4-乙酰氨基-2-甲氧基苄醇 | 80194-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氨基-2-甲氧基苄醇
• 英文名称: 2-methoxy-4-acetamidobenzyl alcohol
• 英文别名: 4-acetamido-2-methoxybenzyl alcohol；N-[4-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenyl]acetamide
• CAS: 80194-49-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: SBLWFWYURXHIHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氨基-2-甲氧基苄醇 在 palladium on activated charcoal 硝酸铵 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 三氟乙酸 、 xylene 为溶剂， 反应 79.75h， 生成 trimethyl 5-amino-4-methoxy-1H-pyrrolo(2,3-f)quinoline-2,7,9-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  细菌辅酶methoxatin的合成

  摘要：

  描述了细菌辅酶methoxatin（1）（4,5-二氢-4，5-dioxo-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸）的短总合成。该路线涉及将4-乙酰氨基-2-苯甲酰氧基苯甲醛（5b）分两步转化为6-氨基--2-酰胺基-4-苄氧基吲哚-2-羧酸酯（7b）（74％），然后是第三环的区域选择性环化反应（55％） ），然后用苯甲酰基叔丁基亚硝基氧进行脱苄基化和氧化，得到三环醌三酯（13）（甲氧沙丁三酯）（83％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87390-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 4-乙酰氨基-2-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  细菌辅酶methoxatin的合成

  摘要：

  描述了细菌辅酶methoxatin（1）（4,5-二氢-4，5-dioxo-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸）的短总合成。该路线涉及将4-乙酰氨基-2-苯甲酰氧基苯甲醛（5b）分两步转化为6-氨基--2-酰胺基-4-苄氧基吲哚-2-羧酸酯（7b）（74％），然后是第三环的区域选择性环化反应（55％） ），然后用苯甲酰基叔丁基亚硝基氧进行脱苄基化和氧化，得到三环醌三酯（13）（甲氧沙丁三酯）（83％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87390-7

文献信息

• Phenoxyalkane derivative and processes for preparing same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0034752A1

  公开（公告）日：1981-09-02

  A compound of the formula: wherein R1 is methoxy, n is zero, A is alkylene of 2 to 4 carbon atoms and Y is a group of the formula: wherein X is hydrogen or halogen; or R1 is hydrogen or methoxy, n is an integer of 1, A is alkylene of 2 to 3 3 carbon atoms and Y is a group of the formula: or R1 is methoxy, n is zero, Y is a group of the formula: , and A is a vranched alkylene of the formula: wherein either one of R2, R3 and R4 is methyl and the remaining two groups of R2, R3 and R4 are hydrogen, and processes for preparation thereof are disclosed The compound (I) or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is useful for the therapeutic treatment or reduction of increased intracranial pressure.

  式的化合物，其中 R1 为甲氧基，n 为零，A 为 2 至 4 个碳原子的亚烷基，Y 为式的基团，其中 X 为氢或卤素；或 R1 为氢或甲氧基，n 为 1 的整数，A 为 2 至 3 个碳原子的亚烷基，Y 为式的基团，或 R1 为甲氧基，n 为零，Y 为式的基团，A 为式的支链亚烷基，其中 R2、R3 和 R4 中的任一个基团为甲基，R2、R3 和 R4 的其余两个基团为氢，并公开了其制备工艺。
• Synthesis of the bacterial coenzyme methoxatin
  作者：A. Roderick Mackenzie、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87390-7

  日期：1986.1

  A short total synthesis of the bacterial coenzyme methoxatin (1) (4,5-dihydro-4, 5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid) is described. The route involves the two step conversion of 4-acetamido-2-benzy1oxybenzaldehyde (5b) into methyl 6-acctamido-4-benzyloxyindole-2-carboxylate (7b) (74%), followed by regioselective annulation of the third ring (55%),and debenzylation and oxidation

  描述了细菌辅酶methoxatin（1）（4,5-二氢-4，5-dioxo-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸）的短总合成。该路线涉及将4-乙酰氨基-2-苯甲酰氧基苯甲醛（5b）分两步转化为6-氨基--2-酰胺基-4-苄氧基吲哚-2-羧酸酯（7b）（74％），然后是第三环的区域选择性环化反应（55％） ），然后用苯甲酰基叔丁基亚硝基氧进行脱苄基化和氧化，得到三环醌三酯（13）（甲氧沙丁三酯）（83％）。