4,7-dichloro-3-nitroquinolin-2(1H)-one | 611199-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dichloro-3-nitroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Nitro-4,7-dichloroquinolin-2-one；4,7-dichloro-3-nitro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 611199-34-9
• 化学式: C₉H₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 259.048
• InChiKey: PSZYFPKWZUGFRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dichloro-3-nitroquinolin-2(1H)-one 在 吡啶 、 羟胺 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到7-chloro-4-(hydroxyamino)-3-nitroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代喹啉-2（1 H）-one类似物的合成及生物学性质

  摘要：

  制备了多种4-取代的喹啉-2（1 H）-1 ，并评估了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体结合位点的活性及其抑制神经毒性的能力。4-（2-car-bethoxyethanaminoamino）-7-chloro-3-nitroquinolin-2（1 H）-one（9b）表现出有利的NMDA受体结合位点活性和7-chloro-4-（苄氨基）-3-硝基喹啉-2（1 H）-one（9c）显示了其中最强的神经毒性。合成策略涉及使用众所周知的酮酯缩合和中间体（2a-d）的还原环环化，得到4-取代的喹啉-2（1 H）-one。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400410
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯甲酰乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、248.21 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 4,7-dichloro-3-nitroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代喹啉-2（1 H）-one类似物的合成及生物学性质

  摘要：

  制备了多种4-取代的喹啉-2（1 H）-1 ，并评估了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体结合位点的活性及其抑制神经毒性的能力。4-（2-car-bethoxyethanaminoamino）-7-chloro-3-nitroquinolin-2（1 H）-one（9b）表现出有利的NMDA受体结合位点活性和7-chloro-4-（苄氨基）-3-硝基喹啉-2（1 H）-one（9c）显示了其中最强的神经毒性。合成策略涉及使用众所周知的酮酯缩合和中间体（2a-d）的还原环环化，得到4-取代的喹啉-2（1 H）-one。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400410

文献信息

• Synthesis and biological properties of 4-substituted quinolin-2(1<i>H</i>)-one analogues
  作者：Jae-Chul Jung、Seikwan Oh、Won-Ki Kim、Woo-Kyu Park、Jae Yang Kong、Oee-Sook Park

  DOI：10.1002/jhet.5570400410

  日期：2003.7

  A variety of 4-substituted quinolin-2(1H)-ones were prepared and evaluated for N-methyl-D-aspar-tate (NMDA) receptor binding site activity and their abilities to inhibit neurotoxicity. The 4-(2-car-bethoxyethanamino)-7-chloro-3-nitroquinolin-2(1H)-one (9b) exhibited favorable NMDA receptor binding site activity and 7-chloro-4-(benzylamino)-3-nitroquinolin-2(1H)-one (9c) showed the most potent neurotoxicity

  制备了多种4-取代的喹啉-2（1 H）-1 ，并评估了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体结合位点的活性及其抑制神经毒性的能力。4-（2-car-bethoxyethanaminoamino）-7-chloro-3-nitroquinolin-2（1 H）-one（9b）表现出有利的NMDA受体结合位点活性和7-chloro-4-（苄氨基）-3-硝基喹啉-2（1 H）-one（9c）显示了其中最强的神经毒性。合成策略涉及使用众所周知的酮酯缩合和中间体（2a-d）的还原环环化，得到4-取代的喹啉-2（1 H）-one。