DOI：10.1021/ol0712576

  日期：2007.8.1

  Cyclizations of bicyclic amides via an intramolecular Heck reaction followed by an oxidation reaction generate tricyclic spirocyclohexadienones. From these compounds, tetracyclic ketones can be synthesized to provide useful intermediates for the synthesis of indole alkaloids.

  通过分子内的Heck反应然后氧化反应使双环酰胺环化，生成三环螺环己二酮。从这些化合物可以合成四环酮，以提供用于合成吲哚生物碱的有用中间体。