(1S,2S,2'R,3'S,3a'S,5R)-2-isopropyl-2',3',5,5'-tetramethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one | 1374996-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,2'R,3'S,3a'S,5R)-2-isopropyl-2',3',5,5'-tetramethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one
• 英文别名: (2R,2'S,3S,3aS,5'R,6S)-2,3,5,5'-tetramethyl-2'-propan-2-ylspiro[3,3a-dihydro-2H-imidazo[1,5-b][1,2]oxazole-6,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 1374996-82-3
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₂
• 分子量: 294.437
• InChiKey: ILOCLOPKMNFTHI-ALOQXXIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,2'R,3'S,3a'S,5R)-2-isopropyl-2',3',5,5'-tetramethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one 在 盐酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 (2S,3S,4R)-γ-hydroxyisoleucine
  参考文献：
  名称：

  1，3-偶极环加成环到（E）-1,4-二氯-2-丁烯的手性：（2 S，3 S，4 R）-4-羟基异亮氨酸的新合成

  摘要：

  从（-）-薄荷酮衍生的手性硝酮与（E）-1,4-二氯丁-2-烯的1,3-偶极环加成反应是新的5步合成（2 S，3 S，4 R）-4-羟基异亮氨酸，以21％的总收率获得，具有高对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.110
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthone nitrone 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 340.0h， 生成 (1S,2S,2'R,3'S,3a'S,5R)-2-isopropyl-2',3',5,5'-tetramethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one
  参考文献：
  名称：

  1，3-偶极环加成环到（E）-1,4-二氯-2-丁烯的手性：（2 S，3 S，4 R）-4-羟基异亮氨酸的新合成

  摘要：

  从（-）-薄荷酮衍生的手性硝酮与（E）-1,4-二氯丁-2-烯的1,3-偶极环加成反应是新的5步合成（2 S，3 S，4 R）-4-羟基异亮氨酸，以21％的总收率获得，具有高对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.110