胃复安甲基物 | 4093-29-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 胃复安甲基物
• 中文别名: 4-乙酰氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯；2-甲氧基-4-乙酰胺基苯甲酸甲酯；甲基4-(乙酰氨基)-2-甲氧基苯甲酸酯；对乙酰氨基-邻甲氧基苯甲酸甲酯；4-乙酰氨基水杨酸甲酯；2-甲氧基-4-乙酰氨基苯甲酸甲酯；4-乙酰胺-2-甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(acetylamino)-o-anisate
• 英文别名: methyl-4-acetamido-2-methoxybenzoate；Methyl 4-acetamido-2-methoxybenzoate
• CAS: 4093-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: OERVVBDWGVOBIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.0 to 132.0 °C
• 沸点：
  417.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）、水（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

化学性质：易结晶，熔点为127℃。

用途：作为胃复安的中间体。

生产方法：首先使用对氨基水杨酸与甲醇在硫酸的作用下进行酯化反应，生成对氨基水杨酸甲酯；随后以乙酸酐对其进行乙酰化处理；最后利用硫酸二甲酯进行醚化反应，从而制得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胃复安甲基物 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 甲氧氯普胺
  参考文献：
  名称：

  甲氧氯普胺合成的新发现

  摘要：

  描述了在甲氧氯普胺合成中用于氯化和缩合过程的新技术上有用的程序。乙酸水溶液中的次氯酸钠（或高氯酸钾 + HCl）用作 1 的氯化试剂。2 与 3 的缩合在乙酸作为催化剂的存在下进行。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130403
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 胃复安甲基物
  参考文献：
  名称：

  细菌辅酶methoxatin的合成

  摘要：

  描述了细菌辅酶methoxatin（1）（4,5-二氢-4，5-dioxo-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸）的短总合成。该路线涉及将4-乙酰氨基-2-苯甲酰氧基苯甲醛（5b）分两步转化为6-氨基--2-酰胺基-4-苄氧基吲哚-2-羧酸酯（7b）（74％），然后是第三环的区域选择性环化反应（55％） ），然后用苯甲酰基叔丁基亚硝基氧进行脱苄基化和氧化，得到三环醌三酯（13）（甲氧沙丁三酯）（83％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87390-7

文献信息

• [EN] ACTIVATORS OF THE RETINOIC ACID INDUCIBLE GENE "RIG-I' PATHWAY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA VOIE DU GÈNE INDUCTIBLE PAR L'ACIDE RÉTINOÏQUE "RIG-I" ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：KINETA INC

  公开号：WO2020036574A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), which are activators of the RIG-I pathway.

  本发明涉及式(I)化合物，该化合物是RIG-I通路的激活剂。
• ACTIVATORS OF THE RETINOIC ACID INDUCIBLE GENE "RIG-I" PATHWAY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Kineta Immuno-Oncology LLC

  公开号：US20200055871A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), which are activators of the RIG-I pathway.

  本发明涉及式（I）化合物，该化合物是RIG-I通路的激活剂。
• [EN] CRF RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE CRF ET PROCEDES CORRESPONDANTS
  申请人：SB PHARMCO INC

  公开号：WO2005063755A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  CRF receptor antagonists are disclosed which have utility in the treatment of a variety of disorders, including the treatment of disorders manifesting hypersecretion of CRF in a warm-blooded animals, such as stroke. The CRF receptor antagonists of this invention have the following structure (I), including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, Y, Ar, and Het are as defined herein. Compositions containing a CRF receptor antagonist in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also disclosed, as well as methods for use of the same.

  本发明披露了具有治疗多种疾病的效用的CRF受体拮抗剂，包括用于治疗表现为CRF高分泌的温血动物（如中风）的疾病。本发明的CRF受体拮抗剂具有以下结构（I），包括立体异构体、前药和其药用可接受盐，其中R1、R2、R3、Y、Ar和Het如本文所定义。本发明还披露了含有CRF受体拮抗剂的组合物，以及其与药用可接受载体结合的方法。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2015026792A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包括一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还披露了使用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副粘病毒病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• [EN] RADIOPROTECTOR COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOPROTECTEURS ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS
  申请人：PETER MACCALLUM CANCER INST

  公开号：WO2011123890A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The invention relates to novel compounds, processes for their preparation and their use in protecting biological materials from radiation damage (radioprotection). Preferred compounds of the invention are those of Formula (II), as follows: wherein W represents -N(R1R2) where R1 and R2 are not both hydrogen and where they may together form a 5, 6 or 7 membered ring structure, -NHN(R1R2), NHR3N(R1R2), -NHR3OR2, -N(R3)R3OR2, -N(R1)R3OR3OR3, OR3NR1R2, -OR3 or W represents piperidyl, piperazinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl or diazepanyl each of which may be optionally substituted by C1 to C4 alkyl, C2 to C4 alkenyl, -N(CO)N(R1R2), -N(CO)OR1, -N(CO)OR3OH, -(CO)NR1R2, -R3(CO)NR1R2, -R3OR1, -OR1, -N(R1R2) OR -NH-; R1 and R2 are the or different and are selected from hydrogen, C1 to C4 alkyl or C2 to C4 alkenyl; group or chain; Z is the same or different and represents N or CH; Z' is the same or different and represents N or C; X represents CH, N or NH, where ⃜⃜ is a double bond when X is CH or N and a single bond when X is NH; X' represents N or NH, wherein when X is CH or N X' is NH and wherein X and X' are different and further where ≃≃≃is a double bond when X' is N and a single bond when X' is NH; Q represents H, alkoxyl, -NR1R2, F or Cl; Q1 is absent when Z' is N and when Z' is C it represents H, alkoxyl, -NR1R2, F or Cl; A represents a five to ten membered single or multiple ring structure with heterocyclic N or O located at the ortho position, said ring including optional double bonds, substitutions and/or other heteroatoms and pharmaceutically acceptable derivatives thereof.

  该发明涉及新化合物、其制备方法以及它们在保护生物材料免受辐射损伤（辐射防护）方面的用途。该发明的优选化合物为以下式（II）的化合物：其中W代表-N（R1R2），其中R1和R2不同时为氢，它们可以共同形成一个5、6或7元环结构，-NHN（R1R2）、NHR3N（R1R2）、-NHR3OR2、-N（R3）R3OR2、-N（R1）R3OR3OR3、OR3NR1R2、-OR3或W代表哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基或二氮杂环庚烷基，每种基可能被C1至C4烷基、C2至C4烯基、-N（CO）N（R1R2）、-N（CO）OR1、-N（CO）OR3OH、-（CO）NR1R2、-R3（CO）NR1R2、-R3OR1、-OR1、-N（R1R2）或-NH-取代；R1和R2相同或不同，选自氢、C1至C4烷基或C2至C4烯基；Z相同或不同，代表N或CH；Z'相同或不同，代表N或C；X代表CH、N或NH，其中当X为CH或N时为双键，当X为NH时为单键；X'代表N或NH，其中当X为CH或N时X'为NH，且X和X'不同，进一步当X'为N时为双键，当X'为NH时为单键；Q代表H、烷氧基、-NR1R2、F或Cl；当Z'为N时Q1不存在，当Z'为C时，Q1代表H、烷氧基、-NR1R2、F或Cl；A代表一个含有杂环N或O的五至十元单环或多环结构，位于邻位，该环包括可选的双键、取代基和/或其他杂原子及其药用可接受的衍生物。

表征谱图