胆固醇油酸酯 | 303-43-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆固醇油酸酯
• 中文别名: 胆甾醇油酸酯；液晶CO；油酸胆固醇酯；油酸胆甾醇酯
• 英文名称: cholesterol oleate
• 英文别名: cholesteryl oleate；cholesteryl ester；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 303-43-5
• 化学式: C₄₅H₇₈O₂
• 分子量: 651.113
• InChiKey: RJECHNNFRHZQKU-RMUVNZEASA-N

物化性质

• 熔点：
  44-47 °C (lit.)
• 沸点：
  617.95°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9287 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿：0.1 g/mL，澄清，无色
• LogP：
  18.284 (est)
• 碰撞截面：
  297.8 Ų [M+NH4]+ [CCS Type: TIMS, Method: calibrated with 4 ions from ESI LC/MS tuning mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  OTH
• 海关编码：
  2916150000
• 安全说明：
  S24/25

制备方法与用途

生物活性

Cholesteryl oleate 是胆固醇的一种酯化形式，可用于合成固体脂质纳米颗粒 (SLN)，这是一种基于纳米粒子的基因治疗方法。

靶点

• 人类内源性代谢物

用途：用作液晶显示材料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇油酸酯 在 氢溴酸 作用下， 反应 10.0h， 以100%的产率得到(Z)-Octadec-9-enoic acid (3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-bromo-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Kaupp, Gerd; Seep, Christine, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 11, p. 1568 - 1569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 胆固醇油酸酯
  参考文献：
  名称：

  鱼肝中呋喃脂肪酸的完整胆固醇酯分析。

  摘要：

  呋喃脂肪酸（F-酸）是一类天然抗氧化剂，在酰基链中具有呋喃部分。据报道，这些次要脂肪酸在鱼肝的胆固醇酯部分中以高比例存在。在这里，我们提出了一种直接分析完整的胆固醇酯与鳕鱼肝脂质中的F-酸和其他脂肪酸的方法。为此，通过固相萃取（SPE）分离胆固醇酯馏分，然后使用柱上冷却入口通过气相色谱质谱分析（GC / MS）进行分析。用胆固醇酯化的十五烷酸用作内标。F-酸胆固醇酯的GC / MS光谱显示了胆固醇和F-酸部分的分子离子以及特征性碎片离子。所有研究的鳕鱼肝样本（n = 8）均显示F-酸的胆甾醇酯，以及较低程度的常规脂肪酸。通过GC / MS-SIM，样品中最多可以测定十种F-酸胆固醇酯。胆甾醇酸酯与常规脂肪酸的浓度总计为78-140 mg / 100 g脂质（平均97 mg / 100 g脂质），而F-酸胆甾醇酯的含量为47-270 mg / 100 g脂质（平均130 mg / 100克脂质）。

  DOI：

  10.1007/s11745-015-4019-7

文献信息

• Dibenzyl Amine Compounds and Derivatives
  申请人：Chang George

  公开号：US20070213371A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Dibenzyl amine compounds and derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  二苯基胺化合物及其衍生物，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他一些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物，包括人类。
• ALKOXYCARBONATE ESTER PRODRUGS FOR USE AS ANTIMALARIAL AGENTS
  申请人：OREGON HEALTH & SCIENCE UNIVERSITY

  公开号：US20200369616A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Provided are compounds of Formula (I): wherein: X is selected from the group of F and Cl; Y is selected from the group of —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —, and —CH(CH 3 )—; R 1 is selected from cycloalkyl, heterocyclyl, aromatic, heteroaromatic, and linear and branched alkyl, alkenyl, and alkynyl chains.

  提供的是Formula (I)的化合物： 其中：X选自F和Cl；Y选自—CH2—、—CH2—CH2—和—CH(CH3)—；R1选自环烷基、杂环烷基、芳香族、杂芳香族以及直链和支链烷基、烯基和炔基链。
• DERIVATIVE OF NOVEL POLYHYDROXY AROMATIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：RNS CO.,LTD.

  公开号：US20150283051A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Provided is a skin whitening composition with excellent whitening effects, specifically, a derivative or a polyhydroxy cyclic compound represented by Formula I or a pharmacologically acceptable salt thereof, comprising; wherein is derived from an aromatic cyclic compound, C n , C n+1 and C n+2 are three neighboring carbon atoms present in the aromatic cyclic compound, wherein n is a positive integer, R 1 and R 2 are each a saturated or unsaturated straight or branched alkyl or acyl group having 3 to 12 carbon atoms, and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently at least one substituent selected from hydrogen, alkyl, alkoxy, acyloxy, acyloxymethyl, oxo, hydroxy, vinyl, nitrile, carboxaldehyde, carbonitrile and aldehyde.

  提供一个具有优异美白效果的皮肤美白组合物，具体为公式I所表示的衍生物或多元醇环化合物或其药理上可接受的盐，其中 所述的芳香族环化合物，C n ，C n+1 和C n+2 是存在于芳香族环化合物中的三个相邻的碳原子，其中n是正整数，R 1 和R 2 分别是具有3至12个碳原子的饱和或不饱和直链或支链烷基或酰基，而R 3 ，R 4 ，R 5 和R 6 各自独立地选自氢、烷基、烷氧基、酰氧基、酰氧甲基、氧代、羟基、乙烯基、腈、羧醛、碳腈和醛中至少一个取代基。
• Combinations of substituted azetidinones and CB1 antagonists
  申请人：Veltri P. Enrico

  公开号：US20060069080A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention provides compositions, therapeutic combinations and methods including: (a) at least one selective CB 1 antagonist; and (b) at least one substituted azetidinone or substituted β-lactam sterol absorption inhibitor which can be useful for treating vascular conditions, diabetes, obesity, metabolic syndrome and lowering plasma levels of sterols or 5α-stanols.

  本发明提供了包括以下内容的组合物、治疗组合和方法：(a)至少一种选择性CB1拮抗剂；和(b)至少一种取代的氮杂环丁烷或取代的β-内酰胺甾醇吸收抑制剂，可用于治疗血管疾病、糖尿病、肥胖、代谢综合征以及降低血浆中的甾醇或5α-甾烷醇水平。
• [EN] 1,2,4-SUBSTITUERTE 1,2,3,4-TETRAHYDRO-AND 1,2 DIHYDRO-QUINOLINE AND 1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOXALINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS AND OBESITY<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,3,4-TETRAHYDRO- ET 1,2 DIHYDRO-QUINOLEINE ET 1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOXALINE 1,2,4-SUBSTITUES, UTILES COMME INHIBITEURS DE CETP POUR LE TRAITEMENT DE L'ATHEROSCLEROSE ET DE L'OBESITE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004085401A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Quinoline and quinoxaline compounds of formula I and III wherein the subtituent are as defined in claims 1 and 15, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  喹啉和喹啉并喹啉化合物的公式I和III，其中取代基如权利要求1和15中所定义的，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物来提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他一些血浆脂质水平，如LDL胆固醇和甘油三酯，并因此治疗由HDL胆固醇水平低和/或LDL胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物中，包括人类。